2-(5,9-dimethyl-10,11,13-trioxatricyclo[7.2.2.0^1,6]tridec-2-yl)propan-1-ol | 613233-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(5,9-dimethyl-10,11,13-trioxatricyclo[7.2.2.0^1,6]tridec-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-[(1R,2S,5R,6S,9R)-5,9-dimethyl-10,11,13-trioxatricyclo[7.2.2.01,6]tridecan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 613233-67-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: APQACBCLGQVTJY-DBWOOVFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,9-dimethyl-10,11,13-trioxatricyclo[7.2.2.0^1,6]tridec-2-yl)propan-1-ol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 青蒿素
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物的过水解产生有效的抗疟 1,2,4-三恶烷

  摘要：

  借助最近开发的 Mo 催化剂，在醚化 H 2 O 2 中实现了空间拥挤的多功能环氧化物的过水解。得到的氢过氧化物环化得到 1,2,4-三恶烷，可以很容易地制成青蒿素和一系列新型类似物。一些具有两个这样的三恶烷部分的化合物显示出与青蒿琥酯或氯喹相当甚至更好的体外抗疟活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201300076
• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 H₂O*C₂H₅NO₂*HOMo(O₂)OMo(O₃) 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-(5,9-dimethyl-10,11,13-trioxatricyclo[7.2.2.0^1,6]tridec-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物的过水解产生有效的抗疟 1,2,4-三恶烷

  摘要：

  借助最近开发的 Mo 催化剂，在醚化 H 2 O 2 中实现了空间拥挤的多功能环氧化物的过水解。得到的氢过氧化物环化得到 1,2,4-三恶烷，可以很容易地制成青蒿素和一系列新型类似物。一些具有两个这样的三恶烷部分的化合物显示出与青蒿琥酯或氯喹相当甚至更好的体外抗疟活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201300076

文献信息

• 青蒿素简化类似物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104031060B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了一种青蒿素简化类似物及其制备方法和用途，所述青蒿素简化类似物具有如下化学结构式：式中的X=t?BuOO?、PhO?、Et2N?、HO(CH2)2NH?、PhNH?、HO( )2O?、HO( )3O?或通过体外抗疟活性实验证明，本发明所提供的上述青蒿素简化类似物对恶性疟原虫均具有很强的抑制活性，可望作为活性成分之一或唯一活性成分用于制备预防或/和治疗疟疾的药物，为实现抗疟药物的多样性提供了可能，具有潜在的应用前景和药用价值。
• Conversion of Antimalarial Drug Artemisinin to a New Series of Tricyclic 1,2,4-Trioxanes¹
  作者：Chandan Singh、Sandeep Chaudhary、Rani Kanchan、Sunil K. Puri

  DOI：10.1021/ol701887x

  日期：2007.10.1

  A highly efficient route for the conversion of the antimalarial drug artemisinin to a novel hydroxy-functionalized tricyclic 1,2,4-triaxane 6 is reported. Neither the trioxane 6 nor its derivatives 14-16, all of which lack the hydrolytically unstable acetal-lactone linkage, show antimalarial activity comparable with that of artemisinin.