脱氧青蒿素 | 126189-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 脱氧青蒿素
• 中文别名: 异十二三烷基磷酸钾
• 英文名称: (+)-deoxoartemisinin
• 英文别名: (+)-deoxyartemisinin；10-deoxoartemisinin；deoxoartemisinin；(1R,4S,5R,8S,9R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• CAS: 126189-95-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: BOQMASYCUFVXCR-JPVAKHQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氧青蒿素 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以49%的产率得到青蒿素
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物的过水解产生有效的抗疟 1,2,4-三恶烷

  摘要：

  借助最近开发的 Mo 催化剂，在醚化 H 2 O 2 中实现了空间拥挤的多功能环氧化物的过水解。得到的氢过氧化物环化得到 1,2,4-三恶烷，可以很容易地制成青蒿素和一系列新型类似物。一些具有两个这样的三恶烷部分的化合物显示出与青蒿琥酯或氯喹相当甚至更好的体外抗疟活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201300076
• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 脱氧青蒿素
  参考文献：
  名称：

  （+）-脱氧青蒿素和（-）-脱氧脱氧青蒿素的短而立体定向合成

  摘要：

  （+）-脱氧青蒿素和（-）-脱氧脱氧青蒿素的合成是由青蒿酸或青蒿素实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93831-6

文献信息

• [EN] NITRIC OXIDE RELEASING PRODRUGS OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE
  申请人：SATYAM APPARAO

  公开号：WO2014111957A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents wherein the drug or therapeutic agents contain at least one carboxylic acid group. The invention also relates to processes for the preparation of these nitric oxide releasing prodrugs, to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using these prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其中所述药物或治疗剂至少含有一个羧酸基团。发明还涉及制备这些一氧化氮释放前药的方法，包含它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• Photophysics of a new photosensitizer with high quantum yield of singlet oxygen generation and its application to stereo-selective synthesis of (+)-deoxoartemisinin
  作者：Kang-Kyun Wang、Kyoung-Hoon Choi、Hee-Won Shin、Bong-Jin Kim、Ji-Eun Im、Seung-Lim Oh、Nam-Soo Park、Mankil Jung、Jae-Buem Oh、Myung-Jun Lee、Hwan-Kyu Kim、Yong-Rok Kim

  DOI：10.1016/j.cplett.2009.09.081

  日期：2009.11

  n] platinum was synthesized and its photophysical study revealed that it had a high quantum yield of singlet oxygen generation. As an application study, a stereo-specific synthesis of (+)-deoxoartemisinin was performed. The induced high triplet quantum yield (0.96 ± 0.03) of [5,10,15-triphenyl-20-(4-methoxycarbonylphenyl)-porphyrin] resulted the high singlet oxygen quantum yield of 0.90 ± 0.04. The

  合成了一种新型的[5,10,15-三苯基-20-（4-甲氧基羰基苯基）-卟啉]铂光催化剂，其光物理研究表明，它具有高的单线态氧生成量子产率。作为一项应用研究，进行了（+）-脱氧青蒿素的立体特异性合成。诱导的[5,10,15-三苯基-20-（4-甲氧羰基苯基）-卟啉]的高三重态量子产率（0.96±0.03）导致了0.90±0.04的高单重态氧量子产率。将光催化作用与亚甲基蓝（MB）的光催化作用进行了比较，亚甲基蓝通常用作这些类型的有机化合物的立体特异性合成的光催化剂。合成的（+）-脱氧青蒿素的产率与单线态氧量子产率相关。
• Synthesis of (+)-artemisinin and (+)-deoxoartemisinin from arteannuin B and arteannuic acid
  作者：Deanne M Nowak、Peter T Lansbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10286-1

  日期：1998.1

  (+)-Artemisinin and (+)-Deoxoartemisinin were prepared for the first time from arteannuin B. The synthetic route is short and efficient, making use of the prior art for the final photo-oxygenation/cyclization reaction. A convergent route to each of the above-named products from arteannuic acid is also described. A novel oxidative lactonization reaction was developed for this sequence.

  由青蒿素B首次制备了（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素。合成路线短而有效，利用现有技术进行最终的光氧合/环化反应。还描述了从青蒿酸到上述每种产物的收敛途径。为此序列开发了一种新型的氧化内酯化反应。
• Antiplasmodial compounds
  申请人：UNIVERSITY OF CENTRAL FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US11230569B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Novel compositions and methods for the treatment and prevention of malaria are disclosed herein.

  本文公开了用于治疗和预防疟疾的新型组合物和方法。
• Artemisinin-derived trimers and tetramers and their use thereof
  申请人：Zhao Ming

  公开号：US11358970B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  The present disclosure provides compositions comprising artemisinin-derived trimers and tetramers; methods of preparing these compositions; and methods for their use as medicaments.

  本公开提供了包含青蒿素衍生三聚体和四聚体的组合物；制备这些组合物的方法；以及将其用作药物的方法。