5-(trimethylsilyl)pent-4-ynal | 68654-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)pent-4-ynal
• 英文别名: 5-trimethylsilyl-4-pentynal；4-Pentynal, 5-(trimethylsilyl)-；5-trimethylsilylpent-4-ynal
• CAS: 68654-85-3
• 化学式: C₈H₁₄OSi
• 分子量: 154.284
• InChiKey: MLCUMJCCPMSERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)pent-4-ynal 在 吡啶 、 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of 3a-methylhydrindanes starting from 2,7-enynol derivatives based on Ti(II)-mediated cyclization and Ru-catalyzed ring-closing metathesis

  摘要：

  The Ti(II)-mediated cyclization of 3-methyloct-2-en-7-yn-l-ol derivatives 2 proceeded stereoselectively to afford 1-methyl-2-(1-alkylbut-3-enylidene)-1-vinylcyclopentanes 3 after treatment of the resulting alkenyltitaniums with allylbromide in the presence of CuCN, which was readily converted to 3a-methyl-2,3,3a,6-tetrahydro-1H-indenes 1 by the Ru-catalyzed ring-closing metathesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.030
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔基二乙缩醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(trimethylsilyl)pent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic polyene cyclizations. Participation of the (trimethylsilyl)acetylenic group and the total synthesis of the D-homosteroid system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a019

文献信息

• Gold-Catalyzed 1,3-Acyloxy Migration/5-exo-dig Cyclization/1,5-Acyl Migration of Diynyl Esters
  作者：David Lebœuf、Antoine Simonneau、Corinne Aubert、Max Malacria、Vincent Gandon、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.201101179

  日期：2011.7.18

  Working three shifts: Polyconjugated δ‐diketones are formed stereoselectively in high yields by the gold‐catalyzed rearrangement of 1,6‐diyn‐3‐yl esters. This cascade involves a 1,3‐sigmatropic acyloxy shift, a 5‐exo‐dig cyclization of the resulting allenyne, and an unprecedented 1,5‐sigmatropic shift of an acyl fragment. The usefulness of the products was shown by an efficient acid‐catalyzed transformation

  进行三班制：通过金催化的1,6-二炔基-3-基酯的重排，高收率立体选择性地形成了多共轭δ-二酮。这种级联反应涉及1,3-σ的酰氧基转移，所得烯丙炔的5- exo- dig环化反应以及酰基片段前所未有的1,5-σ的转移。有效的酸催化转化为复杂的多环骨架表明了产品的实用性。
• [EN] NRF2 REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016203401A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to aryl analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as Nrf2 regulators.

  本发明涉及芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为Nrf2调节剂的用途。
• [EN] 3-(2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-5-YL)PROPANOIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS NRF2 REGULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PROPANOÏQUE 3-(2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-5-YL) ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018104766A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention relates to compounds of Formula (I), and Formula (II), wherein B is benzotriazolyl, phenyl, triazolopyridinyl, or -(CH2)2-triazolyl each of which may be unsubstituted or substituted by 1, 2, or 3 substituents independently chosen from -C1-3 alkyl, -O-C1-3 alkyl, CN, - (CH2)2-O-(CH2)2-OR4 and halo; and D is -C(O)OH, -C(O)NHSO2CH3, -SO2NHC(O)CH3, 5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazol-2-yl, or tetrazolyl; and their use as NRF2 regulators.

  本发明涉及式(I)和式(II)的化合物，其中B为苯并三唑基、苯基、三唑吡啶基或-(CH2)2-三唑基，每种基团可以是未取代的或被1、2或3个取代基取代，所述取代基独立地选自-C1-3烷基、-O-C1-3烷基、CN、-(CH2)2-O-(CH2)2-OR4和卤素；D为-C(O)OH、-C(O)NHSO2CH3、-SO2NHC(O)CH3、5-(三氟甲基)-4H-1,2,4-三唑-2-基或四唑基；以及它们作为NRF2调节剂的用途。
• Catalytic Asymmetric Enyne Addition to Aldehydes and Rh(I)-Catalyzed Stereoselective Domino Pauson–Khand/[4 + 2] Cycloaddition
  作者：Wei Chen、Jia-Hui Tay、Jun Ying、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo3026065

  日期：2013.3.15

  propargylic alcohols prepared from the catalytic asymmetric enyne addition to aliphatic aldehydes are used to prepare a series of optically active trienynes. In the presence of a catalytic amount of [RhCl(CO)2]2 and 1 atm of CO, the optically active trienynes undergo highly stereoselective domino Pauson–Khand/[4 + 2] cycloaddition to generate optically active multicyclic products. The Rh(I) catalyst

  发现1,1'-联-2-萘酚-ZnEt 2 -Ti（O i Pr）4 -Cy 2 NH系统在室温下催化脂肪族醛和其他醛的1,3-烯炔加成反应产率为75–96％，ee为82–97％。该体系还广泛适用于其他烷基，芳基和甲硅烷基炔烃与结构多样的醛的高度对映选择性反应。由催化不对称烯炔加成脂族醛制得的炔丙醇用于制备一系列旋光性苯炔。在催化量的[RhCl（CO）2 ] 2存在下并且在CO的1个大气压下，旋光性苯丙炔类化合物进行高度立体选择性的多米诺Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应，从而生成旋光性多环产物。还发现Rh（I）催化剂催化二炔与CO的偶联，然后催化[4 + 2]环加成生成光学活性的多环产物。这些转变对于含有季手性碳中心的聚喹烷的不对称合成可能是有用的。
• Gold-Catalyzed Rearrangement of (Silylcyclopropenyl)methyl Ethers into (Silylmethylene)cyclopropanes
  作者：Florence Hiault、Alexis Archambeau、Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1055/s-0035-1561486

  日期：2016.10

  rearrangement involving loss of methyl formate, 2π-electrocyclization of the resulting allylic cation, and elimination of the metal to regenerate the catalyst. Methoxymethyl ethers derived from 2-(dimethylphenylsilyl)cycloprop-1-enyl carbinols undergo gold-catalyzed rearrangement leading to [(Z)-(dimethylphenylsilyl)methylene]cyclopropanes in moderate to high yields with methyl formate as a byproduct. This

  致力于纪念让·弗朗索瓦·诺曼特（Jean-FrançoisNormant）教授，他是一位杰出的导师和科学人物。 抽象的 衍生自2-（二甲基苯基甲硅烷基）环丙-1-烯甲醇的甲氧基甲基醚经过金催化的重排，以中等至高收率生成[（Z）-（二甲基苯基甲硅烷基）亚甲基]环丙烷，其中甲酸甲酯为副产物。该转变通过三元环的初始区域选择性开环而进行，从而产生α-甲硅烷基乙烯基金类胡萝卜素。后一种有机金物质通过1，5-氢化物转移而演化，这引发了随后的重排，其中包括甲酸甲酯的损失，所得烯丙基阳离子的2π电环化以及消除金属以再生催化剂。 衍生自2-（二甲基苯基甲硅烷基）环丙-1-烯甲醇的甲氧基甲基醚经过金催化的重排，以中等至高收率生成[（Z）-（二甲基苯基甲硅烷基）亚甲基]环丙烷，其中甲酸甲酯为副产物。该转变通过三元环的初始区域选择性开环而进行，从而产生α-甲硅烷基乙烯基金类胡萝卜素。后一种有机金物质通过1，5-氢