(R)-(-)-4-甲基-2-戊醇 | 16404-54-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-(-)-4-甲基-2-戊醇
• 英文名称: (R)-4-methylpentan-2-ol
• 英文别名: 4-methyl-2-pentanol；(R)-4-methyl-2-pentanol；4-methylpentan-2-ol；(R)-(-)-4-Methyl-2-pentanol；(2R)-4-methylpentan-2-ol
• CAS: 16404-54-9
• 化学式: C₆H₁₄O
• 分子量: 102.177
• InChiKey: WVYWICLMDOOCFB-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(lit.)
• 密度：
  0.802 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  106 °F
• LogP：
  1.570 (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R10,R37
• 海关编码：
  2905199090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 2053 3/PG 3
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-(-)-4-甲基-2-戊醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 吸入 (类别4)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
反复暴露可能引起皮肤干燥和开裂。

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H14O
分子式
: 102.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(R)-(-)-4-Methyl-2-pentanol
-
CAS 号 16404-54-9
索引编号 603-008-00-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
中枢神经系统机能降低, 抑制, 麻醉, 血压降低是由于心脏抑制,
所有部位平滑肌的放松和骨骼肌的抑制，不影响神经
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
132 °C - lit.
g) 闪点
41 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.802 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
中枢神经系统机能降低, 抑制, 麻醉, 血压降低是由于心脏抑制,
所有部位平滑肌的放松和骨骼肌的抑制，不影响神经
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - > 100 mg/l
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2053 国际海运危规: 2053 国际空运危规: 2053
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: METHYL ISOBUTYL CARBINOL
国际海运危规: METHYL ISOBUTYL CARBINOL
国际空运危规: Methyl isobutyl carbinol
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-4-甲基-2-戊醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 d-1,3-Dimethylbutyl-pivalat
  参考文献：
  名称：

  光学活性聚合物。三、1,3-二甲基丙烯酸丁酯聚合物

  摘要：

  (+)-1,3-二甲基甲基丙烯酸丁酯及其光学不纯的 (-)-异构体的聚合是通过三种不同的引发剂进行的：(1) 在 -78°C 的甲苯中正丁基锂得到全同立构...

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.1615
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊醇 生成 (R)-(-)-4-甲基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  通过胆酰胺包合物的氢键“双钩”拆分脂肪醇

  摘要：

  研究了用胆酰胺（3α，7α，12α-三羟基-5β-胆烷-24-酰胺）的包合方法拆分脂肪醇的方法。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00349-t

文献信息

• Chiral C2-symmetric η6-p-cymene-Ru(II)-phosphinite complexes: Synthesis and catalytic activity in asymmetric reduction of aromatic, methyl alkyl and alkyl/aryl ketones
  作者：Duygu Elma Karakaş、Murat Aydemir、Feyyaz Durap、Akın Baysal

  DOI：10.1016/j.ica.2017.11.044

  日期：2018.2

  Abstract Chiral C2-symmetric bis(phosphinite) ligands and their binuclear ruthenium(II) complexes have been synthesized and used as catalysts in the ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic, methyl alkyl and alkyl/aryl ketones using 2-propanol as both the hydrogen source and solvent in the presence of KOH. Under optimized conditions, all complexes showed high catalytic activity

  摘要合成了手性C2-对称双亚膦酸酯配体及其双核钌（II）配合物，并将其用作钌催化的芳族，甲基烷基和烷基/芳基酮不对称转移加氢反应的催化剂，该反应使用2-丙醇作为催化剂。氢源和KOH存在下的溶剂。在最佳条件下，所有配合物在将各种酮还原为相应的手性仲醇中均表现出高催化活性。获得具有高转化率（99％）和中等至良好对映选择性（82％ee）的产物。此外，通过多核NMR光谱，FT-IR光谱，LC / MS-MS和元素分析对C2对称的双（次膦酸酯）配体及其双核钌（II）配合物进行了表征。
• Asymmetric transfer hydrogenation of ketones by N,N-containing quinazoline-based ruthenium(II) complexes
  作者：Cigdem Kucukturkmen、Ahmet Agac、Aysel Eren、Idris Karakaya、Mehmet Aslantas、Omer Celik、Sabri Ulukanli、Semistan Karabuga

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.11.013

  日期：2016.1

  Coordination with RuCl2(PPh3)dppb gave ruthenium(II) N-heterocyclic complexes 4b–d. The structure of complex 4b was fully illuminated by X-ray crystallography. The steric environment of these chiral ruthenium complexes 4b–d was evaluated in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of prochiral ketones in the presence of NaOiPr by using 2-propanol as the hydrogen source and solvent. The resultant catalytic

  从光学纯的氨基酸开始合成了一组新的基于喹唑啉的手性配体。与RuCl 2（PPh 3）dppb配位得到钌（II）N-杂环配合物4b–d。配合物4b的结构通过X射线晶体学被完全照亮。通过使用2-丙醇作为氢源和溶剂，在NaO i Pr存在的情况下，在手性酮的不对称转移氢化（ATH）中评估了这些手性钌配合物4b-d的空间环境。所得的催化体系可以实现非常好的对映选择性（高达91％）和高产率（高达99％）。
• A new class of well-defined ruthenium catalysts for enantioselective transfer hydrogenation of various ketones
  作者：Cezmi Kayan、Nermin Meriç、Khadichakhan Rafikova、Alexey Zazybin、Nevin Gürbüz、Mehmet Karakaplan、Murat Aydemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.06.002

  日期：2018.8

  ruthenium complexes were described in detail. The ruthenium complexes proved to be highly efficient catalysts for the enantioselective hydrogenation of ketones, affording products up to 99% ee. The results showed that the corresponding chiral alcohols could be obtained with high activity and excellent enantioselectivities at the desired temperature. (2S)-1-benzyl[(1S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}

  使用简单的方法以高收率通过手性胺与（R）-苯乙烯氧化物或（S）-缩水甘油基苯基醚氧化物的开环反应合成了一对新型的光学纯次膦酸酯配体，并详细描述了它们的钌配合物。钌络合物被证明是酮对映选择性氢化的高效催化剂，可提供高达99％ee的产物。结果表明，可以在所需温度下以较高的活性和优异的对映选择性获得相应的手性醇。（2小号）-1- 苄基[（1个小号）-1-（萘-1-基）乙基]氨基} -3-苯氧基丙-2-基diphenylphosphinito [二氯（η 6-苯）钌（II）]在酮的还原中起极好的催化剂作用，使相应的醇达到ee的99％。
• Catalysts for the asymmetric transfer hydrogenation of various ketones from [3-[(2S)-2-[(diphenylphosphanyl)oxy]-3-phenoxypropyl]-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride] and [Ru(η6-arene)(μ-Cl)Cl]2, Ir(η5-C5Me5)(μ-Cl)Cl]2 or [Rh(μ-Cl)(cod)]2
  作者：Nermin Meriç、Nevin Arslan、Cezmi Kayan、Khadichakhan Rafikova、Alexey Zazybin、Aygul Kerimkulova、Murat Aydemir

  DOI：10.1016/j.ica.2019.04.016

  日期：2019.6

  -imidazol-3-ium chloride] with [Ru(η6-arene)(μ-Cl)Cl]2, Ir(η5-C5Me5)(μ-Cl)Cl]2 or [Rh(μ-Cl)(cod)]2, in the presence of KOH/isoPrOH, has been found to generate catalysts that are capable of enantioselectively reducing alkyl, aryl ketones to the corresponding (R)-alcohols. Under optimized conditions, when the catalysts were applied to the asymmetric transfer hydrogenation, we obtained the secondary alcohol

  摘要[3-[（2S）-2-[（二苯基膦烷基）氧基] -3-苯氧基丙基] -1-甲基-1H-咪唑-3-氯化铵]与[Ru（η6-芳烃）（μ-发现在KOH / isoPrOH的存在下，Cl）Cl] 2，Ir（η5-C5Me5）（μ-Cl）Cl] 2或[Rh（μ-Cl）（cod）] 2生成的催化剂具有对映选择性地将烷基，芳基酮还原为相应的（R）-醇的能力。在最佳条件下，将催化剂应用于不对称转移氢化反应时，仅使用0.5摩尔％的催化剂负载量，我们就可以得到高转化率和对映选择性的仲醇产品。另外，[3-[（2S）-2-[（氯（ɳ4-1,5-环辛二烯）铑）二苯基膦基]氧基} -3-苯氧基丙基] -1-甲基-1H-咪唑-3-基氯化物]，（6）配合物在转移氢化中的活性比其他类似配合物高得多。
• Boron containing chiral Schiff bases: Synthesis and catalytic activity in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones
  作者：Salih Paşa、Nevin Arslan、Nermin Meri̇ç、Cezmi Kayan、Murat Bingül、Feyyaz Durap、Murat Aydemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127064

  日期：2020.1

  4-formylphenylboronic acid with chiral amines. The boron containing structures have been found as stable compounds due to the presence of covalent B–O bonds and thus could be handled in laboratory environment. They were characterized by 1H NMR and FT-IR spectroscopy and elemental analysis and they were used as catalyst in the transfer hydrogenation of ketones to the related alcohol derivatives with high conversions

  摘要 不对称转移氢化 (ATH) 是将酮还原为手性醇的一种有吸引力的方法。通过结合使用有机金属和配位化学来生产重要类别的化合物，特别是光学活性分子，已经实现了大量新颖且有价值的合成途径。为此，通过 4-甲酰基苯基硼酸与手性胺的反应合成了四种含硼的席夫碱。由于共价 B-O 键的存在，含硼结构已被发现是稳定的化合物，因此可以在实验室环境中处理。