2-methyltridecan-4-ol | 116436-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyltridecan-4-ol
• CAS: 116436-15-8
• 化学式: C₁₄H₃₀O
• 分子量: 214.392
• InChiKey: PILRPVRUIATWPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyltridecan-4-ol 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.01h， 以93%的产率得到2-甲基十三烷
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale Synthesis of Immunoactivating Natural Product, Pristane, by Continuous Microfluidic Dehydration as the Key Step

  摘要：

  [GRAPHIC]An efficient protocol of dehydration was developed under microfluidic conditions. The method was applied to a multikilogram synthesis of pristane, a biologically important natural product, which is now widely used as an adjuvant for monoclonal antibody production.

  DOI：

  10.1021/ol062777o
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 2,4-二硝基苯磺酸二水合物 、 四氯化钛 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 2-methyltridecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原Hosomi-Sakurai反应

  摘要：

  据报道，经典的Hosomi-Sakurai反应具有新颖的还原性。这种转变取决于在温和条件下的氧化还原中性，立体选择性内部还原事件。该操作简单的反应依赖于容易获得的起始原料，并以高达7：1的非对映选择性得到有用的产物。通过AChE抑制剂的立体选择性一步合成证明了这种新方法的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00276

文献信息

• Disproportionative Condensations. I. Modified Guerbet Reactions
  作者：Ernest F. Pratt、Donald G. Kubler

  DOI：10.1021/ja01630a014

  日期：1954.1
• A Stereoselective Reductive Hosomi–Sakurai Reaction
  作者：Adriano Bauer、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00276

  日期：2018.3.2

  reaction is reported. This transformation hinges on a redox-neutral, stereoselective internal reduction event under mild conditions. This operationally simple reaction relies on readily available starting materials and leads to useful products in diastereoselectivities of up to 7:1. The versatility of this new method is demonstrated through the stereoselective one-step synthesis of an AChE inhibitor.

  据报道，经典的Hosomi-Sakurai反应具有新颖的还原性。这种转变取决于在温和条件下的氧化还原中性，立体选择性内部还原事件。该操作简单的反应依赖于容易获得的起始原料，并以高达7：1的非对映选择性得到有用的产物。通过AChE抑制剂的立体选择性一步合成证明了这种新方法的多功能性。
• Large-Scale Synthesis of Immunoactivating Natural Product, Pristane, by Continuous Microfluidic Dehydration as the Key Step
  作者：Katsunori Tanaka、Shinya Motomatsu、Koichi Koyama、Shin-ichi Tanaka、Koichi Fukase

  DOI：10.1021/ol062777o

  日期：2007.1.1

  [GRAPHIC]An efficient protocol of dehydration was developed under microfluidic conditions. The method was applied to a multikilogram synthesis of pristane, a biologically important natural product, which is now widely used as an adjuvant for monoclonal antibody production.