(S)-(+)-4-甲基-2-戊醇 | 14898-80-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-(+)-4-甲基-2-戊醇
• 英文名称: (S)-4-methylpentan-2-ol
• 英文别名: 4-methyl-2-pentanol；(S)-(+)-4-methyl-2-pentanol；4-methylpentan-2-ol；(2S)-4-methylpentan-2-ol
• CAS: 14898-80-7
• 化学式: C₆H₁₄O
• 分子量: 102.177
• InChiKey: WVYWICLMDOOCFB-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C(lit.)
• 密度：
  0.802 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  106 °F
• LogP：
  1.546 (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R10,R37
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2905199090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 2053 3/PG 3
• 储存条件：
  常温密闭避光，通风干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-4-甲基-2-戊醇 在 aminedehydrogenase 、 氨 、 氯化铵 作用下， 反应 48.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过双酶借氢级联将醇转化为对映纯胺

  摘要：

  一种清洁和绿色的胺方法 酶进化为在水中运行，并使用相对无毒的试剂来修饰它们的底物。因此，将酶应用于合成化学的一个主要优势是它们与环境友好条件的相容性。穆蒂等人。报告说，两种酶——醇和胺脱氢酶——可以协同作用将醇转化为胺。该反应以铵作为唯一的输入，水作为唯一的副产物进行。该机制依赖于连续的氧化和还原步骤，氢由烟酰胺辅酶穿梭。科学，本期第 3 页。1525 两种酶的配对为将醇转化为胺提供了一种环境友好的方案。α-手性胺是工业规模合成大量化合物的关键中间体。我们提出了一种伯醇和仲醇的生物催化借氢胺化，可以高效且环保地生产对映体纯胺。该方法依赖于两种酶的组合：一种醇脱氢酶（来自 Aromatoleum sp.、Lactobacillus sp. 或 Bacillus sp.）与胺脱氢酶（来自 Bacillus sp.）协同作用以胺化结构上不同的芳香族和脂肪醇，产生高达 96% 的转化率和 99% 的对映体过量。伯醇以高转化率（高达

  DOI：

  10.1126/science.aac9283
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊醇 生成 (S)-(+)-4-甲基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  457.甲基异丁基甲醇的分辨率

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002153

文献信息

• Chiral C2-symmetric η6-p-cymene-Ru(II)-phosphinite complexes: Synthesis and catalytic activity in asymmetric reduction of aromatic, methyl alkyl and alkyl/aryl ketones
  作者：Duygu Elma Karakaş、Murat Aydemir、Feyyaz Durap、Akın Baysal

  DOI：10.1016/j.ica.2017.11.044

  日期：2018.2

  Abstract Chiral C2-symmetric bis(phosphinite) ligands and their binuclear ruthenium(II) complexes have been synthesized and used as catalysts in the ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic, methyl alkyl and alkyl/aryl ketones using 2-propanol as both the hydrogen source and solvent in the presence of KOH. Under optimized conditions, all complexes showed high catalytic activity

  摘要合成了手性C2-对称双亚膦酸酯配体及其双核钌（II）配合物，并将其用作钌催化的芳族，甲基烷基和烷基/芳基酮不对称转移加氢反应的催化剂，该反应使用2-丙醇作为催化剂。氢源和KOH存在下的溶剂。在最佳条件下，所有配合物在将各种酮还原为相应的手性仲醇中均表现出高催化活性。获得具有高转化率（99％）和中等至良好对映选择性（82％ee）的产物。此外，通过多核NMR光谱，FT-IR光谱，LC / MS-MS和元素分析对C2对称的双（次膦酸酯）配体及其双核钌（II）配合物进行了表征。
• Asymmetric transfer hydrogenation of ketones by N,N-containing quinazoline-based ruthenium(II) complexes
  作者：Cigdem Kucukturkmen、Ahmet Agac、Aysel Eren、Idris Karakaya、Mehmet Aslantas、Omer Celik、Sabri Ulukanli、Semistan Karabuga

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.11.013

  日期：2016.1

  Coordination with RuCl2(PPh3)dppb gave ruthenium(II) N-heterocyclic complexes 4b–d. The structure of complex 4b was fully illuminated by X-ray crystallography. The steric environment of these chiral ruthenium complexes 4b–d was evaluated in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of prochiral ketones in the presence of NaOiPr by using 2-propanol as the hydrogen source and solvent. The resultant catalytic

  从光学纯的氨基酸开始合成了一组新的基于喹唑啉的手性配体。与RuCl 2（PPh 3）dppb配位得到钌（II）N-杂环配合物4b–d。配合物4b的结构通过X射线晶体学被完全照亮。通过使用2-丙醇作为氢源和溶剂，在NaO i Pr存在的情况下，在手性酮的不对称转移氢化（ATH）中评估了这些手性钌配合物4b-d的空间环境。所得的催化体系可以实现非常好的对映选择性（高达91％）和高产率（高达99％）。
• A new class of well-defined ruthenium catalysts for enantioselective transfer hydrogenation of various ketones
  作者：Cezmi Kayan、Nermin Meriç、Khadichakhan Rafikova、Alexey Zazybin、Nevin Gürbüz、Mehmet Karakaplan、Murat Aydemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.06.002

  日期：2018.8

  ruthenium complexes were described in detail. The ruthenium complexes proved to be highly efficient catalysts for the enantioselective hydrogenation of ketones, affording products up to 99% ee. The results showed that the corresponding chiral alcohols could be obtained with high activity and excellent enantioselectivities at the desired temperature. (2S)-1-benzyl[(1S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}

  使用简单的方法以高收率通过手性胺与（R）-苯乙烯氧化物或（S）-缩水甘油基苯基醚氧化物的开环反应合成了一对新型的光学纯次膦酸酯配体，并详细描述了它们的钌配合物。钌络合物被证明是酮对映选择性氢化的高效催化剂，可提供高达99％ee的产物。结果表明，可以在所需温度下以较高的活性和优异的对映选择性获得相应的手性醇。（2小号）-1- 苄基[（1个小号）-1-（萘-1-基）乙基]氨基} -3-苯氧基丙-2-基diphenylphosphinito [二氯（η 6-苯）钌（II）]在酮的还原中起极好的催化剂作用，使相应的醇达到ee的99％。
• Catalysts for the asymmetric transfer hydrogenation of various ketones from [3-[(2S)-2-[(diphenylphosphanyl)oxy]-3-phenoxypropyl]-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride] and [Ru(η6-arene)(μ-Cl)Cl]2, Ir(η5-C5Me5)(μ-Cl)Cl]2 or [Rh(μ-Cl)(cod)]2
  作者：Nermin Meriç、Nevin Arslan、Cezmi Kayan、Khadichakhan Rafikova、Alexey Zazybin、Aygul Kerimkulova、Murat Aydemir

  DOI：10.1016/j.ica.2019.04.016

  日期：2019.6

  -imidazol-3-ium chloride] with [Ru(η6-arene)(μ-Cl)Cl]2, Ir(η5-C5Me5)(μ-Cl)Cl]2 or [Rh(μ-Cl)(cod)]2, in the presence of KOH/isoPrOH, has been found to generate catalysts that are capable of enantioselectively reducing alkyl, aryl ketones to the corresponding (R)-alcohols. Under optimized conditions, when the catalysts were applied to the asymmetric transfer hydrogenation, we obtained the secondary alcohol

  摘要[3-[（2S）-2-[（二苯基膦烷基）氧基] -3-苯氧基丙基] -1-甲基-1H-咪唑-3-氯化铵]与[Ru（η6-芳烃）（μ-发现在KOH / isoPrOH的存在下，Cl）Cl] 2，Ir（η5-C5Me5）（μ-Cl）Cl] 2或[Rh（μ-Cl）（cod）] 2生成的催化剂具有对映选择性地将烷基，芳基酮还原为相应的（R）-醇的能力。在最佳条件下，将催化剂应用于不对称转移氢化反应时，仅使用0.5摩尔％的催化剂负载量，我们就可以得到高转化率和对映选择性的仲醇产品。另外，[3-[（2S）-2-[（氯（ɳ4-1,5-环辛二烯）铑）二苯基膦基]氧基} -3-苯氧基丙基] -1-甲基-1H-咪唑-3-基氯化物]，（6）配合物在转移氢化中的活性比其他类似配合物高得多。
• Boron containing chiral Schiff bases: Synthesis and catalytic activity in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones
  作者：Salih Paşa、Nevin Arslan、Nermin Meri̇ç、Cezmi Kayan、Murat Bingül、Feyyaz Durap、Murat Aydemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127064

  日期：2020.1

  4-formylphenylboronic acid with chiral amines. The boron containing structures have been found as stable compounds due to the presence of covalent B–O bonds and thus could be handled in laboratory environment. They were characterized by 1H NMR and FT-IR spectroscopy and elemental analysis and they were used as catalyst in the transfer hydrogenation of ketones to the related alcohol derivatives with high conversions

  摘要 不对称转移氢化 (ATH) 是将酮还原为手性醇的一种有吸引力的方法。通过结合使用有机金属和配位化学来生产重要类别的化合物，特别是光学活性分子，已经实现了大量新颖且有价值的合成途径。为此，通过 4-甲酰基苯基硼酸与手性胺的反应合成了四种含硼的席夫碱。由于共价 B-O 键的存在，含硼结构已被发现是稳定的化合物，因此可以在实验室环境中处理。