邻硝基苯硫酚 | 4875-10-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚醇类极其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻硝基苯硫酚
• 中文别名: 2-硝基硫代苯酚
• 英文名称: 2-nitrothiophenol
• 英文别名: o-nitrothiophenol；2-nitrobenzenethiol
• CAS: 4875-10-9
• 化学式: C₆H₅NO₂S
• mdl: MFCD00797853
• 分子量: 155.177
• InChiKey: JKIFPWHZEZQCQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  262.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-硝基苯硫氯	2-nitrobenzenesulfenyl chloride	7669-54-7	C6H4ClNO2S	189.622
  ——	2-Nitro-diphenyldisulfid	28215-02-3	C12H9NO2S2	263.341
  双(2-硝基苯基)二硫化物	bis(2-nitrophenyl)disulfide	1155-00-6	C12H8N2O4S2	308.339
  双（2-硝基苯基）硫化物	bis-(2-nitro-phenyl)-sulfide	22100-66-9	C12H8N2O4S	276.273
  ——	<2-Cyan-aethyl>-<2-nitro-phenyl>-sulfid	90417-46-2	C9H8N2O2S	208.241
  (2-硝基苯基)硫代]乙酸	(2-nitro-phenylsulfanyl)-acetic acid	6375-65-1	C8H7NO4S	213.214

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  S-(2-硝基苯基)硫代羟胺	2-nitrobenzenesulfenamide	7257-59-2	C6H6N2O2S	170.192
  2-硝基硫代苯甲醚	methyl 2-nitrophenyl sulfide	3058-47-7	C7H7NO2S	169.204
  ——	1-ethylsulfanyl-2-nitrobenzene	3058-46-6	C8H9NO2S	183.231
  1-(甲基二硫烷基)-2-硝基苯	methyl 2-nitrophenyl disulphide	70574-29-7	C7H7NO2S2	201.27
  ——	2-nitrophenyl chloromethyl sulfide	89639-95-2	C7H6ClNO2S	203.649
  ——	2-(o-nitrophenylthio)ethanol	13287-78-0	C8H9NO3S	199.23
  ——	allyl(2-(nitrophenyl))sulfane	54848-79-2	C9H9NO2S	195.242
  2-硝基苯基丙基硫化物	2-Nitrophenyl-propyl-sulfid	76697-38-6	C9H11NO2S	197.258
  2-(异丙硫醚基)硝基苯	isopropyl(2-nitrophenyl)sulfane	70415-85-9	C9H11NO2S	197.258
  2-硝基二苯硫醚	2-nitrophenyl phenyl sulfide	4171-83-9	C12H9NO2S	231.275

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻硝基苯硫酚 在 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((2,4-二甲基苯基)硫代)苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种氢溴酸沃替西汀的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种氢溴酸沃替西汀的合成方法，先将2‑硝基苯硫酚与2,4‑二甲基碘苯反应得到中间体 2‑(2,4‑二甲基苯基硫基）硝基苯，该中间体经过还原得到2‑(2,4‑二甲基苯基硫基）硝基苯，再与二(2‑氯乙基）胺盐酸盐环合反应得到沃替西汀，最后与氢溴酸成盐得到氢溴酸沃替西汀。本发明中氢溴酸沃替西汀的总收率可达65%，该工艺具有起始原料廉价易得，合成工艺简单的优点，符合工业化大生产要求。

  公开号：

  CN105348220B
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硝基苯 在 甲醇 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 生成 邻硝基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Hodgson; Ward, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1316

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 DL-苯甘氨醇 在 三丁基膦 、 邻硝基苯硫酚 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 反应 10.0h， 以68%的产率得到4-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳固定形成恶唑烷酮与硫醇/ Fe 4 S 4团簇氧化还原体系

  摘要：

  使用4Fe-4S铁氧还蛋白类似物作为电子介体，研究了乙醇胺与二氧化碳的固定反应形成恶唑烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39890001479

文献信息

• 2-Amino-6-arylsulfonylbenzonitriles as Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors of HIV-1
  作者：Joseph H. Chan、Jean S. Hong、Robert N. Hunter、G. Faye Orr、Jill R. Cowan、Douglas B. Sherman、Steven M. Sparks、Barbara E. Reitter、C. Webster Andrews、Richard J. Hazen、Marty St Clair、Lawrence R. Boone、Rob G. Ferris、Katrina L. Creech、Grace B. Roberts、Steven A. Short、Kurt Weaver、Ronda J. Ott、Jingshan Ren、Andrew Hopkins、David I. Stuart、David K. Stammers

  DOI：10.1021/jm0004906

  日期：2001.6.1

  A series of 2-amino-5-arylthiobenzonitriles (1) was found to be active against HIV-1. Structural modifications led to the sulfoxides (2) and sulfones (3). The sulfoxides generally showed antiviral activity against HIV-1 similar to that of 1. The sulfones, however, were the most potent series of analogues, a number having activity against HIV-1 in the nanomolar range. Structural-activity relationship

  发现一系列2-氨基-5-芳基硫代苄腈（1）具有抗HIV-1的活性。结构上的改变产生了亚砜（2）和砜（3）。亚砜通常显示出与HIV-1相似的抗病毒活性。然而，砜是最有效的类似物系列，其中一些具有在纳摩尔范围内的抗HIV-1活性。结构活性关系（SAR）研究表明，间位取代基，特别是间位甲基取代基，总是会增加抗病毒活性。然而，最佳的抗病毒活性由芳基磺酰基部分中的两个间位基团都被取代且取代基之一是甲基的化合物表现出来。这种混乱导致化合物3v，3w，3x和3y在低纳摩尔范围内具有针对HIV-1的IC50值。当评估它们对关键的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）相关突变体的广谱抗病毒活性时，所有二元取代的砜3u-z和2-萘基类似物3ee通常显示出对数显性的单摩尔纳米摩尔活性。 V106A和P236L菌株以及针对菌株E138K，V108I和Y188C的亚微摩尔至低纳摩尔活性。然而，他们显示出缺乏针对K10
• Biocatalytic synthesis of diaryl disulphides and their bio-evaluation as potent inhibitors of drug-resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Saima、Isha Soni、Aditya G. Lavekar、Manjulika Shukla、Danish Equbal、Arun K. Sinha、Sidharth Chopra

  DOI：10.1002/ddr.21507

  日期：2019.2

  novel molecules to thwart the continuing emergence of antimicrobial resistance. Disulphide containing small molecules has gained prominence as antibacterials. As their conventional synthesis requires tedious synthetic procedure and sometimes toxic reagents, a green and environmentally benign protocol for their synthesis has been developed through which a series of molecules were obtained and evaluated

  金黄色葡萄球菌是世界卫生组织（WHO）的II级优先病原体，具有引起急性至慢性感染和抵抗抗生素的能力，从而严重影响了全球医疗系统。在这种情况下，迫切需要发现新的分子以阻止持续出现的抗药性。含有二硫化物的小分子作为抗菌剂已受到关注。由于它们的常规合成需要繁琐的合成程序，有时还需要有毒的试剂，因此已开发出一种绿色环保的合成方案，可通过该方案获得一系列分子并评估其对ESKAPE病原体的抗菌活性。测试了该化合物对Vero细胞的细胞毒性，以确定其选择性指数并确定了时间杀灭动力学。金黄色葡萄球菌多药耐药临床分离株。此外，还测试了其与FDA批准药物协同作用的能力以及减少生物膜的能力。我们确定双（2-溴苯基）二硫化物（2t）具有对金黄色葡萄球菌（包括MRSA和VRSA菌株）的等效抗菌活性。此外，2t的选择性指数为25，具有浓度依赖性的杀菌活性，与所有测试的药物均具有协同作用，并显着减少了预先形成的生物膜。综
• Palladium‐Catalyzed Picolinamide‐Directed Benzylic C( <i>sp</i> ³ )−H Chalcogenation with Diaryl Disulfides and Diphenyl Diselenide
  作者：Kai Wang、Jiahao Hou、Changjun Zhang、Ke Cheng、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1002/adsc.202000280

  日期：2020.7.29

  The first palladium‐catalyzed direct benzylic C(sp 3)−H chalcogenation with diaryl disulfides and diphenyl diselenide has been established. The coupling reaction proceeds between the thioether radical and palladiumcycle intermediate. Picolinamide serves as an excellent directing group for the C−H activation of benzylic C(sp 3)−H and can be easily removed. The current protocol exhibits a relatively

  已经建立了第一个钯催化的直接苄基C（sp 3）-H与二芳基二硫化物和二苯基二硒化物的硫属化合物。偶联反应在硫醚基和钯环中间体之间进行。吡啶甲酸酰胺是苄基C（sp 3）-H的C-H活化的极好指导基团，可以很容易地除去。当前的协议表现出相对较宽的底物范围和较高的官能团兼容性。机理研究表明，钯（IV）中间体可能在反应过程中形成。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINES AS FAK AND ALK INHIBITERS FOR TREATMENT OF CANCERS AND OTHER DISEASES<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES À TITRE D'INHIBITEURS DE FAK ET D'ALK POUR LE TRAITEMENT DES CANCERS ET AUTRES MALADIES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012045195A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of focal adhesion kinase (FAK) and anaplastic lymphoma kinase (ALK), compositions containing the compounds, and methods of treating diseases during which FAK and ALK are expressed. The diseases are, for example, cancers.

  揭示了抑制焦点粘附激酶（FAK）和间变性淋巴瘤激酶（ALK）活性的化合物，含有这些化合物的组合物，以及治疗在其中FAK和ALK表达的疾病的方法。这些疾病例如包括癌症。
• [EN] METHODS FOR PRODUCING ARYLSULFUR PENTAFLUORIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE PENTAFLUORURES DE SOUFRE ARYLÉS
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010014665A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Novel methods for preparing arylsulfur pentafluorides are disclosed. Arylsulfur halotetrafluoride is reacted with a fluoride source under hydrous conditions to form an arylsulfur pentafluoride. The purification method is also disclosed.

  揭示了制备芳基硫五氟化物的新方法。芳基硫卤四氟化物在湿润条件下与氟化物源反应，形成芳基硫五氟化物。还公开了纯化方法。