双（2-硝基苯基）硫化物 | 22100-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 双（2-硝基苯基）硫化物
• 英文名称: bis-(2-nitro-phenyl)-sulfide
• 英文别名: 2.2'-Dinitro-diphenylsulfid；bis(2-nitrophenyl)sulfane；Bis--sulfid；Bis(o-nitrophenyl)sulfid；di(2-nitrophenyl) sulfide；Bis-<2-nitro-phenyl>-sulfid；Bis-(2-nitro-phenyl)-sulfid；Benzene, 1,1'-thiobis[2-nitro-；1-nitro-2-(2-nitrophenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 22100-66-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄S
• mdl: MFCD00437479
• 分子量: 276.273
• InChiKey: MXWVNAOIXKIIJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  387.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双（2-硝基苯基）硫化物 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Farrington, Australian Journal of Chemistry, 1959, vol. 12, p. 196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硝基苯 在 sodium sulfide 、 乙醇 作用下， 生成 双（2-硝基苯基）硫化物
  参考文献：
  名称：

  Lobry de Bruyn; Blanksma, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1901, vol. 20, p. 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Amino-6-arylsulfonylbenzonitriles as Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors of HIV-1
  作者：Joseph H. Chan、Jean S. Hong、Robert N. Hunter、G. Faye Orr、Jill R. Cowan、Douglas B. Sherman、Steven M. Sparks、Barbara E. Reitter、C. Webster Andrews、Richard J. Hazen、Marty St Clair、Lawrence R. Boone、Rob G. Ferris、Katrina L. Creech、Grace B. Roberts、Steven A. Short、Kurt Weaver、Ronda J. Ott、Jingshan Ren、Andrew Hopkins、David I. Stuart、David K. Stammers

  DOI：10.1021/jm0004906

  日期：2001.6.1

  A series of 2-amino-5-arylthiobenzonitriles (1) was found to be active against HIV-1. Structural modifications led to the sulfoxides (2) and sulfones (3). The sulfoxides generally showed antiviral activity against HIV-1 similar to that of 1. The sulfones, however, were the most potent series of analogues, a number having activity against HIV-1 in the nanomolar range. Structural-activity relationship

  发现一系列2-氨基-5-芳基硫代苄腈（1）具有抗HIV-1的活性。结构上的改变产生了亚砜（2）和砜（3）。亚砜通常显示出与HIV-1相似的抗病毒活性。然而，砜是最有效的类似物系列，其中一些具有在纳摩尔范围内的抗HIV-1活性。结构活性关系（SAR）研究表明，间位取代基，特别是间位甲基取代基，总是会增加抗病毒活性。然而，最佳的抗病毒活性由芳基磺酰基部分中的两个间位基团都被取代且取代基之一是甲基的化合物表现出来。这种混乱导致化合物3v，3w，3x和3y在低纳摩尔范围内具有针对HIV-1的IC50值。当评估它们对关键的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）相关突变体的广谱抗病毒活性时，所有二元取代的砜3u-z和2-萘基类似物3ee通常显示出对数显性的单摩尔纳米摩尔活性。 V106A和P236L菌株以及针对菌株E138K，V108I和Y188C的亚微摩尔至低纳摩尔活性。然而，他们显示出缺乏针对K10
• Synthesis of diaryl thioethers from aryl halides and potassium thiocyanate
  作者：Abdol R. Hajipour、Raheleh Pourkaveh、Hirbod Karimi

  DOI：10.1002/aoc.3230

  日期：2014.12

  synthesis of diaryl sufides. A variety of diaryl thioethers were synthesized under relatively mild reaction conditions. This protocol avoids foul‐smelling thiols via cross‐coupling of aryl halides with potassium thiocyanate and all substrates give the corresponding products in good to excellent yields in the presence of low amounts of the catalyst. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  使用尼古丁，苄基氯和氯化钯合成了一种有效的钯催化剂。表征了该催化剂的结构，然后将其用于合成二芳基硫化物。在相对温和的反应条件下合成了多种二芳基硫醚。该方案通过芳基卤化物与硫氰酸钾的交叉偶联避免了难闻的硫醇，并且在存在少量催化剂的情况下，所有底物都能以高至优异的产率获得相应的产物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Aluminum Metal–Organic Framework-Ligated Single-Site Nickel(II)-Hydride for Heterogeneous Chemoselective Catalysis
  作者：Neha Antil、Ajay Kumar、Naved Akhtar、Rajashree Newar、Wahida Begum、Ashutosh Dwivedi、Kuntal Manna

  DOI：10.1021/acscatal.0c04379

  日期：2021.4.2

  and heterogeneous earth-abundant metal catalysts is essential for environmentally friendly chemical synthesis. We report a highly efficient, chemoselective, and reusable single-site nickel(II) hydride catalyst based on robust and porous aluminum metal–organic frameworks (MOFs) (DUT-5) for hydrogenation of nitro and nitrile compounds to the corresponding amines and hydrogenolysis of aryl ethers under

  化学选择性的和非均质的富含地球的金属催化剂的开发对于环境友好的化学合成至关重要。我们报告了一种高效，化学选择性和可重复使用的单中心氢化镍（II）氢化物催化剂，该催化剂基于坚固且多孔的铝金属有机骨架（MOFs）（DUT-5），用于将硝基和腈化合物加氢成相应的胺并进行氢解温和条件下制备芳基醚。镍-氢化物催化剂的制备是通过的氢氧化铝次级结构单元的金属化的Al具有（μ的式DUT-5的（事业部）2 -OH）（BPDC）（BPDC = 4,4'-联苯双酯）与NIBR 2然后与NaEt 3反应BH。DUT-5-NiH具有广泛的底物范围，在1 bar H 2下氢化芳族和脂肪族硝基和腈化合物时，具有出色的官能团耐受性至少可以回收再利用10次。通过改变腈氢化的反应条件，还选择性地提供了对称或不对称的仲胺。实验和计算研究表明，在营业额限制步骤中，镍与镍的可逆腈配位是可逆的，然后将1,2-的配位腈插入氢化镍中。此
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Diaryl Sulfides Using Aryl Fluorides and Sulfur/Organopolysulfides
  作者：Mieko Arisawa、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol302497m

  日期：2012.10.19

  Substituted pentafluorobenzenes react with sulfur to give bis(4-substituted 2,3,5,6-tetrafluorophenyl) sulfides in the presence of RhH(PPh3)4, 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppBz), and tributylsilane. The reaction proceeds efficiently between room temperature and 80 °C. A comparative study of the reactivities of an organic trisulfide and a tetrasulfide showed notable substrate specificity. Di-tert-butyl

  取代pentafluorobenzenes与硫反应以得到在RhH的存在双（4-取代的2,3,5,6-四氟苯基）硫化物（PPH 3）4，1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz），和三丁基。反应在室温至80°C之间有效进行。对有机三硫化物和四硫化物的反应性进行的比较研究显示出显着的底物特异性。二-叔-丁基四硫化物具有反应性的芳基一氟化物和取代pentafluorobenzenes反应。二-叔丁基三硫化物与芳基一氟化物反应。根据S–S键能的差异解释了反应性。
• Histidine-functionalized chitosan–Cu(<scp>ii</scp>) complex: a novel and green heterogeneous nanocatalyst for two and three component C–S coupling reactions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Seyed Mostafa Hosseini、Saeideh Jajarmi

  DOI：10.1039/c7nj00595d

  日期：——

  chitosan, a novel applicable matrix was successfully prepared and investigated as a heterogeneous nanocatalyst for preparing diaryl sulfides and aryl benzyl thioethers. The Cu(II)-his@CS nanocatalyst was characterized by FT-IR, CHN, XRD, FE-SEM, TEM, EDX, ICP-AES and TG analysis. This novel copper nanocatalyst was used for two and three component C–S coupling reactions of different aryl halides. The nanocatalyst

  使用在组氨酸修饰的壳聚糖上固定的Cu 2+ NP反应，成功制备了新型适用基质，并作为制备二芳基硫醚和芳基苄基硫醚的多相纳米催化剂进行了研究。通过FT-IR，CHN，XRD，FE-SEM，TEM，EDX，ICP-AES和TG分析对Cu（II）-his @ CS纳米催化剂进行了表征。这种新颖的铜纳米催化剂用于不同芳基卤化物的两组分和三组分CS偶联反应。纳米催化剂在两个反应中均显示出高催化活性和可重复使用性。