(2-硝基苯基)硫代]乙酸 | 6375-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-硝基苯基)硫代]乙酸
• 英文名称: (2-nitro-phenylsulfanyl)-acetic acid
• 英文别名: (2-Nitro-phenylmercapto)-essigsaeure；(2-Nitro-phenylthio)-essigsaeure；Carboxymethyl-(2-nitro-phenyl)-sulfid；S-(2-Nitro-phenyl)-thioglykolsaeure；[(2-Nitrophenyl)sulfanyl]acetic acid；2-(2-nitrophenyl)sulfanylacetic acid
• CAS: 6375-65-1
• 化学式: C₈H₇NO₄S
• mdl: MFCD02975879
• 分子量: 213.214
• InChiKey: PINPTHMYKLERLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-硝基苯基)硫代]乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Friedlaender; Chwala; Slubek, Monatshefte fur Chemie, 1907, vol. 28, p. 270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-<(2-Nitro-phenylmercapto)-acetyl>-anilin 在 盐酸 作用下， 生成 (2-硝基苯基)硫代]乙酸
  参考文献：
  名称：

  867.有机硫化合物。第三部分 磺酰氯与酮的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600004486

文献信息

• Thermolysis of o-nitro- and 2,4-dinitro-phenoxyacetic acids and related compounds
  作者：R. S. Goudie、P. N. Preston

  DOI：10.1039/j39710001718

  日期：——

  The products of thermolysis of o-nitro- and 2,4-dinitro-phenoxyacetic acids and their sulphur analogues have been investigated. Predominant products from the former include 2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one and derivatives thereof, benzoxazoles, and related compounds. In general, decomposition of the sulphur analogues follows related pathways. The mechanisms of formation of some of the products are considered

  已经研究了邻-硝基-和2,4-二硝基-苯氧基乙酸及其硫类似物的热解产物。前者的主要产物包括2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-one及其衍生物，苯并恶唑和相关化合物。通常，硫类似物的分解遵循相关途径。考虑了某些产物的形成机理。
• Kinetics and Mechanism of Oxidation of Ethyl Phenylthioacetates by Bromamine-B
  作者：Rajagopal Gurumurthy、Kulathu Iyer Sathiyanarayanan、Mannathusamy Gopalakrishnan

  DOI：10.1246/bcsj.65.1096

  日期：1992.4

  catalytic effect of mercury has been observed and the order with respect to Hg(II) is one. Electron-releasing substituents generally accelerate the rate while electron-withdrawing groups retard the rate. A good correlation is found to exist between log k2 and Hammett σ constants. Two mechanisms have been proposed, one in presence of Hg(II) and the other in the absence of Hg(II). In presence of Hg(II), rate

  在 50% (v/v) 乙醇水溶液中研究了溴胺-B（N-溴苯磺酰胺的钠盐）氧化几种取代的苯基硫代乙酸乙酯的动力学。已使用磷酸氢二钠和磷酸二氢钠缓冲液。该反应是总的二级反应，每个反应物都是一级反应。已经观察到汞的催化作用，并且相对于 Hg(II) 的顺序是一个。放电子取代基通常会加快速率，而吸电子基团会减慢速率。发现 log k2 和 Hammett σ 常数之间存在良好的相关性。已经提出了两种机制，一种是存在 Hg(II)，另一种是不存在 Hg(II)。存在 Hg(II) 时，速率 = k[C1][H2OBr]+ 且不存在 Hg(II)，
• The acid dissociation constants of substituted (phenylthio)acetic and (phenylseleno)acetic acids
  作者：L. D. Pettit、A. Royston、C. Sherrington、R. J. Whewell

  DOI：10.1039/j29680000588

  日期：——

  (phenylthio)acetic and (phenylseleno)acetic acids and their acid dissociation constants, measured at 20·0° and µ= 0·10M(KNO3), are reported. The constants are compared with those of the corresponding phenoxyacetic, β-phenylpropionic, and benzoic acids to give an indication of the abilities of Group VIB elements to transmit electronic effects of substituents in the phenyl rings to the dissociating protons

  据报道，制备了各种取代的（苯硫基）乙酸和（苯硒基）乙酸，其酸解离常数在20·0°和µ = 0·10 M（KNO 3）下测量。将该常数与相应的苯氧乙酸，β-苯基丙酸和苯甲酸的常数进行比较，以表明VI B族元素将苯环中取代基的电子效应传递至离解质子的能力。
• Kinetics and mechanism of oxidation of (arylthio)acetic acids by pyridinium hydrobromide perbromide
  作者：K. Karunakaran、K. P. Elango

  DOI：10.1002/poc.610080607

  日期：1995.6

  Oxidation of several monosubstituted (phenylthio)acetic acids (PTAA) by pyridinium hydrobromide perbromide (PHPB) was studied in aqueous acetic acid. The reaction is first order with respect to PHPB. Michaelis–Menten type kinetics are observed with respect to (arylthio)acetic acid. The effect of solvent composition indicates that the transition state is more polar than the reactants. The formation

  在乙酸水溶液中研究了氢溴酸吡啶鎓过溴化物（PHPB）对几种单取代的（苯硫基）乙酸（PTAA）的氧化作用。对于PHPB，反应是一阶的。相对于（芳硫基）乙酸观察到了米氏（Michaelis-Menten）型动力学。溶剂组成的影响表明过渡态比反应物极性更大。确定了在不同温度下中间底物-PHPB配合物的形成常数及其分解速率。对位和间位取代的（苯硫基）乙酸的氧化速率与Hammett的取代基常数相关。在35°C下ρ值为-1·60。邻位氧化速率取代的化合物与Charton的三方方程式相关。提出了一种机制，该机制涉及在缓慢的速率确定步骤中分解中间体配合物，得到afford离子，该which离子在随后的快速步骤中水解为亚砜。
• Ligands containing elements of Group VIB. Part I. The silver complexes of substituted phenylthioacetic acids
  作者：L. D. Pettit、A. Royston、R. J. Whewell

  DOI：10.1039/j19680002009

  日期：——

  The stability constants of the silver complexes of 21 substituted phenylthioacetic acids (HL) of general formula R·C6H4·S·CH2·CO2H have been measured, using a silver–silver chloride indicator electrode with a mercurous sulphate reference electrode, at 20·0° in a sodium acetate–acetic acid buffer solution (µ= 0·10M). Stability constants for the complex species AgL, AgHL+(µ= 0·20M), and AgL2– are calculated

  使用带有硫酸亚汞基准的银-氯化银指示电极，测量了通式为R·C 6 H 4 ·S·CH 2 ·CO 2 H的21个通式R·C 6 H 4 ·S·CH 2 ·CO 2 H的银配合物的稳定常数。电极，在乙酸钠-乙酸缓冲溶液（μ = 0·10 M）中，在20·0°时。计算了复合物AgL，AgHL +（µ = 0·20M）和AgL 2 –的稳定性常数，并且这些值通过取代基的Hammettσ值彼此相关。当取代基为o -SCH时，表明发生螯合3，并用p- SCH 3聚合。