2-硝基苯基丙基硫化物 | 76697-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基苯基丙基硫化物
• 英文名称: 2-Nitrophenyl-propyl-sulfid
• 英文别名: 2-(propylthio)nitrobenzene；1-propylsulfanyl-2-nitrobenzene；(2-nitrophenyl)(propyl)sulfane；(2-nitro-phenyl)-propyl sulfide；1-Nitro-2-propylsulfanylbenzene
• CAS: 76697-38-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: HHCRKOQILQPPSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-174 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯基丙基硫化物 在 五氯化磷 、 氨 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  稠环噻二嗪：苯并-，吡啶并[2,3- e ]-，吡嗪并[2,3- e ]-和四氟苯并-[1,2,4]噻二嗪的3-苯基衍生物的制备和晶体学表征

  摘要：

  从相应的am 2分两步制备了四个双环4 H- [1,2,4]噻二嗪1a - d，产率为74-88％。通过从中间体S-丙基亚硫亚胺12中热消除丙烯获得了它们中的三个，即1a，1b和1d。吡嗪衍生物1c是由2c得到的亚砜14c热分解而形成的。电子我使用DFT方法研究了其机理。在亚硫亚胺中的消除似乎比在类似亚砜中的消除更有利于约2kcal / mol。通过单晶X射线分析建立了四种噻二嗪中的三种的晶体和分子结构。发现所有噻二嗪为4H互变异构体，杂环沿S（1）··N（4）线折叠。苯并衍生物1a形成一维N（4）-H··N（2）链，吡嗪并衍生物1c形成具有两个协同氢键的二聚体对，并且1d的晶体结构具有强C 6 F 4 ·的特征。 ··C 6 H 5四极相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo035835h
• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 2-硝基苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-硝基苯基丙基硫化物
  参考文献：
  名称：

  初级磺酰胺作为偶联伙伴：铜（I）催化的 2-硝基苯磺酰胺与硫醇通过 Ar-SO2NH2 键断裂的区域选择性交叉偶联

  摘要：

  摘要 在本文中，我们提出了一种新的有效方法，通过铜（I）催化的 2-硝基苯磺酰胺与硫醇的交叉偶联，在 DMF 中存在催化量的 CuI 作为溶剂，直接合成不对称硫化物。在 100°C。此外，产品以高到极好的收率获得。更重要的是，新系统显示初级 2-硝基苯磺酰胺作为新的偶联伙伴，并通过 Ar-SO2NH2 键的断裂区域选择性地促进 C-S 键形成转化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1441420

文献信息

• Syntheses of, and structural studies on, benzo-fused 1,2,4-thiadiazines
  作者：Ewan R. Clark、John J. Hayward、Bryce J. Leontowicz、Dana J. Eisler、Jeremy M. Rawson

  DOI：10.1039/c3ce42205d

  日期：——

  The syntheses of nine benzo-fused-1,2,4-thiadizines are reported. The use of microwave synthesis has been shown to afford high yields and short reaction times in several key reaction steps. The molecular geometries of these heterocycles are discussed and their solid state packing motifs reveal a strong tendency for the N–H group to form hydrogen bonded chains.

  报道了九种苯并融合-1,2,4-噻二嗪的合成。微波合成技术已被证明在几个关键反应步骤中能够获得高产率并缩短反应时间。讨论了这些杂环的分子几何结构，其固态堆积模式揭示了N-H基团倾向于形成氢键链的强烈趋势。
• Notizen zur Synthese von 2-Aminophenylsulfonen
  作者：Alfred Courtin、Hans-Rudolf von Tobel、G�nther Auerbach

  DOI：10.1002/hlca.19800630610

  日期：1980.9.17

  Syntheses of some Alkyl, Cycloalkyl and Aryl 2-Aminophenyl Sulfones

  某些烷基，环烷基和芳基2-氨基苯基砜的合成
• Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-6-chlorphenyl-alkylsulfanen und 2-Amino-6-chlorphenyl-isopropylsulfan
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0775693A1

  公开（公告）日：1997-05-28

  2-Amino-6-chlorphenyl-alkylsulfane werden in besonders vorteilhafter Weise hergestellt, indem man 2-Chlor-6-nitrophenyl-alkylsulfane ohne Zusatz einer weiteren Schwefelverbindung in Gegenwart eines Lösungsmittels katalytisch hydriert und die neue Verbindung 2-Amino-6-chlorphenyl-isopropylsulfan zur Verfügung gestellt.

  通过催化氢化 2-氯-6-硝基苯基烷基硫烷，在溶剂存在下不添加其他硫化合物，并提供新化合物 2-氨基-6-氯苯基-异丙基硫烷，以特别有利的方式制备 2-氨基-6-氯苯基-烷基硫烷。
• [EN] THIOLIZED INDOLIZINE COMPOUND HAVING ANTICANCER ACTIVITY AND DERIVATIVE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'INDOLIZINE THIOLISÉ À ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE ET SON DÉRIVÉ<br/>[ZH] 一类具有抗癌活性的硫代吲嗪类化合物及其衍生物
  申请人：GUANG DONG PHARMACEUTICAL UNIV

  公开号：WO2019232665A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  提供一类具有抗癌活性的硫代吲嗪类化合物及其衍生物。其以如下（I）所示：所述化合物及其衍生物对多种癌症及肿瘤都有抑制作用。
• Foster; Reid, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1941
  作者：Foster、Reid

  DOI：——

  日期：——