Butyl-(2-nitrophenyl)-sulfid | 76697-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Butyl-(2-nitrophenyl)-sulfid
• 英文别名: n-butyl 2-nitrophenyl sulfide；but-1-yl(2-nitrophenyl)sulfane；1-(butylthio)-2-nitrobenzene；butyl(2-nitrophenyl)sulfane；butyl-(2-nitro-phenyl)-sulfide；1-Butylsulfanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 76697-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: STKJVCQEEIFWQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-138 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyl-(2-nitrophenyl)-sulfid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到n-butyl 2-nitrophenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of sulfenic acids. 7. Reason for the high reactivity of sulfenic acids. Stabilization by intramolecular hydrogen bonding and electronegativity effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00357a017
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正溴丁烷 、 乙醇 作用下， 生成 Butyl-(2-nitrophenyl)-sulfid
  参考文献：
  名称：

  Gialdi; Baruffini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1957, vol. 12, p. 206,212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C-S cross-coupling of aryl halides with alkyl thiols catalyzed by in-situ generated nickel(II) N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Fang-Jie Guo、Jing Sun、Zhao-Qing Xu、Fritz E. Kühn、Shu-Liang Zang、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.02.007

  日期：2017.6

  C-S cross-coupling of aryl halides with alkyl thiols catalyzed by in-situ generated Ni (II) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes is investigated. Good to excellent yields can be obtained for a variety of aryl halides when using 5 mol% of the Ni (II)-NHC catalyst and 1.5 eq. of KOtBu. Both the electronic and steric effects of the NHC ligands on the catalytic performance of Ni (II)-NHC, as well as the

  研究了原位生成的Ni（II）N-杂环卡宾（NHC）配合物催化的芳基卤化物与烷基硫醇的CS交叉偶联。当使用5 mol％的Ni（II）-NHC催化剂和1.5 eq。的Ni（II）-NHC催化剂时，对于各种芳基卤化物，可以获得良好或优异的收率。的KO Ť卜。考察了NHC配体对Ni（II）-NHC催化性能的电子和空间效应，以及芳基卤化物对偶合反应性的电子效应。还讨论了Ni（II）-NHC催化偶联反应的机理。
• Primary sulfonamide as a coupling partner: Copper(I)-catalyzed regioselective cross-coupling of 2-nitro benzenesulfonamides with thiol through the cleavage of Ar–SO₂NH₂ bonds
  作者：Junmin Chen、Kuo Zhang、Yongli Zhao、Shouzhi Pu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1441420

  日期：2018.6.3

  article, we have presented a novel and efficient method for the direct synthesis of unsymmetrical sulfides through the copper(I)-catalyzed cross-coupling of 2-nitro benzenesulfonamides with thiols in the presence of catalytic amount of CuI in DMF as solvent at 100 °C. In addition, the products were obtained in high to excellent yields. More importantly, the novel system showed the primary 2-nitro benzenesulfonamides

  摘要 在本文中，我们提出了一种新的有效方法，通过铜（I）催化的 2-硝基苯磺酰胺与硫醇的交叉偶联，在 DMF 中存在催化量的 CuI 作为溶剂，直接合成不对称硫化物。在 100°C。此外，产品以高到极好的收率获得。更重要的是，新系统显示初级 2-硝基苯磺酰胺作为新的偶联伙伴，并通过 Ar-SO2NH2 键的断裂区域选择性地促进 C-S 键形成转化。图形概要
• Notizen zur Synthese von 2-Aminophenylsulfonen
  作者：Alfred Courtin、Hans-Rudolf von Tobel、G�nther Auerbach

  DOI：10.1002/hlca.19800630610

  日期：1980.9.17

  Syntheses of some Alkyl, Cycloalkyl and Aryl 2-Aminophenyl Sulfones

  某些烷基，环烷基和芳基2-氨基苯基砜的合成
• Direct Cross-Coupling Access to Diverse Aromatic Sulfide: Palladium-Catalyzed Double C–S Bond Construction Using Na₂S₂O₃ as a Sulfurating Reagent
  作者：Zongjun Qiao、Jianpeng Wei、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/ol500112y

  日期：2014.2.21

  The Pd-catalyzed cross-coupling of aryl halides, alkyl halides, and Na2S2O3 center dot 5H(2)O to deliver aromatic thioethers is described. Pyridine, furan, thiophene, benzofuran, benzoxazole, benzothiophene, benzothiazole, and pyrazine are all amenable to this protocol. The odorless and stable solid Na2S2O3 center dot 5H(2)O was used as a convenient and environmentally friendly source of sulfur. Pd-catalyzed cross-couplings without thiols or thiophenols to build C-S bonds have not previously been achieved, which renders our observation more striking.
• Thioethers from Halogen Compounds and Cuprous Mercaptides. II
  作者：Roger Adams、Aldo Ferretti

  DOI：10.1021/ja01527a042

  日期：1959.9