2-((2,4-二甲基苯基)硫代)苯胺 | 1019453-85-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-((2,4-二甲基苯基)硫代)苯胺
• 英文名称: 2-((2,4-dimethylphenyl)thio)aniline
• 英文别名: 2-(2,4-dimethylphenylsulfanyl)aniline；2-(2,4-dimethylphenylthio)benzenamine；2-[(2,4-Dimethylphenyl)sulfanyl]aniline；2-(2,4-dimethylphenyl)sulfanylaniline
• CAS: 1019453-85-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NS
• mdl: MFCD11132336
• 分子量: 229.346
• InChiKey: BJHMYQKFVFJZDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，并保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,4-二甲基苯基)硫代)苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 hexafluorophosphoric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.75h， 以65%的产率得到(2,4-dimethylphenyl)(2-fluorophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  苯妥西汀的前体的环境友好大规模合成

  摘要：

  据报道，沃洛西汀是一种环保型，高产，无过渡金属的2-[（（2,4-二甲基苯基）硫代]苯胺苯胺前体。Vortioxetine是一种对多种血清素能靶标具有高亲和力的多模式药物，用于治疗重度抑郁症（MDD）。合成（以克为单位）适用于溴化双（2,4-二甲基）碘鎓与商业化的2-氨基苯基二硫化物的反应，而其与2-氨基硫酚的反应可提供相同的产物，但收率低至中等。该方法在基于氯化胆碱（ChCl）的深共熔溶剂（DES）中同样有效。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707823
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2,4-dimethylphenylthio)phenylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以95.5%的产率得到2-((2,4-二甲基苯基)硫代)苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种适合氢溴酸沃替西汀工业化生产的合成方 法

  摘要：

  本发明提供了一种氢溴酸沃替西汀的新制备方法，属于药物合成技术领域。该方法以邻氟苯胺为起始原料，通过Boc保护、缩合、脱保护缩合、环合等4步反应制得了符合临床药用的氢溴酸沃替西汀。本发明原料易得、价格低廉、合成操作简单，反应条件温和、易于控制，无高压，反应选择性好，收率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104130212B

文献信息

• Heterogeneous Iron-Catalyzed Hydrogenation of Nitroarenes under Water-Gas Shift Reaction Conditions
  作者：Matthias Beller、Pavel Ryabchuk、Kathrin Junge

  DOI：10.1055/s-0037-1610196

  日期：2018.11

  using CO/H2O as a hydrogen source. Furthermore, it is demonstrated that the presence of triethylamine additive has a significant positive effect on the rate of reduction. Reduction of various nitroarenes in the presence of heterogeneous iron oxide-based catalyst Fe2O3/NGr@C under water-gas shift reaction (WGSR) conditions has been demonstrated. The catalytic material is prepared in a straightforward manner

  这篇文章是在丹麦斯科特教授的65荣誉献给个生日。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特科次生日 抽象的 已经证明在水煤气变换反应（WGSR）条件下，在多相氧化铁基催化剂Fe 2 O 3 / NGr @ C存在下还原各种硝基芳烃。通过在碳载体上沉积/热解铁-菲咯啉配合物以直接的方式制备催化材料。在其他可还原和/或具有中毒功能的官能团存在下，它对还原硝基芳烃显示出很高的化学选择性。使用CO / H 2 O作为氢源可实现氢化。此外，已证明三乙胺添加剂的存在对还原速率具有显着的积极影响。 已经证明在水煤气变换反应（WGSR）条件下，在多相氧化铁基催化剂Fe 2 O 3 / NGr @ C存在下还原各种硝基芳烃。通过在碳载体上沉积/热解铁-菲咯啉配合物以直接的方式制备催化材料。在其他可还原和/或具有中毒功能的官能团存在下，它对还原硝基芳烃显示出很高的化学选择性。使用CO / H 2
• [EN] PERMANENTLY POSITIVELY CHARGED ANTIDEPRESSANTS<br/>[FR] ANTIDÉPRESSEURS CHARGÉS POSITIVEMENT EN PERMANENCE
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2013026455A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides compounds comprising a substructure of below formula 3: or a salt or prodrug thereof and the use of such compounds in treatment of e.g. CNS disorders.

  本发明提供了包含如下式3的亚结构的化合物：或其盐或前药，以及这些化合物在治疗例如中枢神经系统疾病中的用途。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF VORTIOXETINE AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE VORTIOXÉTINE ET DE SES SELS
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2019155352A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present invention relates to a novel crystalline polymorphic form of 1-[2-(2,4-dimethyl- phenylsulfanyl)-phenyl]-piperazine hydrochloride; commonly known as vortioxetine hydrochloride (hereafter referred to as the compound (Ia) and process for its preparation comprising of treating the compound (Ia) (as described herein) with a ketone solvent or mixture of ketone solvent with other solvents. The present invention also relates to an improved process for the preparation of vortioxetine hydrobromide (Ia), comprising reacting the compound (I) (as described herein) with hydrogen bromide solution in acetic acid.

  本发明涉及一种新的结晶多形形式的1-[2-(2,4-二甲基苯基硫基)-苯基]-哌嗪盐酸盐；通常称为氯硫氧汀盐酸盐（以下简称为化合物（Ia）），以及其制备方法，包括用酮溶剂或酮溶剂与其他溶剂的混合物处理化合物（Ia）（如本文所述）。本发明还涉及一种改进的氯硫氧汀溴化物（Ia）的制备方法，包括将化合物（I）（如本文所述）与乙酸中的溴化氢溶液反应。
• [EN] NEW PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 1-(2-((2,4-DIMETHYLPHENYL)THIO)PHENYL)PIPERAZINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE 1-(2-((2,4-DIMÉTHYLPHÉNYL)THIO)PHÉNYL)PIPÉRAZINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2014161976A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention provides new intermediate compounds or formulae (III) and (IVa), and salts thereof, and their use in a new synthetic process for the production of 1-(2-((2,4- dimethylphenyl)thio)phenyl)piperazine (vortioxetine) an experimental drug under development for the treatment of depression and anxiety.

  本发明提供了新的中间化合物或式（III）和（IVa），及其盐，以及它们在生产1-(2-((2,4-二甲基苯基)硫基)苯基)哌嗪（伏地苯丁）的新合成过程中的应用，该化合物是一种用于治疗抑郁症和焦虑症的实验药物。
• 一种氢溴酸沃替西汀的合成新工艺
  申请人：山东鲁宁药业有限公司

  公开号：CN107266390A

  公开（公告）日：2017-10-20

  本发明涉及一种沃替西汀氢溴酸盐的制备方法，其特征在于在三氯化铁催化下，苯并噻唑与二甲基碘苯反应开环，再与二氯乙基胺盐酸盐生成沃替西汀，再氢溴酸化得到目标产物。本发明原料易得，工艺简洁，总体收率高，副产物少，后处理简单，适合工业化生产。