8-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 8-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 8-[(Dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one；8-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: ZUSROLIFUQBHDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 硫酸 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  曼尼希碱作为潜在抗肿瘤药在羟甲基化异黄酮合成中的应用†

  摘要：

  使用双（N，N-二甲基氨基）甲烷对7-羟基异黄酮进行区域特异性曼尼希氨基甲基化，得到C-8取代的N，N-二甲基氨基甲基加合物，对5-羟基-7-甲氧基异黄酮进行区域选择性氨基甲基化，主要得到C-6取代的N，N-二甲基氨基甲基加合物。这些C-6或C-8曼尼希碱在乙酸酐中用乙酸钾进行乙酰化，可得到相应的乙酰氧甲基衍生物，随后将其转化为与天然黄酮类物质有关的羟甲基和甲氧基甲基取代的5-羟基或7-羟基异类黄酮。在前列腺癌PC-3细胞增殖试验中，C-8乙酰氧基甲基，羟甲基或甲氧基甲基取代的异黄酮在低微摩尔范围内具有有希望的抑制潜能。

  DOI：

  10.1039/c5ob01828e
• 作为产物：
  描述：

  鹰嘴豆芽素A 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  曼尼希碱作为潜在抗肿瘤药在羟甲基化异黄酮合成中的应用†

  摘要：

  使用双（N，N-二甲基氨基）甲烷对7-羟基异黄酮进行区域特异性曼尼希氨基甲基化，得到C-8取代的N，N-二甲基氨基甲基加合物，对5-羟基-7-甲氧基异黄酮进行区域选择性氨基甲基化，主要得到C-6取代的N，N-二甲基氨基甲基加合物。这些C-6或C-8曼尼希碱在乙酸酐中用乙酸钾进行乙酰化，可得到相应的乙酰氧甲基衍生物，随后将其转化为与天然黄酮类物质有关的羟甲基和甲氧基甲基取代的5-羟基或7-羟基异类黄酮。在前列腺癌PC-3细胞增殖试验中，C-8乙酰氧基甲基，羟甲基或甲氧基甲基取代的异黄酮在低微摩尔范围内具有有希望的抑制潜能。

  DOI：

  10.1039/c5ob01828e

文献信息

• [EN] 3-ARYL-4H-CHROMENE-4-ONES AS ANTINEOPLASTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] 3-ARYL-4H-CHROMÈNE-4-ONES SERVANT D'AGENTS ANTINÉOPLASIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV KENTUCKY RES FOUND

  公开号：WO2016183157A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Isoflavonoids or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutically acceptable compositions thereof for the treatment of prostate cancer or for the treatment or inhibition of prostate cancer metastasis in a patient in need thereof are disclosed.

  揭示了用于治疗前列腺癌或治疗或抑制患有前列腺癌转移的患者的异黄酮类化合物或其药用可接受盐或药用可接受组合物。
• 3-ARYL-4H-CHROMENE-4-ONES AS ANTINEOPLASTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：The University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20160332981A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Isoflavonoids or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutically acceptable compositions thereof for the treatment of prostate cancer or for the treatment or inhibition of prostate cancer metastasis in a patient in need thereof are disclosed.
• US9718799B2
  申请人：——

  公开号：US9718799B2

  公开（公告）日：2017-08-01
• Application of Mannich bases to the synthesis of hydroxymethylated isoflavonoids as potential antineoplastic agents
  作者：Mykhaylo S. Frasinyuk、Galyna P. Mrug、Svitlana P. Bondarenko、Vitaliy M. Sviripa、Wen Zhang、Xianfeng Cai、Michael V. Fiandalo、James L. Mohler、Chunming Liu、David S. Watt

  DOI：10.1039/c5ob01828e

  日期：——

  The regiospecific Mannich aminomethylation of 7-hydroxyisoflavonoids using bis(N,N-dimethylamino)methane afforded C-8 substituted N,N-dimethylaminomethyl adducts, and the regioselective aminomethylation of 5-hydroxy-7-methoxyisoflavonoids afforded predominantly the C-6 substituted N,N-dimethylaminomethyl adducts. Acetylation of these C-6 or C-8 Mannich bases with potassium acetate in acetic anhydride

  使用双（N，N-二甲基氨基）甲烷对7-羟基异黄酮进行区域特异性曼尼希氨基甲基化，得到C-8取代的N，N-二甲基氨基甲基加合物，对5-羟基-7-甲氧基异黄酮进行区域选择性氨基甲基化，主要得到C-6取代的N，N-二甲基氨基甲基加合物。这些C-6或C-8曼尼希碱在乙酸酐中用乙酸钾进行乙酰化，可得到相应的乙酰氧甲基衍生物，随后将其转化为与天然黄酮类物质有关的羟甲基和甲氧基甲基取代的5-羟基或7-羟基异类黄酮。在前列腺癌PC-3细胞增殖试验中，C-8乙酰氧基甲基，羟甲基或甲氧基甲基取代的异黄酮在低微摩尔范围内具有有希望的抑制潜能。