乙酰基次氟酸酯 | 78948-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰基次氟酸酯
• 英文名称: acetyl hypofluorite
• 英文别名: fluoro acetate
• CAS: 78948-09-1
• 化学式: C₂H₃FO₂
• 分子量: 78.043
• InChiKey: QWLICVXJMVMDDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -96 °C
• 沸点：
  19.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰基次氟酸酯 、 5-二苯并环庚烯酮 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以55%的产率得到10-acetoxy-11-fluoro-5H-dibenzocycloheptan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic fluorination of unsaturated systems with the recently developed acetyl hypofluorite

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a019
• 作为产物：
  描述：

  potassium acetate 在 fluorine 作用下， 生成 乙酰基次氟酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 18F-labelled 2-deoxy-2-fluoro-d-galactopyranose using the acetyl hypofluorite procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90089-2
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 乙酰基次氟酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到2-氟-6-硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  A novel electrophilic fluorination of activated aromatic rings using acetyl hypofluorite, suitable also for introducing fluorine-18 into benzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a012

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOUNDS USING IN-LOOP FLUORINATION<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS FAISANT APPEL À UNE FLUORATION EN BOUCLE
  申请人：CAMH

  公开号：WO2020222041A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This invention provides a novel method that is simple, efficient, and allows for a reliable production of fluorine- 18 (18F) radiofluorinated compounds and radiopharmaceuticals. The method comprises an "in-loop" process, where an 18F source is reacted with a precursor compound in an injection loop of a high-performance liquid chromatography (HPLC) system to form a radiolabeling reagent. The [18F]triflyl fluoride, the radiolabeling agent, is reacted with 1,4-dinitrobenzene to form [18F] l-fluoro-4-nitrobenzene, which was then reacted with compounds of interest. The invention provides 18F radiolabeled compounds in high radiochemical yield. The resulting compounds have use as radiotracers and PET imaging agents. The method can also be used to produce 19F compounds.

  这项发明提供了一种新颖的方法，该方法简单、高效，并且能够可靠地生产氟-18（18F）放射性氟化化合物和放射性药物。该方法包括一个“循环中”过程，其中将18F源与高绩效液相色谱（HPLC）系统的注射环中的前体化合物反应，形成放射性标记试剂。放射性标记剂[18F]三氟甲磺酸与1,4-二硝基苯反应，形成[18F] l-氟-4-硝基苯，然后与感兴趣的化合物反应。该发明提供了高放射性化学产率的18F放射性标记化合物。所得化合物可用作放射性示踪剂和PET成像剂。该方法也可用于生产19F化合物。
• A rapid, stereoselective, high yielding synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-D-hexopyranoses: reaction of glycals with acetyl hypofluorite
  作者：Michael J. Adam

  DOI：10.1039/c39820000730

  日期：——

  6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galacopyranose (4) and 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-Dgalactopyranose (5) have been synthesized in 78% and 84% yields respectively in 5 min by the reaction of acetyl hypofluorite with the corresponding tri-O-acetylglycal (2,3) at –78 °C.

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-α- D-半乳糖（4）和1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2 -氟-α- D半乳糖吡喃糖（5）在–78°C下通过乙酰次萤石与相应的三-O-乙酰基糖醛（2,3）反应，在5分钟内分别以78％和84％的产率合成。
• Reaction of acetyl hypofluorite with pyrimidines. Part 3. Synthesis, stereochemistry, and properties of 5-fluoro-5,6-dihydropyrimidine nucleosides
  作者：Gerard W. M. Visser、Renella E. Herder、Paul Noordhuis、Oene Zwaagstra、Jacobus D. M. Herscheid、Frans J. J. de Kanter

  DOI：10.1039/p19880002547

  日期：——

  The reaction of acetyl hypofluorite (AcOF) with unprotected uracil and cytosine nucleosides in acetic acid or water has been studied using 18F as a tracer. For the nucleosides in general two cis-diastereoisomers of both the 6-acetoxy-5-fluoro and 5-fluoro-6-hydroxy adducts were obtained, 1H n.m.r. analysis of which showed that they all possessed the anti-conformation. The 6-acetoxy-5-fluoro adducts

  使用18 F作为示踪剂，研究了乙酰基次萤石（AcOF）与未保护的尿嘧啶和胞嘧啶核苷在乙酸或水中的反应。对于核苷，通常获得6-乙酰氧基-5-氟和5-氟-6-羟基加合物的两个顺式-非对映异构体，其1 H nmr分析表明它们都具有反构象。尿嘧啶核苷的6-乙酰氧基-5-氟加合物显示出显着的稳定性，并且似乎是令人感兴趣的通用化合物。它们可以转化为迄今未知的相应的5-氟-6-羟基-O 6。，5'-脱水环尿嘧啶核苷。对于胞嘧啶核苷，未观察到6-乙酰氧基-5-氟加合物，而发现其他胞嘧啶加合物在水中以C-4迅速脱氨基，产生相应的尿嘧啶类似物。有趣的是，即使在一对非对映异构体中，也观察到了不同的脱氨速率。
• Fluorination of Aryl Boronic Acids Using Acetyl Hypofluorite Made Directly from Diluted Fluorine
  作者：Inna Vints、Julia Gatenyo、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo401832f

  日期：2013.12.6

  corresponding aryl fluorides using the readily obtainable solutions of AcOF. In reactions with aryl boronic acids containing EWG at the para position, there are two competing forces: one directing the fluorination to take place ortho to the boronic acid and the other, toward an ipso substitution. With EWG meta to the boronic acid, substitution ipso to the boron moiety takes place in good yields.

  使用容易获得的AcOF溶液，可以高收率地将含有EDG的芳基硼酸或频哪醇酯转化为相应的芳基氟化物。在与对位含EWG的芳基硼酸发生反应时，会产生两种竞争力：一种将氟化作用直接发生在硼酸上，另一种将其引导向ipso取代。当EWG间位为硼酸时，ipso向硼部分的取代以良好的产率发生。
• Quinolizinone type compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05580872A1

  公开（公告）日：1996-12-03

  Antibacterial compounds having the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof, preferred examples of which include those compounds wherein A is .dbd.CR.sup.6 --; R.sup.1 is cycloalkyl of from three to eight carbon atoms or substituted phenyl; R.sup.2 is selected from the group consisting of ##STR2## R.sup.3 is halogen; R.sup.4 is hydrogen, loweralkyl, a pharmaceutically acceptable cation, or a prodrug ester group; R.sup.5 is hydrogen, loweralkyl, halo(loweralkyl), or --NR.sup.13 R.sup.14 ; and R.sup.6 is halogen, loweralkyl, halo(loweralkyl), hydroxy-substituted loweralkyl, loweralkoxy(loweralkyl), loweralkoxy, or amino(loweralkyl), as well as pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of the same in the treatment of bacterial infections.

  具有以下结构式的抗菌化合物及其药学上可接受的盐、酯和酰胺，其中A为.dbd.CR.sup.6 -；R.sup.1为含有三至八个碳原子的环烷基或取代苯基；R.sup.2选自以下群体：##STR2## R.sup.3为卤素；R.sup.4为氢、较低烷基、药学上可接受的阳离子或前药酯基团；R.sup.5为氢、较低烷基、卤代(较低烷基)或--NR.sup.13 R.sup.14 ；R.sup.6为卤素、较低烷基、卤代(较低烷基)、羟基取代的较低烷基、较低烷氧基(较低烷基)、较低烷氧基或氨基(较低烷基)，以及含有这类化合物的药物组合物以及将其用于治疗细菌感染。