2-硝基-5-氯苯胺 | 1635-61-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-5-氯苯胺
• 中文别名: 5-氯-2-硝苯胺；5-氯-2-硝基苯胺
• 英文名称: 5-Chloro-2-nitroaniline
• 英文别名: 2-nitro-5-chloroaniline
• CAS: 1635-61-6
• 化学式: C₆H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD00007776
• 分子量: 172.571
• InChiKey: ZCWXYZBQDNFULS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-129 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  200°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5610 (rough estimate)
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+,T,N
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R26/27/28,R51/53,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29214210
• 危险品运输编号：
  UN 2237 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P260,P262,P264,P270,P271,P273,P280,P284,P301+P310+P330,P302+P352+P310,P304+P340+P310,P314,P361+P364,P391,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H300+H310+H330,H373,H411
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

5-氯-2-硝基苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Chloro-2-nitroaniline
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
生殖细胞敏感性 第2级
特异性靶器官毒性 器官
- 单一接触 [第2级]
环境危害
急性水生毒性 第2级
慢性水生毒性 第2级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
怀疑会造成遗传缺陷
可能因延长或接触对器官产生损害： 器官
对水生生物有毒性
长期影响对水生生物有毒性
防范说明
5-氯-2-硝基苯胺 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
如接触到或相关接触：求医/就诊。
收集溢出物。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-氯-2-硝基苯胺
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 1635-61-6
分子式： C6H5ClN2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
5-氯-2-硝基苯胺 修改号码：5

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
128°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
5-氯-2-硝基苯胺 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2237
正式运输名称： 氯硝基苯胺
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
5-氯-2-硝基苯胺 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-硝基-5-氯苯胺是一种重要的医药、兽药中间体。目前它已经在兽药阿苯达唑的升级换代品——芬苯达唑中得到应用，展现出广阔的应用前景。

制备 1. 2,4-二氯硝基苯的合成

首先，在250 mL 的烧瓶中加入0.714 mol 浓硫酸。随后，缓慢滴加0.701 mol 95% 硝酸，并冷却后待用。 接着，在一个装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的250 mL 三口烧瓶中加入0.68 mol 的间二氯苯。冰浴降温至20℃以下，缓慢滴加上述混酸，注意控制反应温度在35～45℃之间，完成滴加后继续在此温度下反应1 h。 静置后分去酸层，所得产品经水洗、碱洗得2,4-二氯硝基苯粗品。将该粗品溶解于200 mL 95% 乙醇中并加热，冷却至10℃时会有大量针状结晶生成，过滤干燥得到105 g 产品；母液浓缩后继续结晶得到14 g 产品，总收率为91.1%，色谱法测得纯度为99.2%。

2. 2-硝基-5-氯苯胺的合成

接着，在3 L 的高压釜中加入2.46 mol 2,4-二氯硝基苯和7.72 mol 甲苯，密封高压釜后用氮气置换空气。随后通入14.1 mol 液氨并升温至160℃，反应8 h 后降温到40℃，排掉多余的氨气并开釜。 所得固液混合物加入800 mL 水中继续冷却至10℃后过滤；滤饼再次溶于水中打浆过滤，固体用甲醇结晶后得到388 g 纯品。收率为91.2%，液相外标纯度为99.5%，熔点为126～129 ℃。

用途

2-硝基-5-氯苯胺是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。它还用于制药领域中的医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 在 乙醇 、 亚硝酸 作用下， 生成 对硝基氯苯
  参考文献：
  名称：

  Beilstein; Kurbatow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1876, vol. 182, p. 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 N-lithiotriphenylphosphinimine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到2-硝基-5-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  的制备Ñ -芳基-小号，小号-diphenylsulfilimines通过亲核攻击Ñ -lithio-小号，š -diphenylsulfilimine上的芳族化合物

  摘要：

  Ñ -芳基-小号，小号-diphenylsulfilimines不寻常的取代模式已经制备由新颖氮亲核反应Ñ -lithio-小号，š -diphenylsulfilimine与一系列活化的芳族底物。N -Lithio- S，S-二苯基亚硫亚胺不仅能够取代传统的芳族亲核取代反应中的氯基，而且与S（S - S-二苯基亚硫亚胺本身）不同，可以在“毒”的芳族亲核取代基中的含氢位置上发生攻击。氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00550-5
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2-硝基-5-氯苯胺 在 氮气 、 2-硝基-5-氯苯胺 、 甲基叔丁基醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.5h， 以to yield 670 g (97.8%) of the title compound as a yellow powder的产率得到5-(4-甲基哌嗪)-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of FGFR3 and treatment of multiple myeloma

  摘要：

  提供了抑制成纤维细胞生长因子受体3并治疗由成纤维细胞生长因子受体3介导的各种疾病的方法，包括向受试者投予结构I的化合物，其药学上可接受的盐，其互变异构体，或其药学上可接受的互变异构体的盐。具有结构I的化合物具有以下结构，其中和具有所述变量。这些化合物可以用于制备药物，用于抑制成纤维细胞生长因子受体3并用于治疗由成纤维细胞生长因子受体3介导的疾病，如多发性骨髓瘤。

  公开号：

  US07825132B2

文献信息

• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• New dimeric carbazole–benzimidazole mixed ligands for the stabilization of human telomeric G-quadruplex DNA and as telomerase inhibitors. A remarkable influence of the spacer
  作者：Basudeb Maji、Krishan Kumar、K. Muniyappa、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1039/c5ob00675a

  日期：——

  G-quadruplex DNA binding dimeric ligands and their telomerase inhibition activity are reported.

  G-四链体DNA结合二聚配体及其端粒酶抑制活性已被报道。
• Efficient one-pot transformation of aminoarenes to haloarenes using halodimethylisulfonium halides generated in situ
  作者：Woonphil Baik、Wanqiang Luan、Hyun Joo Lee、Cheol Hun Yoon、Sangho Koo、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1139/v05-026

  日期：2005.3.1

  Halodimethylsulfonium halide 1, which is readily formed in situ from hydrohaloic acid and DMSO, is a good nucleophilic halide. This activated nucleophilic halide rapidly converts aryldiazonium salt prepared in situ by the same hydrohaloic acid and nitrite ion to aryl chlorides, bromides, or iodides in good yield. The combined action of nitrite ion and hydrohaloic acid in DMSO is required for the direct transformation of aromatic amines, which results in the production of aryl halides within 1 h. Substituted compounds with electron-donating or -withdrawing groups or sterically hindered aromatic amines are also smoothly transformed to the corresponding aromatic halides. The only observed by-product is the deaminated arene (usually <7%). The isolated aryldiazonium salts can also be converted to the corresponding aryl halides using 1. The present method offers a facile, one-step procedure for transforming aminoarenes to haloarenes and lacks the environmental pollutants that usually accompany the Sandmeyer reaction using copper halides. Key words: aminoarenes, haloarenes, halodimethylsulfonium halide, halogenation, amination.

  卤二甲基亚砜卤化物1是一种良好的亲核卤化物，可在现场由氢卤酸和二甲亚砜形成。这种活化的亲核卤化物迅速将由相同的氢卤酸和亚硝酸根在现场制备的芳基重氮盐转化为芳基氯化物、溴化物或碘化物，收率较高。在DMSO中，亚硝酸根和氢卤酸的联合作用是直接转化芳香胺的必要条件，从而在1小时内产生芳基卤化物。带有电子给体或吸引基团或有立体位阻的芳香胺的取代化合物也可顺利转化为相应的芳香卤化物。观察到的唯一副产物是去氨基芳烃（通常<7%）。孤立的芳基重氮盐也可以使用1转化为相应的芳基卤化物。该方法提供了一种简便的、一步法的程序，用于将氨基芳烃转化为卤代芳烃，并且不伴随通常伴随使用铜卤化物进行桑迈尔反应的环境污染物。关键词：氨基芳烃，卤代芳烃，卤二甲基亚砜卤化物，卤化，胺化。
• Novel N1-substituted 1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ones as potent non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Anna-Maria Monforte、Angela Rao、Patrizia Logoteta、Stefania Ferro、Laura De Luca、Maria Letizia Barreca、Nunzio Iraci、Giovanni Maga、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Alba Chimirri

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.012

  日期：2008.8

  synthesized and evaluated as anti-HIV agents. Some of them proved to be highly effective in inhibiting HIV-1 replication at nanomolar concentration as potent non-nucleoside HIV-1 RT inhibitors (NNRTIs) with low cytotoxicity. SAR studies highlighted that the nature of the substituents at N(1) and on the benzene ring of benzimidazolone moiety significantly influenced the anti-HIV activity of this class

  合成了多个N（1）-取代的1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮，并作为抗HIV药物进行了评估。它们中的一些被证明在纳摩尔浓度下作为抑制细胞毒性低的有效非核苷HIV-1 RT抑制剂（NNRTIs）能有效抑制HIV-1复制。SAR研究突出表明，苯并咪唑酮部分的N（1）和苯环上的取代基的性质显着影响此类有效的抗逆转录病毒药物的抗HIV活性。
• Highly efficient palladium-catalyzed cross-coupling of diarylborinic acids with arenediazoniums for practical diaryl synthesis
  作者：Fengze Wang、Chen Wang、Guoping Sun、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151491

  日期：2020.2

  A highly efficient cross-coupling of cost-effective diarylborinic acids with both isolatable and latent arenediazoniums, i.e. tetrafluoroborates and aryltriazenes, respectively, has been developed with a practical palladium catalyst system under base-free conditions in open flask at room temperature. A variety of electronically and sterically various biaryls, in particular, those bearing a coordinative

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。

表征谱图