苯胺,5-氯-N-(环己基甲基)-2-硝基- | 162140-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯胺,5-氯-N-(环己基甲基)-2-硝基-
• 英文名称: 5-chloro-1-(cyclohexylmethyl)-2-nitroaniline
• 英文别名: 4-Chloro-1-nitro-2-(cyclohexylmethyl)aminobenzene；5-chloro-N-(cyclohexylmethyl)-2-nitroaniline
• CAS: 162140-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 268.743
• InChiKey: UILYFVHAUQDYMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  413.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺,5-氯-N-(环己基甲基)-2-硝基- 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-N-(cyclohexylmethyl)-4-imidazol-1-ylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型AMPA受体拮抗剂：1-羟基-7-（1H-咪唑-1-基）-6-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮及相关化合物的合成与构效关系。

  摘要：

  作为我们对兴奋性氨基酸（EAA）受体的α-氨基-3-羟基-5-羟甲基异恶唑-4-丙酸酯（AMPA）亚型的新型拮抗剂的研究以及该受体的药效学要求的一部分，我们设计并合成了一种系列的1-取代的6-咪唑基-7-硝基和7-咪唑基-6-硝基喹喔啉烯二酮，以及相关的化合物6a-j，7、11a-e，15和17，它们是1-和4 -取代的1（YM90K）类似物，并评估其抑制大鼠全脑[3H] AMPA结合的活性。基于它们的结构-活性关系（SAR），我们推论出喹喔啉二酮核的咪唑基-近侧的酰胺质子对于AMPA受体结合不是必需的，而咪唑基-远酰胺是必需的。进一步，受体对于咪唑基附近酰胺部分的N取代基具有尺寸受限的整体耐受性。此外，我们发现在咪唑基-近酰胺部分引入羟基会导致AMPA受体亲和力比未取代的衍生物好几倍。在这些化合物中，1-羟基-7-（1H-咪唑-1-基）-6-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮（11a

  DOI：

  10.1021/jm960387+
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基氯苯 、 环己甲胺 在 水 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 silica 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.21 g of the expected product are obtained的产率得到苯胺,5-氯-N-(环己基甲基)-2-硝基-
  参考文献：
  名称：

  1-benzenesulfonyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式为：##STR1##的1-苯磺酰基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮衍生物及其制备方法和含有它们的药物组合物。这些衍生物具有与加压素和催产素受体的亲和性。

  公开号：

  US05585394A1

文献信息

• 1-benzyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one derivatives, their
  申请人：SANOFI

  公开号：US05661169A1

  公开（公告）日：1997-08-26

  The present invention relates to 1-benzyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one derivatives, of formula: ##STR1## and to the possible salts thereof, to a process for their preparation and to the pharmaceutical compositions containing them. These compounds have an affinity for the vasopressin and/or oxytocin receptors.

  本发明涉及1-苄基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮衍生物，化学式为：##STR1## 以及其可能的盐，制备它们的方法和含有它们的制药组合物。这些化合物具有对加压素和/或催产素受体的亲和力。
• Dérivés de 1-benzènesulfonyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0636614A1

  公开（公告）日：1995-02-01

  La présente invention concerne des dérivés de 1-benzènesulfonyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one de formule : leur préparation et les compositions pharmaceutiques en contenant. Ces composés ont une affinité pour les récepteurs de la vasopressine et de l'ocytocine.

  本发明涉及式.1-苯磺酰基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮衍生物： 及其制备方法和含有它们的药物组合物。 这些化合物对血管加压素和催产素受体具有亲和力。
• Dérivés de 1-benzyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one, leur préparation, et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0694536A1

  公开（公告）日：1996-01-31

  La présente invention concerne des dérivés de 1-benzyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one, de formule : et leurs sels éventuels, leur procédé de préparation ainsi que les compositions pharmaceutiques en contenant. Ces composés ont une affinité pour les récepteurs de la vasopressine et/ou de l'ocytocine.

  本发明涉及式.1-苄基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮衍生物： 及其任何盐类、其制备方法和含有它们的药物组合物。 这些化合物对血管加压素和/或催产素受体具有亲和力。
• Computational Strategies in Discovering Novel Non-nucleoside Inhibitors of HIV-1 RT
  作者：Maria Letizia Barreca、Angela Rao、Laura De Luca、Maria Zappalà、Anna-Maria Monforte、Giovanni Maga、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Alba Chimirri、Pietro Monforte

  DOI：10.1021/jm049279a

  日期：2005.5.1

  A three-dimensional common feature pharmacophore model was developed using the X-ray structure of RT/non-nucleoside inhibitor (NNRTI) complexes. Starting from the pharmacophore hypothesis and the structure of the lead compound TBZ, new NNRTIs were designed and synthesized, having the benzimidazol-2-one system as a scaffold. Docking experiments showed that these molecules docked in a position and orientation similar to that of known inhibitors. Biological testing confirmed that our strategy was successful in searching for new leads as NNRTIs.
• SAR-study on a new class of imidazo[1,2-a]pyridine-based inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：Martina Hieke、Carmen B. Rödl、Joanna M. Wisniewska、Estel. la Buscató、Holger Stark、Manfred Schubert-Zsilavecz、Dieter Steinhilber、Bettina Hofmann、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.038

  日期：2012.3

  A novel class of 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors characterized by a central imidazo[1,2-a] pyridine scaffold, a cyclohexyl moiety and an aromatic system, is presented. This scaffold was identified in a virtual screening study and exhibits promising inhibitory potential on the 5-LO. Here, we investigate the structure-activity relationships of this compound class. With N-cyclohexyl-6-methyl-2-(4-morpholinophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-amine (14), we identified a potent 5-LO inhibitor (IC50 = 0.16 mu M (intact cells) and 0.1 mu M (cell-free)), which may possess potential as an effective lead compound intervening with inflammatory diseases and certain types of cancer. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.