4-chloro-3-nitro-1,2-phenylenediamine | 144729-44-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-nitro-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: 4-Chloro-3-nitrobenzene-1,2-diamine
• CAS: 144729-44-2
• 化学式: C₆H₆ClN₃O₂
• 分子量: 187.586
• InChiKey: OHIUWWQDSMTIFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-nitro-1,2-phenylenediamine 在 palladium diacetate 盐酸 、 甲酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 183.5h， 生成 (E)-3-(5-Chloro-2-methylsulfanyl-1H-benzoimidazol-4-yl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基JNK抑制剂的合成

  摘要：

  使用许多新颖的反应合成了取代的苯并咪唑，包括2-砜基的取代，4-重氮苯并咪唑衍生物的制备以及苯并咪唑在4-位的锂化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.145
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2,1,3-苯并硒二唑 在 盐酸 、 硫酸 、 氢碘酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-chloro-3-nitro-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基JNK抑制剂的合成

  摘要：

  使用许多新颖的反应合成了取代的苯并咪唑，包括2-砜基的取代，4-重氮苯并咪唑衍生物的制备以及苯并咪唑在4-位的锂化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.145

文献信息

• A Useful Methodology for the Synthesis of 2-Methyl-4-nitrobenzimidazoles
  作者：Wei Tian、Spiros Grivas

  DOI：10.1055/s-1992-26359

  日期：——

  Cyclocondensation of 3-nitro-1,2-benzenediamines 2 with 2,4-pentanedione provides a convenient route for the preparation of 2-methyl-4-nitrobenzimidazoles 3. A discrepancy in the literature regarding the 5-chloro-, 5-methoxy- and 5-methyl derivatives of the title compounds is discussed.

  3-硝基-1,2-苯二胺2与2,4-戊二酮的环化缩合反应提供了一种制备2-甲基-4-硝基苯并咪唑3的简便方法。本文讨论了关于标题化合物的5-氯代、5-甲氧基和5-甲基衍生物的文献中存在的不一致性。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Substituted 1,4-Dihydroquinoxaline-2,3-diones: Antagonists of N-Methyl-D-aspartate (NMDA) Receptor Glycine Sites and Non-NMDA Glutamate Receptors
  作者：John F. W. Keana、Sunil M. Kher、Sui Xiong Cai、Christian M. Dinsmore、Anne G. Glenn、J. Guastella、Jin-Cheng Huang、Victor Ilyin、Yixin Lu

  DOI：10.1021/jm00022a003

  日期：1995.10

  and 7 positions, displayed high potency (Kb approximately 6-8 nM) at the glycine site, moderate potency at non-NMDA receptors (Kb = 0.9-1.5 microM), and the highest (120-250-fold) selectivity in favor of glycine site antagonism over non-NMDA receptors. Tetrasubstituted QXs 17d,e were more than 100-fold weaker glycine site antagonists than the corresponding trisubstituted QXs with F being better tolerated

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作
• Novel compounds
  申请人：King Sarah

  公开号：US20050075334A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to new compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and A are defined as in formula (I), a process for their preparation and new intermediate prepared therein, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy, especially in the treatment of c-Jun N-terminal kinase (JNK) mediated conditions in mammals, particularly Alzheimer's Disease.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和A如公式（I）中所定义，以及其制备过程和制备其中的新中间体，含有所述治疗活性化合物的制药组合物，以及在治疗中使用该活性化合物，特别是在哺乳动物中治疗c-Jun N末端激酶（JNK）介导的疾病，尤其是阿尔茨海默病。
• Indolylmaleimide Derivatives
  申请人：Wagner Jurgen

  公开号：US20080318975A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  A compound of formula (I) wherein R, R 1 , and R 2 , ring A and ring B are as defined in the specification, processes for their production, their uses, in particular in transplantation, and pharmaceutical compositions containing them.

  一种化合物的公式(I)，其中R，R1和R2，环A和环B如规范所定义，它们的制备过程，它们的用途，特别是在移植中使用，并且包含它们的制药组合物。
• Indolylmaleimide derivatives
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07781438B2

  公开（公告）日：2010-08-24

  A compound of formula (I) wherein R, R1, and R2, ring A and ring B are as defined in the specification, processes for their production, their uses, in particular in transplantation, and pharmaceutical compositions containing them.

  一种化合物，化学式为（I），其中R、R1和R2、环A和环B的定义如规范中所述，其制备过程，其用途，特别是在移植中的用途，以及含有它们的制药组合物。