(R)-3-乙酰基-4-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 | 121929-87-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (R)-3-乙酰基-4-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮
• 中文别名: (R)-1-(4-异丙基-2-硫氧代噻唑啉-3-基)乙酮
• 英文名称: (R)-1-(4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(4R)-4-isopropyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone；(R)-1-(4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl) ethan-1-one；1-[(4R)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 121929-87-1
• 化学式: C₈H₁₃NOS₂
• 分子量: 203.329
• InChiKey: CYDMQPSVCPSMSG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  280℃
• 密度：
  1.22
• 闪点：
  123℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-乙酰基-4-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (S,4E,6E)-7-bromo-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)hepta-4,6-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ieodomycin C

  摘要：

  A concise stereoselective synthesis of the marine natural product ieodomycin C (3) has been achieved from commercially available pyridinium-1-sulfonate (8) in eight linear steps and 14% overall yield. The key synthetic steps included a B-alkyl Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and an Evans-Nagao acetate aldol reaction. The same synthetic sequence was used for preparing the enantiomer of ieodomycin C (3). Our efforts confirmed the structure of the antibacterial natural product 3. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.020
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 90.34h， 生成 (R)-3-乙酰基-4-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  内生真菌代谢物 Phomolide G 拟议结构的对映选择性全合成：结构修正和明确的立体化学分配

  摘要：

  报告了通过来自 L-酒石酸的双向策略对天然大环内酯 phomolide G (1) 的拟议结构进行全合成。分子的 ω 末端通过腈延伸、C3-烷基化和底物控制的 1,3-酮还原来精心设计。α-末端通过 C2 醛到链烯醛的同源性延伸，然后是辅助控制的醛醇反应。大环内酯化和脱保护产生化合物 1（通过 X 射线分析证实）。与天然产物相比，phomolide G 的这种假定结构显示出不一致的 NMR 光谱数据。对所有可用 NMR 光谱数据的详细检查表明，phomolide G 可能是 1 的非对映异构体。开发的合成策略允许控制所有四个手性仲醇基团的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501592
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylbutan-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 camphorsulfonic acid 、 (R)-3-乙酰基-4-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 、 三氧化硫吡啶 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.18h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Amphirionin-5的C1–C15段的立体发散合成和构型分配

  摘要：

  amphirionin-5（一种具有有效的细胞增殖促进活性的新型海洋聚酮化合物）C3–C12部分的相对构型是通过六种非对映体模型化合物的立体发散合成并将其NMR光谱数据与报道的天然非对映化合物进行比较而建立的产品。这项研究导致阐明了C4 / C5和C9 / C12之间的相对构型，并重新提出了拟南芥5的C9位置的拟议构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01700

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Revision of Burkholdac A
  作者：Zhengshuang Xu、Tao Ye、Junyang Liu、Xiao Ma、Yuqing Liu、Zhuo Wang、Shuqin Kwong、Qi Ren、Shoubin Tang、Yi Meng

  DOI：10.1055/s-0031-1290339

  日期：2012.3

  A stereocontrolled total synthesis of burkholdac A was completed, leading to a revision of the reported stereochemistry. burkholdac A - total synthesis - antitumor - stereochemical assignment

  立体控制的Burkholdac A的总合成完成，从而导致了报道的立体化学的修订。 burkholdac A-全合成-抗肿瘤-立体化学分配
• [EN] SYNTHESIS OF DISORAZOLES AND ANALOGS THEREOF AS POTENT ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DISORAZOLES ET DE LEURS ANALOGUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX PUISSANTS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2018237178A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  In one aspect, the present disclosure provides disorazole analogs of the formula: Formula (I) wherein the variables are as defined herein. In another aspect, the present disclosure also provides methods of preparing the compounds disclosed herein. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds disclosed herein. Additionally, drug conjugates with cell targeting moieties of the compounds are also provided.

  在一个方面，本公开提供了公式的disorazole类似物：公式（I），其中变量如本文所定义。在另一个方面，本公开还提供了制备本公开披露的化合物的方法。在另一个方面，本公开还提供了药物组合物和使用本公开披露的化合物的方法。此外，还提供了具有细胞靶向基团的药物共轭物。
• Largazole Analogues Embodying Radical Changes in the Depsipeptide Ring: Development of a More Selective and Highly Potent Analogue
  作者：Jehad Almaliti、Ayad A. Al-Hamashi、Ahmed T. Negmeldin、Christin L. Hanigan、Lalith Perera、Mary Kay H. Pflum、Robert A. Casero、L. M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01271

  日期：2016.12.8

  hybridization from sp3 to sp2 at C-7 is well tolerated. Analogue 7 was more class I selective compared to largazole, with at least 464-fold selectivity for class I HDAC proteins over class II HDAC6 compared to a 22-fold selectivity observed with largazole. To our knowledge 7 represents the first example of a potent and highly cytotoxic largazole analogue not containing a thiazoline ring. The elimination

  合成了许多海洋生物组蛋白脱乙酰基酶抑制剂拉格唑的类似物，这些类似物在二肽肽环中引入了主要的结构变化。用联吡啶基团取代拉格唑的噻唑-噻唑啉片段可得到具有强大的细胞生长抑制活性和与拉格唑相似的活性特征的类似物7，表明伴随C-7处sp3到sp2杂交的伴随构象变化是可以很好地耐受的。与largazole相比，类似物7对I类的选择性更高，与对II类HDAC6的选择性相比，对I类HDAC蛋白的选择性至少高464倍，而对largazole观察到的选择性高22倍。据我们所知，7代表了不包含噻唑啉环的有效且具有高细胞毒性的拉格唑类似物的第一个例子。
• HDAC Inhibitors as Anti-Cancer Agents
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20150329560A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Largazole analogues, methods of making the same, and methods of using the same, are described.

  Largazole类似物，其制备方法和使用方法被描述。
• 一种拉格唑拉类似物，其制备方法及其应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN103601742B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种如式1所示的具有烷基二硫醚侧链的拉格唑拉类似物、其制备方法及其应用，本发明的化合物具有较高的抗肿瘤活性和选择性，可用于发展抗肿瘤药物，且原料廉价易得，制备方法简易，是一种适于发展成工业化生产的方法。式1，其中R为C1～C8烷基。