(R)-3-乙酰-4-苯基-2-噁唑烷酮 | 364750-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (R)-3-乙酰-4-苯基-2-噁唑烷酮
• 英文名称: (R)-3-acetyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-Acetyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 364750-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: XALZBROPIGPSAQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-乙酰-4-苯基-2-噁唑烷酮 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然龙脑烯酮的合成与构型

  摘要：

  首次以对映纯形式合成了几种龙脑烯酮。使用Evans醛醇缩合或手性氧化剂介导的不对称环氧化，在C-7的关键手性中心安装了明确的立体化学，同时在PIFA / PTA条件下实现了关键的氧化偶联。合成样品和天然样品的旋光度比较可以明确确定天然龙脑烯酮的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03965
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.52h， 以85%的产率得到(R)-3-乙酰-4-苯基-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF USEFUL INTERMEDIATES
  [FR] NOUVEAUX PROCEDES DE PRODUCTION D'INTERMEDIAIRES UTILES

  摘要：

  本申请涉及一种新的过程，用于不对称生产3-(吡啶-4-基)-3-羟基戊酸衍生物，这些衍生物是制造已知具有抗增殖活性化合物的中间体。

  公开号：

  WO2006033011A1

文献信息

• Electrogenerated Base-Induced N-Acylation of Chiral Oxazolidin-2-ones. 2¹
  作者：Marta Feroci、Achille Inesi、Laura Palombi、Giovanni Sotgiu

  DOI：10.1021/jo016323a

  日期：2002.3.1

  An improved and efficient electrochemical N-acylation of chiral oxazolidin-2-ones has been achieved. The generation of the nitrogen anion is obtained under mild conditions and without addition of base or probase, by direct electrolysis of a solution of MeCN-TEAP containing the oxazolidinone. Acylation agents (acid chlorides or anhydrides) were added at the end of the electrolysis. N-Acylated products

  已经实现了手性恶唑烷-2-酮的改进的和有效的电化学N-酰化。通过直接电解含有恶唑烷酮的MeCN-TEAP溶液，在温和的条件下无需添加碱或脯氨酸即可获得氮阴离子。在电解结束时加入酰化剂（酰氯或酸酐）。分离N-酰化产物的产率高至优异。
• Stereoselective Formation of <i>N</i>-Acyliminium Ion via Chiral <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal TMS Ether and Its Application to the Synthesis of <i>β</i>-Amino Acids
  作者：Dong-Yun Shin、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo、Yong-Sil Lee、Seung-Mann Paek、Young Keun Chung、Dong Mok Shin、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/ol035289e

  日期：2003.10.1

  see text] The highly stereoselective synthesis of beta-amino acids via the chiral 4-phenyloxazolidinone-controlled linear N-acyliminium ion reaction has been achieved by employing chiral N,O-acetal TMS ethers. In addition, the mechanism of the excellent stereochemical outcome has been elucidated. The oxazolidinone auxiliary plays a dual role in stereocontrol: the E/Z geometry control of the N-acyliminium

  [反应：见正文]通过使用手性N，O-缩醛TMS醚，可以实现通过手性4-苯基恶唑烷酮控制的线性N-酰基亚胺离子反应进行的β-氨基酸的高度立体选择性合成。另外，已经阐明了优异的立体化学结果的机制。恶唑烷酮辅助剂在立体控制中起着双重作用：通过最初的立体选择性酰胺还原反应诱导的N-酰基亚胺离子的E / Z几何控制，从而导致手性N，O-缩醛TMS醚，以及对亲核试剂攻击的表面控制N-酰基亚胺离子反应。
• Practical Formal Total Syntheses of the Homocamptothecin Derivative and Anticancer Agent Diflomotecan via Asymmetric Acetate Aldol Additions to Pyridine Ketone Substrates
  作者：René Peters、Martin Althaus、Christian Diolez、Alain Rolland、Eric Manginot、Marc Veyrat

  DOI：10.1021/jo060928v

  日期：2006.9.1

  scalable asymmetric routes to DE ring fragment 7, a key building block in the synthesis of the homocamptothecin derivative diflomotecan 4, are described. The “acetal route” starts from 2-chloro-4-cyanopyridine 8 and represents an enantioselective and optimized modification of the original racemic discovery chemistry synthesis. The inefficient optical resolution procedure was replaced by an efficient asymmetric

  描述了两种实际，有效且可扩展的至DE环片段7的不对称路线，DE环片段7是高喜树碱衍生物双氟醚4合成中的关键组成部分。“缩醛途径”始于2-氯-4-氰基吡啶8，代表对映体选择性和对原始外消旋发现化学合成的优化修饰。低效率的光学拆分程序被高效的不对称乙酸酯醛醇加成剂（dr 87:13）取代到酮基质上，这是生成具有高立体选择性的（R）-构型四元立体中心的关键步骤。7最终，在九个步骤中以8.9％的总收率（er 99.95：0.05）获得了目标产物，从而避免了色谱纯化，并且与初始操作相比具有优势。在从2-氯异烟酸酸41开始的相关“酰胺途径”中，使用仲酰胺指导基团来促进吡啶3-位的邻位锂化。该方案的关键步骤再次包括实际的不对称乙酸羟醛加成（dr = 87:13）。因此，在九个步骤中，仅需进行一次色谱纯化，即可以11.1％的总收率（er> 99.95：0.05）获得DE环结构单元7。
• [EN] NECROSIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE NÉCROSE
  申请人：NAT INST OF BIOLOG SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2016101887A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention provides amides that inhibit cellular necrosis and/or human receptor interacting protein 1 kinase (RIP1), including corresponding sulfonamides, and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant improvement in the person's health or condition.

  该发明提供了抑制细胞坏死和/或人类受体相互作用蛋白1激酶（RIP1）的酰胺，包括相应的磺酰胺，以及其药用盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，并用于制备方法，包括用有效量的化合物或组合物治疗需要的人，并检测人的健康或状况的改善。
• Enantioselective Synthesis of Four Natural Homoisoflavonoids
  作者：Yan-Chao Yu、Shijun Zhu、Xiao-Wei Lu、Yikang Wu、Bo Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500579

  日期：2015.8

  Four naturally occurring sappanin-type homoisoflavonoids were synthesized in optically active form with the stereogenic centers of predefined absolute configuration constructed by using Evans' asymmetric aldol reaction. Analysis of the synthesized compounds not only confirmed the previously assigned planar structures but also was used to determine the absolute configurations of the natural products

  四种天然存在的 sappanin 型同型异黄酮以光学活性形式合成，具有使用 Evans 的不对称羟醛反应构建的预定义绝对构型的立体中心。对合成化合物的分析不仅证实了先前指定的平面结构，而且还用于确定天然产物的绝对构型。先前报告的 NMR 信号/溶剂中的错误也被揭示。