(E,3R)-3-hydroxy-6-methyl-8-phenyl-1-[(4R)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]oct-6-en-1-one | 883907-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E,3R)-3-hydroxy-6-methyl-8-phenyl-1-[(4R)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]oct-6-en-1-one
• CAS: 883907-96-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂S₂
• 分子量: 391.599
• InChiKey: ZBNCIGMHAVQIKS-CDMDHGLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R)-3-hydroxy-6-methyl-8-phenyl-1-[(4R)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]oct-6-en-1-one 在 N-乙基哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三甲基铝 、 二甲羟胺盐酸盐 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(E,3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methyl-1-oxo-10-phenyldec-8-en-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  RNA 聚合酶抑制剂 Ripostatin A 和 B 的 C1-C5 和 C6-C24 片段的合成

  摘要：

  ripostatins 的 C1-C5 和 C6-C24 片段的对映选择性合成利用 Negishi 偶联、两个 Nagao 乙酸醛醇反应，然后是丹麦的乙烯醇醛反应和 Stille 偶联作为关键的 CC 键形成步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926263
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 四(三苯基膦)钯 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二氯二茂锆 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E,3R)-3-hydroxy-6-methyl-8-phenyl-1-[(4R)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]oct-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  RNA 聚合酶抑制剂 Ripostatin A 和 B 的 C1-C5 和 C6-C24 片段的合成

  摘要：

  ripostatins 的 C1-C5 和 C6-C24 片段的对映选择性合成利用 Negishi 偶联、两个 Nagao 乙酸醛醇反应，然后是丹麦的乙烯醇醛反应和 Stille 偶联作为关键的 CC 键形成步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926263