(-)-2-Phenylnorbornen-(2) | 4237-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-2-Phenylnorbornen-(2)
• 英文别名: 2-Phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 4237-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: DCTWYHZXQCNXSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-Phenylnorbornen-(2) 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以24%的产率得到endo-2-phenyl-exo-3,4,5-trithiatricyclo<5.2.1.0^2,6>decane
  参考文献：
  名称：

  Sulfuration of the norbornene double bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a020
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromonorbornadiene 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 哌啶 、 甲酸 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (-)-2-Phenylnorbornen-(2)
  参考文献：
  名称：

  钯催化双环烯烃的加氢苯基化

  摘要：

  研究了钯催化双环烯烃的加氢苯基化反应。发现这些反应是完全化学和立体选择性的，仅以中等至良好的收率在双环烯烃的较少取代的双键上仅给出外显子产物。对于不对称的双环烯烃，在双环烯烃上具有各种取代基的区域选择性为52:48至100：0。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01277-2

文献信息

• Solvolytic elimination reactions. Stepwise or concerted?
  作者：Xavier Creary、Vincent P. Casingal、Charlene E. Leahy

  DOI：10.1021/ja00058a018

  日期：1993.3

  lost exclusively when the elimination product forms. A concerted ester pyrolysis type of mechanism is therefore ruled out. The tertiary benzylic trifluoroacetate Ph(CH 3 )C(CONMe 2 )(OCOCF 3 ), 13, solvolyzes to give exclusively an elimination product. The β-CD 3 isotope effect on rate was 1.15. There is, however, a larger isotope effect (2.5) in formation of the elimination product when Ph(CH 2 D)C(CONMe

  2-Aryl-endo-2-norbornyl trifluoroacetates 11 溶剂分解得到很大一部分的氯化产物。氘标记研究表明，外氢仅在消除产物形成时丢失。因此排除了协同酯热解类型的机制。叔苄基三氟乙酸盐Ph(CH 3 )C(CONMe 2 )(OCOCF 3 ), 13 溶解以专门提供消除产物。β-CD 3 同位素对速率的影响为1.15。然而，当 Ph(CH 2 D)C(CONMe 2 )(OCOCF 3 ) 溶解时，消除产物的形成过程中存在较大的同位素效应 (2.5)
• Poly-4-vinylpyridinium Poly(Hydrogen Fluoride): A Solid Hydrogen Fluoride Equivalent Reagent
  作者：George A. Olah、Xing-Ya Li、Qi Wang、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1993-25924

  日期：——

  Poly-4-vinylpyridinium poly(hydrogen fluoride) (PVPHF), containing 35-60% hydrogen fluoride by weight, was prepared as a solid hydrogen fluoride equivalent reagent. PVPHF with 60% hydrogen fluoride by weight was found to be a versatile fluorinating agent for the hydrofluorination and bromofluorination of alkenes and alkynes, fluorination of alcohols as well as other fluorination reactions. Low hydrogen fluoride content PVPHF (3 equivalents of hydrogen fluoride to 1 equivalent of 4-vinylpyridine unit) was also found to be an efficient reagent for bromofluorination of alkenes in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin. Fluorosulfonic acid-modified PVPHF showed enhanced reactivities for the fluorination of secondary alcohols.

  聚-4-乙烯基吡啶聚（氟化氢）（PVPHF）是一种固态氟化氢等效试剂，含有35-60%的氟化氢（按重量计）。发现含有60%氟化氢的PVPHF是一种多功能的氟化试剂，可用于烯烃和炔烃的氟化氢化及溴氟化，醇的氟化以及其他氟化反应。低氟化氢含量的PVPHF（4-乙烯基吡啶单元1当量对应3当量氟化氢）在存在1,3-二溴-5,5-二甲基海因的情况下也被发现是一种有效的烯烃溴氟化试剂。氟磺酸修饰的PVPHF在第二醇氟化反应中显示出增强的反应活性。
• Antimalarial Activity of Novel 1,2,5,6-Tetraoxacycloalkanes and 1,2,5-Trioxacycloalkanes
  作者：Hye-Sook Kim、Khurshida Begum、Naoki Ogura、Yusuke Wataya、Yuji Nonami、Toyonari Ito、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/jm020387b

  日期：2003.5.1

  structure. Photooxygenation of 1 in the presence of either unsaturated hydroperoxides or unsaturated alcohols followed by bis(collidine)iodine hexafluorophosphate promoted cyclization gave the corresponding cyclic peroxides 15-17. Several of these cyclic peroxides showed substantial antimalarial activity particularly in vitro.

  在30％过氧化氢水溶液存在下，对2-苯基降冰片烯1进行光氧合，得到1,2-双氢过氧化物3，可以在用氧化银和1，ω-二碘代烷烃处理后将其环烷基化，以提供三环过氧化物12。随后进行3的三甲基甲硅烷基化通过TMSOTf催化的与羰基化合物的环缩合，导致形成了具有1,2,4,5-四氧六环结构的三环过氧化物14。在不饱和氢过氧化物或不饱和醇的存在下进行1的光氧合，然后用双（可力丁）碘六氟磷酸酯促进环化，得到相应的环状过氧化物15-17。这些环状过氧化物中的几种显示出显着的抗疟活性，尤其是在体外。
• Radical ions in photochemistry. Sensitised (electron-transfer) photochemical reactions of some 1-phenylcycloalkenes in polar, nucleophilic solvents
  作者：Yasuo Shigemitsu、Donald R. Arnold

  DOI：10.1039/c39750000407

  日期：——

  Irradiation of 1-phenylcyclopentene, 1-phenylcyclohexane, and 2-phenylnorbornene in methanol, acetic acid-dioxan, and aqueous acetonitrile solution, with methyl p-cyanobenzoate or 1-cyanonaphthalene as sensitiser (electron-transfer), gives fair to good yields of the product resulting from anti-Markovnikov addition of the nucleophilic solvent to the olefin.

  用对氰基苯甲酸甲酯或1-氰基萘甲酸乙酯作为增感剂（电子转移），在甲醇，乙酸-二恶烷和乙腈水溶液中辐照1-苯基环戊烯，1-苯基环己烷和2-苯基降冰片烯，可得到中等至好的收率由亲核溶剂向烯烃的反马尔科夫尼科夫反加成所得到的产物。
• Chemical reactivity of the three-sulfur ring in norbornanetrithiolanes. The S3 transfer reaction
  作者：Tirthankar. Ghosh、Paul D. Bartlett

  DOI：10.1021/ja00230a037

  日期：1988.10

  Le chauffage de l'endo-phenyl-2 exo-trithia-3,4,5tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane avec le norbornene a 100°C donne l'exo-trithia-3,4,5tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane et le phenyl-2 norbornene, par une reaction de transfert de S 3

  Le chauffage de l'endo-phenyl-2 exo-trithia-3,4,5tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane avec le norbornene a 100°C donne l'exo-trithia-3,4,5tricyclo [5.2. 1.0 2,6 ] decane et le 苯基-2 降冰片烯，parune 反应 de transfert de S 3