methyl 4-((phenylamino)methyl)benzoate | 39126-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((phenylamino)methyl)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-[(phenylamino)methyl]-, methyl ester；methyl 4-(anilinomethyl)benzoate
• CAS: 39126-16-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11138708
• 分子量: 241.29
• InChiKey: MOBCWOUSSISGBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((phenylamino)methyl)benzoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl 4-((N-(4-(1H-indol-6-yl)phenyl)morpholine-4-carboxamido)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR SELECTIVE HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR INHIBITEURS SÉLECTIFS D'HISTONE DÉSACÉTYLASES ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及新型尿素衍生物，更特别地涉及具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型尿素衍生物，其异构体，其药学上可接受的盐，它们用于制备包含相同成分的药物的用途，包含相同成分的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及制备新型尿素衍生物的方法。作为选择性组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂的新型尿素衍生物对于治疗组蛋白去乙酰化酶介导的疾病，如恶性肿瘤、炎症性疾病、类风湿性关节炎、神经退行性疾病等非常有效。

  公开号：

  WO2014178606A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-(苯基亚胺甲基)苯甲酸酯 在 9-(1,3-diphenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 水 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 4-((phenylamino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  由介离子卡宾稳定的硼离子催化的喹啉的氢化硅烷化和 Mukaiyama 羟醛型反应和亚胺的氢化硅烷化

  摘要：

  含有给电子和吸电子基团的醛亚胺和酮亚胺可以用硼催化剂在室温下以低至 1 mol% 的催化剂负载量进行氢化硅烷化，以优异的产率提供相应的仲胺。与 2-苯基喹啉反应选择性地得到 1,4-氢化硅烷基喹啉产物，该产物可以在一锅合成中进一步官能化，得到独特的 γ-氨基醇衍生物。对照实验表明硼离子催化氢化硅烷化和随后的醛加成。

  DOI：

  10.1039/d1ob01056e

文献信息

• Main-Group-Catalyzed Reductive Alkylation of Multiply Substituted Amines with Aldehydes Using H₂
  作者：Yoichi Hoshimoto、Takuya Kinoshita、Sunit Hazra、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/jacs.8b03626

  日期：2018.6.13

  the growing demand for green and sustainable chemical processes, the catalytic reductive alkylation of amines with main-group catalysts of low toxicity and molecular hydrogen as the reductant would be an ideal method to functionalize amines. However, such a process remains challenging. Herein, a novel reductive alkylation system using H2 is presented, which proceeds via a tandem reaction that involves

  鉴于对绿色和可持续化学过程的需求不断增长，以低毒主族催化剂和分子氢为还原剂的胺的催化还原烷基化将是一种理想的胺官能化方法。然而，这样的过程仍然具有挑战性。在此，提出了一种使用 H2 的新型还原性烷基化系统，该系统通过串联反应进行，该反应涉及 B(2,6-Cl2C6H3)(p-HC6F4)2 催化形成亚胺，随后通过沮丧的刘易斯对（FLP）。这种还原性烷基化反应产生 H2O 作为唯一的副产物，并直接将带有广泛取代基的胺官能化，这些取代基包括羧基、羟基、附加氨基、伯酰胺和伯磺酰胺基团。异吲哚啉酮和氨基邻苯二甲酸酐的合成也已通过一锅法实现，该法分别由本发明的还原烷基化与分子内酰胺化和分子内脱水反应的组合组成。该反应分别显示出对亚胺中间体和 B(2,6-Cl2C6H3)(p-HC6F4)2 浓度的零级和一级依赖性。此外，H2 浓度显着影响反应进程。这些结果表明了一种可能的机制，其中包含 THF 和 B(2
• Cobalt(II) Coordination Polymer as a Precatalyst for Selective Hydroboration of Aldehydes, Ketones, and Imines
  作者：Jing Wu、Haisu Zeng、Jessica Cheng、Shengping Zheng、James A. Golen、David R. Manke、Guoqi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01094

  日期：2018.8.17

  Highly effective hydroboration precatalyst is developed based on a cobalt(II)-terpyridine coordination polymer (CP). The hydroboration of ketones, aldehydes, and imines with pinacolborane (HBpin) has been achieved using the recyclable CP catalyst in the presence of an air-stable activator. A wide range of substrates containing polar C═O or C═N bonds have been hydroborated selectively in excellent yields

  基于钴（II）-吡啶吡啶配位聚合物（CP）开发了高效的硼氢化前催化剂。酮，乙醛和亚胺与频哪醇硼烷（HBpin）的氢硼化已经在空气稳定的活化剂存在下使用可回收的CP催化剂实现了。含有极性C═O或C═N键的多种底物已在环境条件下以优异的收率选择性氢硼化。
• Unsymmetrical triazolyl-naphthyridinyl-pyridine bridged highly active copper complexes supported on reduced graphene oxide and their application in water
  作者：Wenkang Hu、Yilin Zhang、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c9gc02086a

  日期：——

  A novel unsymmetrical triazolyl-naphthyridinyl-pyridine ligand was designed and synthesized, and employed in the synthesis of a heterogeneous copper complex on reduced graphene oxide. The resulting copper composite was characterized by scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX). This

  设计并合成了一种新型的不对称三唑基-萘啶基-吡啶配体，并将其用于在氧化石墨烯上合成异质铜配合物。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和能量色散X射线能谱（EDX）来表征所得的铜复合材料。该包含不对称三唑基-萘啶基-吡啶（仅0.1mol％）的负载型铜催化剂在水中具有优异的催化活性，并具有良好的再循环性。通过绿色策略在水中成功地合成了各种功能化的喹啉衍生物。其他杂环化合物，例如吡啶，2-（吡啶-2-基）喹啉，1,8-萘啶，5,6-二氢萘[1,2- b在水中以超过80％的产率获得了] [1,8]萘啶和2-（吡啶-2-基）-1,8-萘啶衍生物。机理研究表明，这种转化是通过脱氢，缩合以及转移加氢和脱氢过程而发生的，氘标记实验支持了这一过程。
• Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof
  申请人：Constellation Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09206128B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  Agents for modulating methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof are provided herein.

  这里提供了调节甲基修饰酶的药剂、组合物及其用途。
• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE SULFAMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE SULFAMIDE DU 1,3,4-OXADIAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2017018805A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to novel compounds having histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use thereof for the preparation of therapeutic medicaments, pharmaceutical compositions containing the same, a method for treating diseases using the composition, and methods for preparing the novel compounds. The novel compounds, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof according to the present invention have histone deacetylase (HDAC) inhibitory activity and are effective for the prevention or treatment of HDAC6-mediated diseases, including infectious diseases; neoplasms; endocrine, nutritional and metabolic diseases; mental and behavioral disorders; neurological diseases; diseases of the eye and adnexa; cardiovascular diseases; respiratory diseases; digestive diseases; diseases of the skin and subcutaneous tissue; diseases of the musculoskeletal system and connective tissue; or congenital malformations, deformations and chromosomal abnormalities.

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐，其用于制备治疗药物，含有相同化合物的药物组合物，使用该组合物治疗疾病的方法，以及制备新化合物的方法。根据本发明，所述新化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性，并且对于预防或治疗HDAC6介导的疾病具有有效性，包括传染病；肿瘤；内分泌、营养和代谢疾病；精神和行为障碍；神经系统疾病；眼及其附器疾病；心血管疾病；呼吸系统疾病；消化系统疾病；皮肤和皮下组织疾病；肌肉骨骼系统和结缔组织疾病；或先天畸形、变形和染色体异常。