(E)-4-((羟基亚氨基)甲基)苯甲酸甲酯 | 53148-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-4-((羟基亚氨基)甲基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-((hydroxyimino)methyl)benzoate
• 英文别名: 4-(hydroxyiminomethyl)benzoic acid methyl ester；4-methoxycarbonyl-benzaldehyde oxime；Methyl 4-(hydroxyiminomethyl)benzoate
• CAS: 53148-13-3
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD02060971
• 分子量: 179.175
• InChiKey: VVHXCSFDEMZQFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-122 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  289.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((羟基亚氨基)甲基)苯甲酸甲酯 在 5%-palladium/activated carbon 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、980.68 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以95.8%的产率得到4-氨甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHOD OF 4-AMINOMETHYLBENZOIC ACID

  摘要：

  本发明涉及一种4-氨甲基苯甲酸的制备方法，包括以下步骤：制备4-羧基苯甲醛或其烷基酯（甲基4-甲酰基苯甲酸酯）；将4-羧基苯甲醛或其烷基酯（甲基4-甲酰基苯甲酸酯）与羟肟反应，使其成为肟；通过氢在氢氧化钠水溶液中与得到的4-羧基苯甲醛肟或其烷基酯肟进行接触还原。由于在碱的存在下反应甲基4-羟肟甲基苯甲酸酯，可以使用较低压力的氢，并且纯化过程也简单，从而能够低成本高产量地制备4-氨甲基苯甲酸。

  公开号：

  US20120296114A1
• 作为产物：
  描述：

  4-carbomethoxyphenyl triflate 在 镍 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-4-((羟基亚氨基)甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-Trisubstituted isoxazoles as novel PPARδ agonists. Part 2

  摘要：

  A series of PPARdelta-selective agonists was investigated and optimized for a favorable in vivo pharmacokinetic profile. Isoxazole LCI765 (17d) was found to be a potent and selective PPARdelta agonist with good in vivo PK properties in mouse (C(max)=5.1 microM, t(1/2)=3.1 h). LCI765 regulated expression of genes involved in energy homeostasis in relevant tissues when dosed orally in C57BL6 mice. A co-crystal structure of compound LCI765 and the LBD of PPARdelta is discussed.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.052
• 作为试剂：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 、 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 (E)-4-((羟基亚氨基)甲基)苯甲酸甲酯 作用下， 以 tetrahydrofuran-water 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to provide compound, 37-d, (4.9 g, 90%)的产率得到(E)-4-((羟基亚氨基)甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRIMIDINES

  摘要：

  本发明涉及替代嘧啶类化合物，用于治疗贫血和类似疾病的HIF脯氨酸羟化酶抑制剂。

  公开号：

  US20140349972A1

文献信息

• Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldoximes Using Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Mayumi Kawashima、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-0035-1561668

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles using diphenyl phosphorazidate (DPPA) has been developed. Aromatic and aliphatic aldoximes underwent cycloaddition to afford the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles with ease and efficiency.

  已开发出一种使用叠氮磷二苯酯 (DPPA) 合成 5-取代 1H-四唑的新方法。芳香族和脂肪族醛肟经过环加成反应，可以轻松高效地得到相应的 5-取代 1H-四唑。
• A Transition-Metal-Free One-Pot Cascade Process for Transformation of Primary Alcohols (RCH₂ OH) to Nitriles (RCN) Mediated by SO₂ F₂
  作者：Ying Jiang、Bing Sun、Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201900478

  日期：2019.6.2

  A new transition‐metal‐free one‐pot cascade process for the direct conversion of alcohols to nitriles was developed without introducing an “additional carbon atom”. This protocol allows transformations of readily available, inexpensive, and abundant alcohols to highly valuable nitriles.

  在不引入“额外碳原子”的情况下，开发了一种新的无过渡金属的单锅级联工艺，用于将醇直接转化为腈。该方案允许将容易获得，廉价和丰富的醇转化为高价值的腈。
• Cyclopropenone-Catalyzed Direct Conversion of Aldoximes and Primary Amides into Nitriles
  作者：Ankita Rai、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201300059

  日期：2013.4

  Efficient conversion of aldoximes and primary amides into nitriles by employing cyclopropenone as an organocatalyst is reported. The reaction proceeds smoothly under mild conditions with 5 mol-% catalyst loading to afford nitriles in excellent yields (78–94 %) in a single operation. This method is equally applicable to both aldoximes and primary amides bearing aromatic, heterocyclic, and aliphatic

  报道了使用环丙烯酮作为有机催化剂将醛肟和伯酰胺有效转化为腈类。反应在温和条件下顺利进行，催化剂负载量为 5 mol%，在一次操作中以优异的产率 (78-​​94%) 得到腈。该方法同样适用于带有芳香族、杂环和脂肪族部分的醛肟和伯酰胺。方便的催化程序拓宽了环丙烯酮在有机合成中的应用范围。
• Hypervalent Iodine Reagent Mediated Oxidative Heterocyclization of Aldoximes with Heterocyclic Alkenes
  作者：Akira Yoshimura、Khiem C. Nguyen、Gregory T. Rohde、Pavel S. Postnikov、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01462

  日期：2017.11.17

  An efficient cycloaddition of heterocyclic alkenes with nitrile oxides generated in situ from the corresponding aldoximes using organohypervalent iodine(III) reagent, [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (Koser’s reagent), has been developed. The oxidative cyclization of various aldoximes with 1-propene-1,3-sultone affords the respective isoxazoline-ring-fused heterobicyclic products in moderate to good

  已经开发了使用有机高价碘（III）试剂[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（Koser试剂）有效地将杂环烯烃与相应的醛肟原位生成的腈氧化物进行环加成反应。用1-丙烯-1,3-磺内酯对各种醛肟进行氧化环化，可分别以中等到良好的收率得到异恶唑啉环稠合的杂双环产物。此外，在类似条件下醛肟与环状磷烯氧化物的反应以中等收率产生了相应的杂双环磷烯氧化物。通过单晶X射线晶体学建立了双环磷烯氧化物和两个磺内酯的结构。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013040790A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Disclosed are substituted pyrimidines useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  公开了作为HIF脯氨酰羟化酶抑制剂的有用取代嘧啶，用于治疗贫血及类似病症。