methyl (N)-4-(((4-(methoxycarbonyl)benzyl)imino)methyl)benzoate | 180397-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (N)-4-(((4-(methoxycarbonyl)benzyl)imino)methyl)benzoate
• 英文别名: N-(4-methoxycarbonylbenzyl)-N-(4-methoxycarbonylbenzylidene)amine；Methyl 4-[[(4-methoxycarbonylphenyl)methylideneamino]methyl]benzoate
• CAS: 180397-75-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: SIIANAGTCHTNCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (N)-4-(((4-(methoxycarbonyl)benzyl)imino)methyl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 tert-butyl N,N-bis[[4-(chloromethyl)phenyl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ashton, Peter R.; Glink, Peter T.; Stoddart, J. Fraser, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 6, p. 729 - 736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (N)-4-(((4-(methoxycarbonyl)benzyl)imino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过卤素键合无环受体的铵 [2] 链烯官能化增强阴离子识别

  摘要：

  3,5-双碘三唑-吡啶基序的铵-二苯并[24]冠-8 [2]链烯官能化可产生有效的卤素键合 (XB) 受体，能够在浓度高达 20% 的水-丙酮溶剂混合物中结合阴离子水。利用机械键合的阳离子铵[2]链烷取代基的动力学惰性，XB 受体被证明与不稳定的钠阳离子络合双苯并[15]crown-5 XB 和 HB 三唑-吡啶相比表现出优异的阴离子识别行为异二位受体类似物。

  DOI：

  10.1039/d3cc03269h

文献信息

• Ligand controlled switchable selectivity in ruthenium catalyzed aerobic oxidation of primary amines
  作者：Ritwika Ray、Shubhadeep Chandra、Vishal Yadav、Prasenjit Mondal、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/c6cc10200j

  日期：——

  A ligand controlled catalytic system for the aerobic oxidation of 1[degree] amines to nitriles and imines has been developed where the varying [small pi]-acidic feature of BIAN versus phen in the frameworks of ruthenium catalysts facilitates switchable selectivity.

  已经开发了用于将1°胺有氧氧化为腈和亚胺的配体控制的催化系统，其中在钌催化剂的框架内，BIAN与phen的变化的小的π-酸性特征促进了可切换的选择性。
• Switchable activity of a Ru catalyst bearing an annulated mesoionic carbene ligand for oxidation of primary amines
  作者：Suman Yadav、Saikat Pal、Nilay Kumar Pal、Noor U Din Reshi、Sourav Pal、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/aoc.6594

  日期：——

  mesoionic carbene (MIC) ligand, is examined for the oxidation of primary amines. Complex 1 affords nitrile or imine depending on the nature of the terminal oxidants and solvents used in the reactions. Primary amines are converted to nitriles using NaIO4 in EtOAc/H2O mixture, whereas imines are obtained under O2 balloon pressure in toluene. A variety of nitriles and imines are accessed with high yields and

  带有稠合π-共轭咪唑并[1,2- a ][1,8]萘啶基介离子卡宾（MIC）配体的Ru配合物1的催化活性被检测为伯胺的氧化。配合物1提供腈或亚胺，具体取决于反应中使用的末端氧化剂和溶剂的性质。使用NaIO 4在EtOAc/H 2 O混合物中将伯胺转化为腈，而亚胺则在O 2气球压力下在甲苯中获得。以高产率和选择性获得多种腈和亚胺。进行了一系列控制实验、反应曲线和动力学研究，以揭示腈和亚胺形成的机制细节。催化反应说明了伯胺氧化过程中对氧化剂和溶剂选择的微妙依赖性。
• Selective Acceptorless Dehydrogenation of Primary Amines to Imines by Core–Shell Cobalt Nanoparticles
  作者：Xinjiang Cui、Wu Li、Kathrin Junge、Zhaofu Fei、Matthias Beller、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/anie.201915526

  日期：2020.5.4

  cationic poly-ionic liquid (PIL) with a cobalt(II) chloride anion. The resulting material has a core-shell structure that displays excellent activity and selectivity in the self-dehydrogenation and hetero-dehydrogenation of primary amines to their corresponding imines. Furthermore, the catalyst exhibits excellent activity in the synthesis of secondary imines from substrates with various reducible functional

  核-壳纳米催化剂因其多功能性和稳定性而具有吸引力。在这里，我们描述了通过阳离子聚离子液体（PIL）与氯化钴（II）阴离子的热解制备的包裹在石墨壳中的钴纳米颗粒。所得材料具有核-壳结构，该结构在伯胺向其相应的亚胺的自脱氢和杂脱氢中显示出优异的活性和选择性。此外，该催化剂在由具有各种可还原官能团（C = C，C≡C和C≡N）和氨基酸衍生物的底物合成仲亚胺中表现出优异的活性。
• Nitrogen‐Doped Carbon‐Supported Nickel Nanoparticles: A Robust Catalyst to Bridge the Hydrogenation of Nitriles and the Reductive Amination of Carbonyl Compounds for the Synthesis of Primary Amines
  作者：Yangmin Zhang、Hanmin Yang、Quan Chi、Zehui Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201802459

  日期：2019.3.21

  efficient method was developed for the synthesis of primary amines either from the hydrogenation of nitriles or reductive amination of carbonyl compounds. The reactions were catalyzed by nitrogen‐doped mesoporous carbon (MC)‐supported nickel nanoparticles (abbreviated as MC/Ni). The MC/Ni catalyst demonstrated high catalytic activity for the hydrogenation of nitriles into primary amines in high yields

  开发了一种有效的方法，该方法可通过腈的氢化或羰基化合物的还原胺化来合成伯胺。反应由氮掺杂的介孔碳（MC）负载的镍纳米颗粒（缩写为MC / Ni）催化。在温和的反应条件（80°C和2.5 bar H 2）下，MC / Ni催化剂具有很高的催化活性，可将腈氢化成伯胺，产率高（81.9–99％）。MC / Ni催化剂还促进了羰基化合物的还原胺化反应，从而在80°C和1 bar H 2的条件下合成伯胺。。腈的氢化和还原胺化反应通过相同的中间体进行，以生成伯胺。据我们所知，尚无其他非均相非贵金属催化剂可在温和条件下（从腈的氢化和还原胺化反应）合成伯胺。
• Confined pyrolysis of a dye pollutant for two-dimensional F,N,S tri-doped nanocarbon as a high performance oxidative coupling reaction catalyst
  作者：Sijie Liu、Sian Chen、Ao Yu、Yajing Hu、Bingzhe Yu、Haining Wang、Ping Peng、Fang-Fang Li

  DOI：10.1039/d0gc02040k

  日期：——

  Two-dimensional F,N,S tri-doped nanocarbon was synthesized by confined pyrolysis of a dye pollutant and utilized as a high efficient metal-free catalyst for oxidative coupling of amines.

  通过受限热解染料污染物合成了二维F、N、S三掺杂纳米碳，用作高效无金属催化剂，用于胺的氧化偶联。