2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 | 73568-27-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛
• 中文别名: 2-氯-3-甲酰基-6-甲基喹啉
• 英文名称: 2-chloro-6-methylquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-3-formyl-6-methylquinoline；2-chloro-6-methylquinoline-3-carboxaldehyde；2-chloro-6-methylquinolin-3-carbaldehyde
• CAS: 73568-27-1
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• mdl: MFCD01912773
• 分子量: 205.644
• InChiKey: FSLNYYZJXMGKHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-125 °C (lit.)
• 沸点：
  350.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。

SDS

2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Chloro-6-methylquinoline-3-carboxaldehyde
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 73568-27-1
俗名： 2-Chloro-3-formyl-6-methylquinoline
2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C11H8ClNO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛

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模块 9. 理化特性
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
124°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 热二甲基甲酰胺

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-mercapto-6-methylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺·迈克尔加成/环化反应快速，清洁，高效地一锅合成噻喃并[2,3- b ]喹啉

  摘要：

  从3-甲酰基-喹啉-2-硫酮与丙烯腈在室温下使用经济的有机碱Et 3 N反应，可以快速高效地一锅合成噻吩并[2,3- b ]喹啉。该反应通过多米诺骨牌迈克尔加成/环化反应顺利进行，不需要干燥溶剂，惰性气氛和柱色谱法纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.032
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型基于喹啉酮的缩氨基硫脲抗结核分枝杆菌的 QSAR 研究、分子对接、分子动力学、合成和生物学评价。

  摘要：

  在这项研究中，一系列基于喹啉酮的新型缩氨基硫脲在计算机上设计，并在体外测试了它们对结核分枝杆菌 (M. tuberculosis) 的活性。使用喹啉酮和氨基硫脲作为药效核进行定量构效关系 (QSAR) 研究；最佳模型显示 R2 = 0.83 的统计参数；F = 47.96; s = 0.31，并通过几种不同的方法进行了验证。范德瓦尔斯体积、电子密度和电负性模型结果表明在抗结核 (anti-TB) 活性中起关键作用。随后，根据该模型设计了一系列新的喹啉酮-缩氨基硫脲 11a-e，并与两个结核病蛋白靶点对接：烯酰基-酰基载体蛋白还原酶 (InhA) 和十烯基磷酰基-β-D-核糖-2'-氧化酶 (DprE1) . 超过 200 ns 的分子动力学模拟显示结合能为 -71.3 至 -12.7 Kcal/mol，表明可能存在抑制作用。对 11a-e 的喹啉酮-氨基硫脲的体外抗分枝杆菌活性进行了评估，以对抗牛分枝杆菌、结核分枝杆菌

  DOI：

  10.3390/antibiotics12010061

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Pyrano[4,3-b]pyran and Pyrano[3,2-c]chromene Derivatives Bearing a 2-Thiophenoxyquinoline Nucleus
  作者：Jigar A. Makawana、Manish P. Patel、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1002/ardp.201100203

  日期：2012.4

  A new series of pyrano[4,3‐b]pyran 4a–i and pyrano[3,2‐c]chromene 6a–r derivatives bearing a 2‐thiophenoxyquinoline nucleus were synthesized by reaction of 2‐(4‐(un)‐substituted thiophenoxy)quinoline‐3‐carbaldehydes 2a–i with 6‐methyl‐4‐hydroxypyran‐2‐one 3 and 4‐hydroxy‐6‐(un)‐substituted‐2H‐chromen‐2‐one 5a–b respectively and malononitrile at room temperature in the presence of KOH as a basic catalyst

  通过 2-(4-(un)- 反应合成了一系列带有 2-噻吩氧基喹啉核的吡喃并[4,3-b]吡喃 4a-i 和吡并[3,2-c]色烯 6a-r 衍生物取代的噻吩氧基)喹啉-3-甲醛 2a-i 分别与 6-甲基-4-羟基吡喃-2-one 3 和 4-羟基-6-(un)-取代的-2H-色胺-2-one 5a-b 和丙二腈在室温下，在 KOH 作为碱性催化剂存在下。使用肉汤对三种革兰氏阳性菌（肺炎链球菌、枯草芽孢杆菌、破伤风梭菌）、三种革兰氏阴性菌（伤寒沙门氏菌、大肠杆菌、霍乱弧菌）和两种真菌（白色念珠菌、烟曲霉）进行了筛选微量稀释 MIC（最低抑菌浓度）法。经过抗菌素筛选，
• Synthesis and in vitro antimicrobial evaluation of novel 2-amino-6-(phenylthio)-4-(2-(phenylthio)quinolin-3-yl)pyridine-3,5-dicarbonitriles
  作者：Mehul B. Kanani、Manish P. Patel

  DOI：10.1007/s00044-012-0292-7

  日期：2013.6

  A new series of 2-thiophenoxyquinoline-based penta-substituted pyridine derivatives, 6(a–r), has been synthesized by base-catalyzed cyclocondensation reaction through multi-component reaction (MCR) approach. In vitro antimicrobial activity of the synthesized compounds was investigated against a representative panel of pathogenic strains, specifically three Gram-positive bacteria (Streptococcus pneumoniae

  通过多组分反应（MCR）的碱催化环缩合反应合成了一系列新的基于2-硫代苯氧基喹啉的五取代吡啶衍生物。6（a - r）。研究了合成化合物对代表性病原菌的体外抗菌活性，特别是三种革兰氏阳性菌（肺炎链球菌，枯草芽孢杆菌，破伤风梭菌），三种革兰氏阴性菌（大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌）和两种真菌（黑曲霉，白色念珠菌。）。发现大多数化合物与标准药物具有同等效力或更有效。
• Quinoline derivatives having anti-tumor activity
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05112837A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  The invention relates to a quinoline of the formula: ##STR1## wherein each of R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, is hydrogen, halogeno, hydroxy, cyano, carbamoyl, nitro or amino, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino or alkanoylamino each of up to 4 carbon atoms, or substituted alkyl or alkoxy each of up to 3 carbon atoms, provided that both R.sup.1 and R.sup.2 are not hydrogen; the quinoline ring may bear further substituents; R.sup.3 is hydrogen or alkyl of up to 4 carbon atoms; R.sup.4 is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl each of up to 4 carbon atoms or substituted alkyl of up to 3 carbon atoms; Ar is phenylene, naphthylene or heterocyclene which is unsubstituted or which bears one or more substituents; R.sup.5 is such that R.sup.5 --NH.sub.2 is an amino acid; or a pharmaceutically-acceptable salt or ester thereof. The compounds possess anti-tumor activity.

  本发明涉及一种喹啉，其公式为：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2可以是相同的或不同的，为氢、卤素、羟基、氰基、碳酰胺基、硝基或氨基，为碳原子数不超过4的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、二烷氨基或烷酮氨基，或为碳原子数不超过3的取代烷基或取代烷氧基，但R.sup.1和R.sup.2均不为氢；喹啉环可带有进一步的取代基；R.sup.3为氢或碳原子数不超过4的烷基；R.sup.4为氢、碳原子数不超过4的烷基、烯基或炔基，或为碳原子数不超过3的取代烷基；Ar为二价苯基、二价萘基或杂环基，其中未取代或带有1个或多个取代基；R.sup.5满足R.sup.5 --NH.sub.2是一种氨基酸；或其药用可接受的盐或酯。这些化合物具有抗肿瘤活性。
• SUBSTITUTED 6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE10A)
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20120214837A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to compounds of the formula wherein R′, R 1 , through R 7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及具有以下公式的化合物 其中R'，R1，到R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐受、疼痛和眼科疾病。
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of Some Novel 1,3,4-oxadiazol Derivatives Incorporated with Quinoline Moiety
  作者：Priyanka G. Mandhane、Ratnadeep S. Joshi、Wajid Khan、Charansingh H. Gill

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.4.656

  日期：2011.8.20

  5-(3,4,5-Triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 6을 3-(bromomethyl)-2-chloroquinoline or 2-(p-tolyloxy)-3-(bromomethyl) quinoline 4a-j 화합물과 반응시켜서 3-((5-(3,4,5-triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-2-chloroquinoline 또는 3-((5-(3,4,5-triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-2-(p-tolyloxy)quinoline 7a-j를 합성하였다. 합성한 화합물들에 대한 항균활성을 측정하였으며, 화합물 7d, 7i 및 7j 은 우수한 활성을 나타내었다. 5-(3,4,5-Triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 6 on treatment with substituted 3-(bromomethyl)-2-chloroquinoline or 2-(p-tolyloxy)-3-(bromomethyl)quinoline 4a-j afforded the corresponding 3-((5-(3,4,5-triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-2-chloroquinoline or 3-((5-(3,4,5-triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-2-(p-tolyloxy)quinoline 7a-j, in the presence of $K_2CO_3$ and DMF under stirring at ambient temperature. All the synthesized compounds were further screened for their antibacterial activities. Some of our compounds showed excellent antibacterial activities against test organisms and reference standard.

  5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇6与3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应，合成了3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。测定了合成的化合物的抗菌活性，化合物7d、7i和7j表现出优秀的活性。在与取代的3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应时，加入K2CO3和DMF，在室温下搅拌，得到了相应的3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。所有合成的化合物都进一步进行了抗菌活性筛选，一些化合物对测试生物和参考标准表现出极佳的抗菌活性。