2-氯-6-甲基喹啉-3-甲腈 | 483287-37-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-甲基喹啉-3-甲腈
• 英文名称: 2-chloro-6-methylquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-chloro-3-cyano-6-methylquinoline
• CAS: 483287-37-2
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂
• mdl: MFCD03045343
• 分子量: 202.643
• InChiKey: SJNJYVWUJJNMSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  2.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3

SDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-Chloro-6-methylquinoline-3-carbonitrile
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H302吞咽有害。
H318造成严重眼损伤。
警告申明
预防措施
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310立即呼叫中毒控制中心或医生.
P330漱口。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H7ClN2
分子式
: 202.64 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
2-Chloro-6-methylquinoline-3-carbonitrile
<=100%
化学文摘登记号(CAS 483287-37-2
No.)

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
产品分解后性质不明
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
177 - 178 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.925
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-甲基喹啉-3-甲腈 在 potassium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[(3-cyano-6-methylquinolin-2-yl)thio]-N-(2,6-dichlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉衍生物的合成、抗菌评价、DNA 促旋酶抑制和计算机药代动力学研究

  摘要：

  在此，我们报告了作为 DNA 促旋酶抑制剂的新型喹啉衍生物的合成和体外抗菌评估。针对一组病原微生物评估了初步抗菌活性，包括革兰氏阳性菌（肺炎链球菌和枯草芽孢杆菌）、革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和真菌菌株（烟曲霉、总状体、白地霉、和白色念珠菌）。对显示出最佳活性的化合物进行进一步的生物学研究，以确定它们对选定病原体的最小抑制浓度 (MIC) 以及它们对大肠杆菌 DNA 促旋酶的体外活性，以了解它们的抗菌作用是否是通过抑制来介导的这种酶。四种新衍生品（14、17、20、和 23) 表现出相对有效的抗菌活性，MIC 值在 0.66-5.29 μg/ml 的范围内。其中，化合物14对大多数被测细菌和真菌菌株表现出特别强的广谱抗菌活性，MIC值在0.66-3.98 μg/ml范围内。随后针对细菌 DNA 促旋酶靶标酶的体外研究揭示了喹啉衍生物 14 的显着有效抑制活性，这可以从其 IC50

  DOI：

  10.1002/ardp.202000277
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-氯-6-甲基喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶衍生物作为新型尿素转运蛋白抑制剂的发现和优化

  摘要：

  尿素转运蛋白（UTs）在尿液浓缩机制中起着重要作用，被公认为是开发具有保盐利尿活性的小分子抑制剂的新型靶标。硫喹啉衍生物是我们小组确定的一类新型UT-B抑制剂，在动物模型中起着重要的利尿作用。然而，差的溶解度和低的生物利用度限制了它的进一步发展。为了克服这些缺点，本研究对噻吩并喹啉进行了结构修饰，从而发现了新型噻吩并吡啶衍生物作为特定的尿素转运蛋白抑制剂。进一步的优化获得了有希望的临床前候选药物8n 对大鼠模型的尿素转运蛋白和利尿活性均具有优异的抑制作用，还具有一定的水溶性和Log P值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.060

文献信息

• Synthesis of four series of quinoline‐based heterocycles by reacting 2‐chloroquinoline‐3‐carbonitriles with various types of isocyanides
  作者：Zahra Tanbakouchian、Mohammad Ali Zolfigol、Behrouz Notash、Maryam Ranjbar、Morteza Shiri

  DOI：10.1002/aoc.5024

  日期：2019.8

  Four distinct sets of functionalized quinolines were synthesized by reacting 2‐chloroquinoline‐3‐carbonitriles with various types of isocyanides under appropriate conditions. The palladium‐catalysed reaction of less hindered aliphatic and aromatic isocyanides with 2‐chloroquinoline‐3‐carbonitriles yielded 2‐alkyl(aryl)‐1‐imino‐1H‐pyrrolo[3,4‐b]quinolin‐3(2H)‐one derivatives; however, the catalysed

  在适当的条件下，通过使2-氯喹啉-3-腈与各种类型的异氰酸酯反应，合成了四组不同的官能化喹啉。受阻较少的脂族和芳族异氰酸酯与2-氯喹啉-3-腈的钯催化反应生成2-烷基（芳基）-1-亚氨基-1 H-吡咯并[3,4- b ]喹啉-3（2 H） -一阶导数; 然而，受阻较严重的异氰酸酯（如叔丁基异氰酸酯）的催化反应产生了相应的3-氰基喹啉-2-羧酰胺。有趣的是，在Cs 2 CO 3存在下，氯喹啉-3-腈与异氰基乙酸乙酯反应生成咪唑[1,5- a]喹啉衍生物；值得注意的是，甲苯磺酰基甲基异氰化物在相同条件下形成了前所未有的2-甲苯磺酰基-3-氰基喹啉。
• Pd-Catalyzed One-Pot Stepwise Synthesis of Benzo[<i>b</i>][1,6]naphthyridines from 2-Chloroquinoline-3-carbonitriles Using Sulfur and Amines As Nucleophiles
  作者：Ritush Kumar、Mrityunjaya Asthana、Radhey M. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02147

  日期：2017.11.3

  A palladium-catalyzed one-pot stepwise coupling-annulation reaction of 2-chloroqunoline-3-carbonitriles enabled the direct synthesis of sulfur-substituted benzo[b][1,6]naphthyridines via multiple bond formation. The reaction provided an unusual mode for cyclization as sodium sulfide, a soft nucleophile, preferred to attack on the carbon of the nitrile group rather than on the C–C triple bond. The developed

  钯催化的2-氯喹啉-3-甲腈的一锅一步逐步偶联-环化反应能够通过多键形成直接合成硫取代的苯并[ b ] [1,6]萘啶。该反应为环化提供了一种不寻常的模式，因为它是一种柔软的亲核试剂，即硫化钠，更倾向于攻击腈基的碳而不是CC三键。用仲胺作为亲核试剂扩展了已发展的化学反应，从而提供了氮取代的苯并[ b ] [1,6]萘吡啶，而伯胺则提供了加氢胺化产物。加氢产物转化为苯并[ b]] [1,6]萘啶酮经由碱基介导的环化反应。所开发的协议具有廉价且易于合成的起始材料，易于操作以及对各种基材的高效率和耐受性的特点。
• lH-Pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine derivatives inhibit growth of colon cancer cells via apoptosis and sub G1 cell cycle arrest
  作者：Chandrabose Karthikeyan、Haneen Amawi、Arabela Guedes Viana、Leticia Sanglard、Noor Hussein、Maria Saddler、Charles R. Ashby、N.S. Hari Narayana Moorthy、Piyush Trivedi、Amit K. Tiwari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.045

  日期：2018.7

  selective antitumor efficacy in the four colon cancer cell lines, with IC50 values ranging from 2.3 to 10.2 µM. Furthermore, QTZ05 inhibited colony formation in HCT-116 cells in a concentration-dependent manner. Cell cycle analysis data indicated that QTZ05 caused an arrest in the sub G1 cell cycle in HCT-116 cells. QTZ05 induced apoptosis in HCT-116 cells in a concentration-dependent manner that was

  合成了一系列1 H-吡唑并[3,4- b ]喹啉-3-胺衍生物，并评估了十种癌细胞系（包括乳腺癌（MDAMB-231和MCF-7），结肠（ HCT-116，HCT-15，HT-29和LOVO），前列腺（DU-145和PC3），脑（LN-229），卵巢（A2780）和人胚肾（HEK293）细胞（非癌细胞）线。在筛选的八种衍生物中，化合物QTZ05在四种结肠癌细胞系中具有最强效和选择性的抗肿瘤功效，IC 50值范围为2.3至10.2 µM。此外，QTZ05以浓度依赖的方式抑制HCT-116细胞中的集落形成。细胞周期分析数据表明，QTZ05导致HCT-116细胞亚G1细胞周期停滞。QTZ05以浓度依赖的方式诱导HCT-116细胞凋亡，其特征在于染色质浓缩和荧光素偶联膜联蛋白V的荧光增强。我们的研究结果表明QTZ05可能是化学疗法发展的有价值的原型靶向大肠癌细胞的凋亡途径。
• Palladium-catalyzed one-pot synthesis of benzo[b][1,6]naphthyridines via Sonogashira coupling and annulation reactions from 2-chloroquinoline-3-carbonitriles
  作者：Radhey M. Singh、Ritush Kumar、Neha Sharma、Mrityunjaya Asthana

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.072

  日期：2013.11

  Palladium-catalyzed one-pot synthesis of 1,3-disubstituted benzo[b][1,6]naphthyridines and [1,6]naphthyridines has been described from easily accessible precursors, 2-chloroquinoline-3-carbonitriles and 2-chloropyrido-3-carbonitrile via sequential additions of palladium-catalyst for Sonogashira-coupling and the following annulations in good to excellent yields. A plausible mechanism for annulation

  的钯-催化的一锅合成1,3-二取代苯并[ b ] [1,6]萘啶和[1,6]萘啶已经从容易获得的前体，2-氯喹啉-3-腈和所述的2- chloropyrido-通过依次添加钯催化剂进行Sonogashira偶联，以及随后的环化反应，可制得3-腈，收率良好。讨论了一种可行的圆环化机制。
• An alternate route to the synthesis of imidazo[1,2-a]quinolines using I2-NaI reagent
  作者：Shraddha Upadhyay、Atish Chandra、Seema Singh、Radhey M. Singh

  DOI：10.1002/jhet.691

  日期：2011.9

  A new and a facile route to the synthesis of imidazo[1,2‐a]quinolines has been described via iodocyclization reaction of 2‐allylaminoquinoline derivatives using I2‐NaI reagent. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  使用I 2 -NaI试剂通过2-烯丙基氨基喹啉衍生物的碘化反应，已描述了一种新的合成咪唑并[1,2-a]喹啉的简便方法。J.杂环化​​学。（2011）。