2-methoxy-6-methylquinoline-3-carbaldehyde | 876717-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-6-methylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 876717-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD07364444
• 分子量: 201.225
• InChiKey: QFQKYQVZTFLFSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-methylquinoline-3-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-methoxy-6-methylquinoline-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  携带硝酮/肟一氧化氮供体的新型喹啉衍生物：设计、合成、抗增殖和 caspase-3 激活活性

  摘要：

  使用不同的光谱技术制备并表征了携带硝酮和肟作为一氧化氮供体的新型喹啉衍生物。与相应的肟相比，硝酮可以释放更大量的一氧化氮。抗增殖筛选结果表明，2-苄硫基喹啉硝酮 6e 和 6f 以及 2-甲硫基类似物 6g 和 6h 表现出有希望的抗增殖活性，尤其是对白血病和结肠癌细胞系。与阿霉素相比，化合物 6c、6e 和 6f 作为抗癌剂表现出更高的效力，IC50 范围为 0.45 至 0.91 μM。在用测试化合物处理的细胞中观察到 caspase-3 蛋白水平的显着过表达。与其他阶段相比，化合物 6e 在 G2/M 期表现出更多的前 G1 细胞凋亡和细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800270
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-methoxy-6-methylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗疟原虫剂的单和双喹啉甲胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  目前有几类抗疟药可用，但毒性问题和耐药性疟原虫的出现降低了它们的整体治疗效率。基于喹啉的抗疟药已明确存在已久，并继续激发新抗疟药的设计。在此，通过连续步骤合成了一系列单喹啉和双喹啉甲胺衍生物；Vilsmeier-Haack、还原胺化和亲核取代，并以低到极好的收率获得。研究了所得化合物对恶性疟原虫3D7 氯喹敏感菌株以及化合物40和59 的体外抗疟原虫活性。成为最有希望的 IC 50值分别为 0.23 和 0.93 µM。最有前途的化合物还通过分子对接协议在计算机上进行了评估，以了解对血红素晶体模型的 {0  0  1} 快速生长面的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127855

文献信息

• Synthesis of tetranuclear complex of Pd(II) with thiosemicarbazone ligands derived from 2‐quinolone and its catalytic evaluation in Suzuki–Miyaura‐type coupling reactions and alkoxylation of chloroquinolines
  作者：Sundar Nandhini、Sivadasan Dharani、Chennakrishnan Elamathi、Frederic Dallemer、Rathinasabapathi Prabhakaran

  DOI：10.1002/aoc.6436

  日期：2021.12

  A tetranuclear palladium(II) complex [(Pd(H-6MOQtsc-Ph))4] was obtained from the reaction between 6-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxaldehyde-4(N)-phenylthiosemicarbazone [H2-6MOQtsc-Ph] and K2[PdCl4]. The ligand and the Pd(II) complex were characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), UV–visible and 1H NMR spectroscopy. X-ray diffraction studies confirmed the tetrameric

  6-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxaldehyde-4( N ) -phenylthiosemicarbazone反应得到四核钯(II)配合物[(Pd(H-6MOQtsc-Ph)) 4 ] [H 2 -6MOQtsc-Ph]和 K 2 [PdCl 4 ]。配体和 Pd(II) 配合物通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、紫外-可见光和1核磁共振谱。X 射线衍射研究证实了配合物通过喹诺酮羰基、偶氮甲碱氮和硫醇盐硫原子与配体配位的四聚体性质，第四位点被相邻配体的 2-喹诺酮氮原子占据。合成的配合物在各种氯喹啉衍生物与苯基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中作为催化剂进行了测试。这些反应在各自的醇介质中提供了意想不到的 C-烷氧基化（C  O 偶联）产物，而不是更多预期的 C-芳基化（C  C 偶联）产物。然而，与传统芳基卤化物的反应以非常好的相应
• Microwave Synthesis of Fused Pyrans by Humic Acid Supported Ionic Liquid Catalyst and Their Antimicrobial, Antioxidant, Toxicity Assessment, and Molecular Docking Studies
  作者：Muthu Thangaraj、Bibhuti Ranjan、Ramesh Muthusamy、Arul Murugesan、Robert Moonsamy Gengan

  DOI：10.1002/jhet.3465

  日期：2019.3

  A series of fused quinolinyl and quinolonyl pyrans were synthesized via a one‐pot reaction of quinolinyl and quinolonyl carbaldehydes, malononitrile, and a 1,3‐diketone. The reactions were catalyzed by a new humic acid supported 1‐butyl‐3‐methyl imidazolium thiocyanate ionic liquid under microwave irradiation conditions. Antimicrobial, antioxidant, and toxicity studies displayed various biological

  通过喹啉基和喹啉基甲醛，丙二腈和1,3-二酮的单锅反应合成了一系列稠合的喹啉基和喹啉基吡喃。在微波辐射条件下，新的腐殖酸负载的1-丁基-3-甲基咪唑硫氰酸盐离子液体催化了反应。抗菌，抗氧化剂和毒性研究表明，取决于吡喃的结构，它们具有多种生物活性。
• Design, synthesis of quinolinyl Schiff bases and azetidinones as enoyl ACP-reductase inhibitors
  作者：Shrinivas D. Joshi、Uttam A. More、Deepak Parkale、Tejraj M. Aminabhavi、Andanappa K. Gadad、Mallikarjuna N. Nadagouda、Rahul Jawarkar

  DOI：10.1007/s00044-015-1432-7

  日期：2015.11

  cholera and antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. The Schiff bases and azetidinone derivatives exhibited good antibacterial and antitubercular activities. Bacterial enoyl ACP-reductase catalyzes the final step in each cycle of bacterial fatty acid biosynthesis and is an attractive target for the development of new antimicrobial agents. Molecular docking into active site of

  摘要从2-氯喹啉-3-甲醛中合成了新系列的喹啉衍生物。在反应顺序中，将取代的乙酰苯胺环化，得到2-氯喹啉-3-甲醛2a - d，将其转化为6a - d，然后将其环化，得到氮杂环丁酮9a - d。从2a - d获得的关键支架，即2-甲氧基衍生物3a - d被转化为目标席夫碱4a - d，5a - d和氮杂环丁酮7a - d，8a – d的产量高。这些化合物的结构通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR和质谱确定。评估了化合物4a – d至9a – d对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和霍乱弧菌的体外抗菌活性以及对结核分枝杆菌H 37的抗结核活性。收视率 席夫碱和氮杂环丁酮衍生物表现出良好的抗菌和抗结核活性。细菌烯酰ACP还原酶催化细菌脂肪酸生物合成的每个循环的最后一步，是开发新型抗菌剂的有吸引力的目标。在2H7M.PDB和4JX8.PDB文件上进行了分子对接至烯酰ACP还原酶的活
• Synthesis and antifungal activity of novel indole-replaced streptochlorin analogues
  作者：Ming-Zhi Zhang、Chen-Yang Jia、Yu-Cheng Gu、Nick Mulholland、Sarah Turner、David Beattie、Wei-Hua Zhang、Guang-Fu Yang、John Clough

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.001

  日期：2017.1

  streptochlorin analogues in which indole has been replaced by other heterocycles has been designed and synthesized, as a continuation of our studies aimed at the discovery of novel streptochlorin analogues with improved antifungal activity. Biological testing showed that most of the indole-replaced streptochlorin analogues were inactive, though compound 6f had a broad spectrum of antifungal activity with significant

  根据在生物等效性药物发现中成功应用的实例，已设计并合成了一系列链霉素的类似物，其中吲哚已被其他杂环取代，这是我们旨在发现具有改进抗真菌作用的新型链霉素类似物的研究的继续活动。生物测试表明，尽管化合物6f具有广谱的抗真菌活性，并且对solternaria solani具有显着的活性，但大多数吲哚取代的链霉素的类似物均无活性。SAR研究表明，吲哚环是链霉素类似物抗真菌活性的重要组成部分，这促进了吲哚环这一构想的发展，并可能在未来开发。
• Cannizzaro reaction of 2-chloro-3-formylquinolines and its synthetic utility for 2-acetylfuro[2,3-b]quinolines: The alkaloid analogues
  作者：DEVADOSS KARTHIK KUMAR、RAJAKANDHAN SHANKAR、SUBRAMANIAM PARAMESWARAN RAJENDRAN

  DOI：10.1007/s12039-012-0297-2

  日期：2012.9

  Cannizzaro reaction of 2-chloro-3-formylquinolines was investigated under two different conditions. Under both conditions, redox and methoxylation proceeded simultaneously and gave 2-methoxy-3-formylquinolines, 2-methoxyquinolin-3-yl-methanols and 2-methoxyquinoline-3-carboxylic acids. The synthesized 2-methoxy-3-formylquinolines were then condensed with acetone in the presence of sulphuric acid to give 4-(2-methoxy-quinolin-3-yl)-but-3-en-2-ones which in turn were bromocyclized and dehydrobrominated to get 2-acetylfuro[2,3-b]quinolines.

  在两种不同条件下研究了 2-氯-3-甲酰基喹啉的 Cannizzaro 反应。在这两种条件下，氧化还原和甲氧基化反应同时进行，生成了 2-甲氧基-3-甲酰基喹啉、2-甲氧基喹啉-3-基甲醇和 2-甲氧基喹啉-3-羧酸。合成的 2-甲氧基-3-甲酰基喹啉随后在硫酸存在下与丙酮缩合，得到 4-（2-甲氧基-喹啉-3-基）-丁-3-烯-2-酮，再将其溴化和脱氢溴化，得到 2-乙酰基呋喃并[2,3-b]喹啉。