2-Chloro-6-methylquinoline-3-carbonyl chloride | 1017173-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-6-methylquinoline-3-carbonyl chloride
• CAS: 1017173-08-8
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NO
• 分子量: 240.089
• InChiKey: XRKOOEBLXQXQHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-6-methylquinoline-3-carbonyl chloride 在 硫酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(6-methyl-3-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)quinolin-2-yl)-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)piperidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性κ阿片受体（KOR）拮抗剂（BTRX-335140）的设计与合成。

  摘要：

  κ阿片受体（KOR）拮抗剂是治疗偏头痛和与压力有关的情绪障碍（包括抑郁症，焦虑症和药物滥用）的潜在药物疗法，因此开发了具有改善的效价/选择性和药物持续时间的新型KOR拮抗剂行动引起了药物化学界的兴趣。在本文中，我们描述了1-（6-乙基-8-氟-4-甲基-3-（3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基）喹啉-2-基）-的发现。 N-（tetrahydro-2 H-pyran-4-yl）piperidin-4胺（CYM-53093，BTRX-335140）作为有效的选择性KOR拮抗剂，具有良好的体外ADMET和体内药代动力学特征以及类似药物的特性在大鼠药效学实验中的作用持续时间。口服CYM-53093在拮抗小鼠KOR激动剂诱导的催乳激素分泌和甩尾镇痛中显示出强大的功效。CYM-53093对一组脱靶蛋白表现出广泛的选择性。该化合物处于治疗神经精神疾病的1期临床试验中，其中强啡肽被认为有助于潜在的病理生理。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01679
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基喹啉-3-甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Chloro-6-methylquinoline-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性κ阿片受体（KOR）拮抗剂（BTRX-335140）的设计与合成。

  摘要：

  κ阿片受体（KOR）拮抗剂是治疗偏头痛和与压力有关的情绪障碍（包括抑郁症，焦虑症和药物滥用）的潜在药物疗法，因此开发了具有改善的效价/选择性和药物持续时间的新型KOR拮抗剂行动引起了药物化学界的兴趣。在本文中，我们描述了1-（6-乙基-8-氟-4-甲基-3-（3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基）喹啉-2-基）-的发现。 N-（tetrahydro-2 H-pyran-4-yl）piperidin-4胺（CYM-53093，BTRX-335140）作为有效的选择性KOR拮抗剂，具有良好的体外ADMET和体内药代动力学特征以及类似药物的特性在大鼠药效学实验中的作用持续时间。口服CYM-53093在拮抗小鼠KOR激动剂诱导的催乳激素分泌和甩尾镇痛中显示出强大的功效。CYM-53093对一组脱靶蛋白表现出广泛的选择性。该化合物处于治疗神经精神疾病的1期临床试验中，其中强啡肽被认为有助于潜在的病理生理。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01679

文献信息

• New 2-Phenylquinoline Derivatives: Synthesis and Preliminary Evaluation as Antimicrobial Agents
  作者：Saida Benzerka、Abdelmalek Bouraiou、Sofiane Bouacida、Thierry Roisnel、Chafia Bentchouala、Farida Smati、Ali Belfaitah

  DOI：10.2174/157017812801264647

  日期：2012.5.1

  A number of new 2-phenylquinoline derivatives have been synthesized. All the synthesized compounds were evaluated for their antibacterial activity. Most of them showed a good activity against Escherichia coli and Staphylococcus aureus. The minimum inhibitory concentration (MIC) was determined for tested compounds.

  合成了许多新的2-苯基喹啉衍生物。所有合成的化合物均为 评估其抗菌活性。其中大多数对大肠杆菌表现出良好的活性， 金黄色葡萄球菌。确定测试化合物的最低抑制浓度（MIC）。