(2-氯-6-甲基-3-喹啉基)甲醇 | 123637-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (2-氯-6-甲基-3-喹啉基)甲醇
• 英文名称: (2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methanol
• 英文别名: 2-Chloro-6-methylquinoline-3-methanol
• CAS: 123637-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• mdl: MFCD02232327
• 分子量: 207.659
• InChiKey: JYQVWLZEYAYKHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  温度：2-8℃，储存条件：惰性气体

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-Chloro-6-methylquinoline-3-methanol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H10ClNO
分子式
: 207.66 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Chloro-6-methylquinoline-3-methanol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 123637-97-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
143 - 144 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.58
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯-6-甲基-3-喹啉基)甲醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(3-methyl-1H-imidazol-3-ium) dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 ethyl 4-(4-((2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methoxy)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New dihydropyrimidinones catalysed by dicationic ionic liquid

  摘要：

  我们从 2-氯-3-甲酰基喹啉中开发出了一种简便的多步骤合成新的二氢嘧啶酮的方法，其分子中含有喹啉基甲氧基苯基。最后一步是在双阳离子液体（3-甲基-1-[3-(甲基-1H-咪唑-1-基)丙基]-1H-咪唑鎓二溴化物（C3 [min]2 2 [Br - ]））的介导和催化下，对多组分、4-((2-氯喹啉-3-基)甲氧基)苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和脲进行单锅 Biginelli 反应。该路线的优点是加工程序简单，嘧啶酮和中间体的收率适中甚至很高。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0127-y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 (2-氯-6-甲基-3-喹啉基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New dihydropyrimidinones catalysed by dicationic ionic liquid

  摘要：

  我们从 2-氯-3-甲酰基喹啉中开发出了一种简便的多步骤合成新的二氢嘧啶酮的方法，其分子中含有喹啉基甲氧基苯基。最后一步是在双阳离子液体（3-甲基-1-[3-(甲基-1H-咪唑-1-基)丙基]-1H-咪唑鎓二溴化物（C3 [min]2 2 [Br - ]））的介导和催化下，对多组分、4-((2-氯喹啉-3-基)甲氧基)苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和脲进行单锅 Biginelli 反应。该路线的优点是加工程序简单，嘧啶酮和中间体的收率适中甚至很高。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0127-y

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Evaluation of Some Novel 1,3,4-oxadiazol Derivatives Incorporated with Quinoline Moiety
  作者：Priyanka G. Mandhane、Ratnadeep S. Joshi、Wajid Khan、Charansingh H. Gill

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.4.656

  日期：2011.8.20

  5-(3,4,5-Triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 6을 3-(bromomethyl)-2-chloroquinoline or 2-(p-tolyloxy)-3-(bromomethyl) quinoline 4a-j 화합물과 반응시켜서 3-((5-(3,4,5-triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-2-chloroquinoline 또는 3-((5-(3,4,5-triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-2-(p-tolyloxy)quinoline 7a-j를 합성하였다. 합성한 화합물들에 대한 항균활성을 측정하였으며, 화합물 7d, 7i 및 7j 은 우수한 활성을 나타내었다. 5-(3,4,5-Triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 6 on treatment with substituted 3-(bromomethyl)-2-chloroquinoline or 2-(p-tolyloxy)-3-(bromomethyl)quinoline 4a-j afforded the corresponding 3-((5-(3,4,5-triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-2-chloroquinoline or 3-((5-(3,4,5-triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-2-(p-tolyloxy)quinoline 7a-j, in the presence of $K_2CO_3$ and DMF under stirring at ambient temperature. All the synthesized compounds were further screened for their antibacterial activities. Some of our compounds showed excellent antibacterial activities against test organisms and reference standard.

  5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇6与3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应，合成了3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。测定了合成的化合物的抗菌活性，化合物7d、7i和7j表现出优秀的活性。在与取代的3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应时，加入K2CO3和DMF，在室温下搅拌，得到了相应的3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。所有合成的化合物都进一步进行了抗菌活性筛选，一些化合物对测试生物和参考标准表现出极佳的抗菌活性。
• Synthesis, crystal structure, ABTS radical-scavenging activity, antimicrobial and docking studies of some novel quinoline derivatives
  作者：Sumaiya Tabassum、T.H. Suresha Kumara、Jerry P. Jasinski、Sean P. Millikan、H.S. Yathirajan、P.S. Sujan Ganapathy、H.B.V. Sowmya、Sunil S. More、Gopalpur Nagendrappa、Manpreet Kaur、Gilish Jose

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.04.009

  日期：2014.7

  In this study, a series of nine novel 2-chloroquinolin-3-yl ester derivatives have been synthesized via a two-step protocol from 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde. The structures of all these compounds were confirmed by spectral data. The single crystal X-ray structure of two derivatives, (2-chloroquinolin-3-yl)methyl acetate [6a] and (2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methyl acetate [6e] have also been

  在这项研究中，通过两步法从 2-氯喹啉-3-甲醛合成了一系列九种新型 2-氯喹啉-3-基酯衍生物。所有这些化合物的结构都由光谱数据证实。两种衍生物（2-氯喹啉-3-基）乙酸甲酯 [6a] 和（2-氯-6-甲基喹啉-3-基）乙酸甲酯 [6e] 的单晶 X 射线结构也已确定。进一步评估了合成化合物的 ABTS 自由基清除活性和抗菌活性。在所有测试的化合物中，6a 表现出最大的 ABTS 清除活性。关于抗菌和抗真菌活性，发现化合物（2-氯-6-甲氧基喹啉-3-基）甲基 2,4-二氯苯甲酸酯 [6i] 在该系列中对枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌的活性最强。大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、C. albicans 和 A. niger 物种。使用 Autodock 研究了这些衍生物的结构-抗菌活性关系。
• An efficient oxidation of alcohols using a new trinuclear copper complex as a reusable catalyst under solvent free conditions
  作者：Rosmita Borthakur、Mrityunjaya Asthana、Mithu Saha、Arvind Kumar、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1039/c4ra01275e

  日期：——

  A new copper complex has shown efficacy as a catalyst for the selective oxidation of different alcohols using H₂O₂ as an oxidant under solvent free conditions.

  一种新的铜配合物已经显示出在无溶剂条件下，作为催化剂对不同醇类进行选择性氧化，使用H₂O₂作为氧化剂的有效性。
• Design, synthesis and biological evaluation of mono- and bisquinoline methanamine derivatives as potential antiplasmodial agents
  作者：Fostino R.B. Bokosi、Richard M. Beteck、Mziyanda Mbaba、Thanduxolo E. Mtshare、Dustin Laming、Heinrich C. Hoppe、Setshaba D. Khanye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127855

  日期：2021.4

  Quinoline based antiplasmodial drugs have unequivocally been long-established and continue to inspire the design of new antimalarial agents. Herein, a series of mono- and bisquinoline methanamine derivatives were synthesised through sequential steps; Vilsmeier-Haack, reductive amination, and nucleophilic substitution, and obtained in low to excellent yields. The resulting compounds were investigated

  目前有几类抗疟药可用，但毒性问题和耐药性疟原虫的出现降低了它们的整体治疗效率。基于喹啉的抗疟药已明确存在已久，并继续激发新抗疟药的设计。在此，通过连续步骤合成了一系列单喹啉和双喹啉甲胺衍生物；Vilsmeier-Haack、还原胺化和亲核取代，并以低到极好的收率获得。研究了所得化合物对恶性疟原虫3D7 氯喹敏感菌株以及化合物40和59 的体外抗疟原虫活性。成为最有希望的 IC 50值分别为 0.23 和 0.93 µM。最有前途的化合物还通过分子对接协议在计算机上进行了评估，以了解对血红素晶体模型的 0  0  1} 快速生长面的结合亲和力。
• Convenient synthesis of quinoline-fused triazolo-azepine/oxepine derivatives through Pd-catalyzed C–H functionalisation of triazoles
  作者：Kukkamudi Mahesh、Kanakaraju Ravi、Praveen Kumar Rathod、Panaganti Leelavathi

  DOI：10.1039/c9nj05254b

  日期：——

  The efficient and convenient synthesis of a new fused heterocyclic scaffold comprising three different heterocycles, viz., quinolines, azepines/oxepines and triazoles is reported from quinoline-tethered triazoles. The quinoline-tethered triazoles were easily obtained in three steps from 2-chloro-3-formylquinoline, that is, reductive amination with benzyl amines and N-propargylation, followed by the

  新的包含三个不同杂环的稠合杂环骨架的高效便捷合成。据报道，喹啉系链的三唑有喹啉，喹啉，氮杂/奥氮平和三唑。可以通过三步轻松地从2-氯-3-甲酰基喹啉，即用苄基胺进行还原胺化和N-炔丙基化，然后在标准条件下进行“点击”反应，分三步获得喹啉系链的三唑。首次，我们通过在三唑基团的C-5位置上钯催化的C–H官能化，以高至高收率呈现了喹啉稠合的三唑并氮杂s。该方案甚至可以扩展到通过（2-氯喹啉-3-基）甲醇通过以下方法构建喹啉稠合的三唑并氧杂环丁烷相似的顺序，即O-炔丙基化，点击反应和钯催化的CH官能化。