2-氯-6-甲基喹啉-3-甲酸 | 123638-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-甲基喹啉-3-甲酸
• 英文名称: 2-chloro-6-methylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 123638-00-6
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: DBGAUWPEPWBXEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-甲基喹啉-3-甲酸 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异恶唑并[3,4- b ]喹啉-3（1 H）-ones的互变异构和反应性的实验和理论研究

  摘要：

  各种取代的异恶唑并[3,4的b ]喹啉-3-（1 ħ） -酮结合有两可脒官能团是通过从相应的2-氯喹啉-3-羧酸开始的两步方法合成。烷基化和酰化反应在DMF溶液中的的Et存在下进行3 Ñ优先发生在σ可用孤对最稳定9的吡啶型N1氮原子的ħ -氧代互变异构体。在Place等的使用氢氧化钠的3n个LED到异恶唑环切割与烷基2-（烷氧基（烷基）氨基）喹啉-3-羧酸盐的形成。三种可能的N1-氧代，N9氧代和3-羟基互变异构形式，并且异恶唑环的氢氧化钠诱导的切割的电子结构用使用B3LYP / 6-31 + G *密度泛函数法的理论研究和SM8（DMF）溶剂化模型。异恶唑并[3,4的合成N1 -烷基和N1酰基衍生物b ]喹啉-3-（1 ħ） -酮其在体外抗真菌活性进行了评估针对19致病酵母样真菌菌株。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.050
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-氯-6-甲基喹啉-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  喹啉-3-羧酰胺衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  使用Vilsmeier-Haack反应，由乙苯胺制备十二种新颖的2-氯喹啉-3-羧酰胺衍生物，生成2-氯-3-羰基甲醛喹啉，然后将3-甲醛氧化成羧酸，并将该基团与各种苯胺。合成的化合物的结构已通过NMR，质谱和单晶X射线衍射确认。H-5和H-8的化学位移显示受C-6取代基的影响。在C-6上的取代基也被视为影响C-5，C-7和C-8，的化学位移与C-5和C-7中被更屏蔽5J（F取代的）在比较5克（取代的Cl）和5d（CH 3替代）。这些化合物在mM范围内对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性较弱，其中5b，5d和5f表现出最佳的活性，而对5b的最小杀菌浓度值为3.79 mM，对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌以及5d和5f对金黄色葡萄球菌ATCC 25923的最小杀菌浓度分别为3.77和1.79 mM 。

  DOI：

  10.1002/jhet.3132

文献信息

• Design and Synthesis of a Novel and Selective Kappa Opioid Receptor (KOR) Antagonist (BTRX-335140)
  作者：Miguel Guerrero、Mariangela Urbano、Eun-Kyong Kim、Ana M. Gamo、Sean Riley、Lusine Abgaryan、Nora Leaf、Lori Jean Van Orden、Steven J. Brown、Jennifer Y. Xie、Frank Porreca、Michael D. Cameron、Hugh Rosen、Edward Roberts

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01679

  日期：2019.2.28

  discovery of 1-(6-ethyl-8-fluoro-4-methyl-3-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)quinolin-2-yl)- N-(tetrahydro-2 H-pyran-4-yl)piperidin-4 amine (CYM-53093, BTRX-335140) as a potent and selective KOR antagonist, endowed with favorable in vitro ADMET and in vivo pharmacokinetic profiles and medication-like duration of action in rat pharmacodynamic experiments. Orally administered CYM-53093 showed robust efficacy

  κ阿片受体（KOR）拮抗剂是治疗偏头痛和与压力有关的情绪障碍（包括抑郁症，焦虑症和药物滥用）的潜在药物疗法，因此开发了具有改善的效价/选择性和药物持续时间的新型KOR拮抗剂行动引起了药物化学界的兴趣。在本文中，我们描述了1-（6-乙基-8-氟-4-甲基-3-（3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基）喹啉-2-基）-的发现。 N-（tetrahydro-2 H-pyran-4-yl）piperidin-4胺（CYM-53093，BTRX-335140）作为有效的选择性KOR拮抗剂，具有良好的体外ADMET和体内药代动力学特征以及类似药物的特性在大鼠药效学实验中的作用持续时间。口服CYM-53093在拮抗小鼠KOR激动剂诱导的催乳激素分泌和甩尾镇痛中显示出强大的功效。CYM-53093对一组脱靶蛋白表现出广泛的选择性。该化合物处于治疗神经精神疾病的1期临床试验中，其中强啡肽被认为有助于潜在的病理生理。
• Microwave-assisted synthesis and pharmacological studies of novel 5-deazaalloxazine derivatives
  作者：Vetrivel Nadaraj、Senniappan Thamarai Selvi、Sellappan Mohan、Thangaian Daniel Thangadurai

  DOI：10.1007/s00044-011-9811-1

  日期：2012.10

  procedure and compared with those of standard drugs. The minimum inhibitory concentration of the derivative compounds was also determined by measuring their in vitro activities against both bacteria and fungi strains. Graphical AbstractNewly synthesized pyrimido[4,5-b]quinolin-2,4(1H,3H)-dione derivatives structure was elucidated on the basis of standard spectroscopic and analytical techniques. In vitro

  摘要通过各种取代的2-氯喹啉-3-羧酸与尿素/的反应合成了一系列嘧啶[4,5 - b ]喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物（5-脱氮杂恶嗪）。硫脲。这些新合成的化合物的结构通过标准的光谱学和分析技术进行了表征。使用微稀释程序评估了标题化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性，并与标准药物进行了比较。还通过测量它们对细菌和真菌菌株的体外活性来确定衍生物化合物的最小抑制浓度。 图形概要在标准光谱学和分析技术的基础上，阐明了新合成的嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物的结构。使用微量稀释程序评估了标题化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的体外活性。
• [EN] NOVEL KAPPA OPIOID LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS D'OPIOÏDES KAPPA
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014028829A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention provides novel ligands of Kappa (κ) opioid receptors, such as can be used to modulate a Kappa opioid receptor. Methods of synthesis and methods of use are also provided. Compounds of the invention can be used therapeutically in the treatment of dissociative disorders or pain, or to provide neuroprotection, or to induce diuresis, or to modulate the immune system, or for treatment of one or more of an affective disorders comprising depression or stress/anxiety; an addictive disorder; alcoholism, epilepsy; a cognition deficiency; schizophrenia; Alzheimer's disease; or pain.

  本发明提供了Kappa（κ）阿片受体的新型配体，可用于调节Kappa阿片受体。还提供了合成方法和使用方法。本发明的化合物可用于治疗分离性障碍或疼痛，或提供神经保护作用，或诱导利尿作用，或调节免疫系统，或用于治疗包括抑郁症或压力/焦虑症的情感障碍；成瘾障碍；酗酒；癫痫；认知缺陷；精神分裂症；阿尔茨海默病；或疼痛的一种或多种。
• New 2-Phenylquinoline Derivatives: Synthesis and Preliminary Evaluation as Antimicrobial Agents
  作者：Saida Benzerka、Abdelmalek Bouraiou、Sofiane Bouacida、Thierry Roisnel、Chafia Bentchouala、Farida Smati、Ali Belfaitah

  DOI：10.2174/157017812801264647

  日期：2012.5.1

  A number of new 2-phenylquinoline derivatives have been synthesized. All the synthesized compounds were evaluated for their antibacterial activity. Most of them showed a good activity against Escherichia coli and Staphylococcus aureus. The minimum inhibitory concentration (MIC) was determined for tested compounds.

  合成了许多新的2-苯基喹啉衍生物。所有合成的化合物均为 评估其抗菌活性。其中大多数对大肠杆菌表现出良好的活性， 金黄色葡萄球菌。确定测试化合物的最低抑制浓度（MIC）。
• Rao, K. Rama; Bhanumathi, N.; Sattur, P. B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1339 - 1340
  作者：Rao, K. Rama、Bhanumathi, N.、Sattur, P. B.

  DOI：——

  日期：——