2-azido-6-methylquinoline-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-6-methylquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Azido-6-methylquinoline-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• 分子量: 212.211
• InChiKey: ZINNUVYLHGUMGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸氢二甲酯 、 2-azido-6-methylquinoline-3-carbaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到Dimethoxyphosphoryl-(7-methyltetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于四氮杂唑啉的单和双膦酸酯酯类作为有效的消炎剂的合成

  摘要：

  由2-叠氮喹啉3-甲醛1a，b与亚磷酸三烷基酯和亚磷酸二烷基酯的反应合成了四唑-喹啉的几种新的α-烷氧基和α-羟基膦酸酯衍生物。另一方面，通过用三（二甲基氨基）膦处理1a，b获得氮杂磷酯12a，b。此外，1a，b和亚甲基双膦酸四乙酯的Perkin型缩合反应提供了相应的基于四唑并喹啉的双膦酸酯14a，b。根据预测结果（PASS程序），在体内确定了所制备化合物的抗炎活性由急性角叉菜胶诱导的大鼠足水肿引起。许多新化合物以50 mg / kg体重的剂量表现出显着的抗炎特性。与吲哚美辛相比，尤其是14a和14b表现出显着的活性，吲哚美辛在本研究中用作参考标准。

  DOI：

  10.1002/jhet.968
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-azido-6-methylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  详述癌细胞的有效抗增殖剂和基于抗炎的 N-双膦酸

  摘要：

  将亚甲基双膦酸四乙酯 (1) 添加到沸腾的乙醇钠溶液中的 2-叠氮基-7a-e 和 2-氯喹啉-3-查耳酮 10a-e 中，通过迈克尔加成得到四唑并[1,5-a]喹啉- E-构型中的8a-d、13a和2-氯喹啉基双膦酸盐11a-d、14a。进一步的酸水解以优异的产率提供了相应的 BP 酸类​​似物 E-9a-d、12a-d、13b 和 14b。利用代表乳腺癌、卵巢癌、前列腺癌、肺癌和中枢神经系统癌以及白血病和黑色素瘤的 44 种不同人类肿瘤细胞系，对 10 µM 剂量的新 BP 酸进行了抗肿瘤活性筛选。十种测试化合物中有八种对乳腺癌和前列腺癌表现出显着的抗肿瘤活性，并对卵巢癌和黑色素瘤具有良好的抗肿瘤敏感性。反过来，这些 BP 酸对中枢神经系统或肺癌只有零星的抗白血病作用，没有明显的作用。根据预测结果（PASS 程序），还通过急性角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿在体内测定了新酸的抗炎活性。许多这些化合物在

  DOI：

  10.1002/ardp.201100080

文献信息

• Synthesis of novel 1, 2, 4-triazolopyrimidines and their evaluation as antimicrobial agents
  作者：Ameen A. Abu-Hashem、Hoda A. R. Hussein、Khadeja M. Abu-zied

  DOI：10.1007/s00044-016-1733-5

  日期：2017.1

  incorporating the triazolopyrimidines nucleus in their molecules. Structural elucidations for the new compounds were based upon compatible microanalytical and spectroscopic measurement. Biological evaluation indicated that compounds 23, 31, 33, 32, and 30 possess promising antimicrobial activities. Graphical Abstract

  摘要7-氨基嘧啶5（1 ħ） -酮（5）被用作新的，席夫碱（制剂的起始材料13 - 19），酰胺类23，24，酰亚胺25，以及硫脲衍生物30 - 33在其分子中掺入三唑并嘧啶核。对新化合物的结构阐明是基于相容的显微分析和光谱测量。生物学评价表明，化合物23，31，33，32，和30具有有前途的抗微生物活性。 图形概要