methyl (E)-3-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)acrylate | 904664-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 904664-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: WGDKHPVQRAMKDD-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)acrylate 在 sodium hydride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 methyl 3-ethyl,12-methyl-2,3,3a,14b,tetrahydro-1Hbenzo[6,7]pyrrolo[3',2':4,5]oxepino[2,3-b]quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Quinolo-oxepanes Through [3+2] Cycloaddition Reaction of a,b-Unsaturated Ester with Unstabilized Azomethine Ylides

  摘要：

  通过分子内 1,3-二极环加成反应，a,b-不饱和酯与来自各种 a-氨基酸的非稳定偶氮甲基酰化物实现了新的功能化喹啉-氧杂环庚烷，具有很高的立体选择性和良好的收率。这些衍生物是在温和的中性条件下通过 Wittig 反应合成的，反应时间短，收率一直很高。最终化合物的结构通过光谱分析得以确定。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18915
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (E)-3-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Quinolo-oxepanes Through [3+2] Cycloaddition Reaction of a,b-Unsaturated Ester with Unstabilized Azomethine Ylides

  摘要：

  通过分子内 1,3-二极环加成反应，a,b-不饱和酯与来自各种 a-氨基酸的非稳定偶氮甲基酰化物实现了新的功能化喹啉-氧杂环庚烷，具有很高的立体选择性和良好的收率。这些衍生物是在温和的中性条件下通过 Wittig 反应合成的，反应时间短，收率一直很高。最终化合物的结构通过光谱分析得以确定。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18915

文献信息

• 1,3‐Dipolar cycloaddition of stabilized azomethine ylides to alkenyl quinolines: An efficient route to polyfunctionalized 3‐pyrrolidinylquinoline derivatives
  作者：Abdelmalek Bouraiou、Abdelmadjid Debache、Salah Rhouati、Ali Belfaitah、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/jhet.5570450206

  日期：2008.3

  Some new polysubstituted 3-pyrrolidinylquinolinyl derivatives were prepared by 1,3 dipolar cycloadditions of an azomethine ylide, generated in situ from benzylideneimine of methylglycinate and triethylamine in the presence of LiBr, to quinolyl α,β-unsaturated esters

  一些新的多取代的3-吡咯烷基基喹啉基衍生物是通过在甘氨酸溴化锂的存在下，由甘氨酸甲酯的亚苄基亚胺和三乙胺在原位生成的偶氮甲碱的1，3偶极环加成到喹啉基的α，β-不饱和酯而制得的。
• An efficient synthesis of benzo[<i>b</i>][1,8]naphthyridine-3-carboxylic methyl esters
  作者：V. Nithyadevi、S. P. Rajendran

  DOI：10.1002/jhet.5570430334

  日期：2006.5

  Methyl-3-(2-chloroquinolin-3-yl)acrylates 5a-i on reaction with methyl amine in acetonitrile yielded methyl-3-[2-(methylamino)quinolin-3-yl]acrylates 6a-i. When, these were followed by the reaction with the Vilsmeier reagent, they afforded methyl benzo[b][1,8]naphthyridin-3-carboxylate 7a-i in good yields.

  甲基-3-（2-氯喹啉-3-基）丙烯酸酯5a-i与甲胺在乙腈中反应，得到甲基-3- [2-（甲基氨基）喹啉-3-基]丙烯酸酯6a-i。当这些之后，与Vilsmeier试剂反应时，它们以良好的产率提供了苯并[ b ] [1，8]萘啶-3-羧酸甲酯7a-i。
• Efficient Synthesis of Quinolo-oxepanes Through [3+2] Cycloaddition Reaction of a,b-Unsaturated Ester with Unstabilized Azomethine Ylides
  作者：Nagarajan Saravanan、Maruthapillai Arthanareeswari、Palanisamy Kamaraj、Bitragunta Sivakumar

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18915

  日期：——

  New functionalized quinolo-oxepane were achieved by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of a,b-unsaturated ester with unstabilized azomethine ylides derived from various a-amino acids with high stereo selectivity and good yields. These derivatives were synthesized via Wittig reaction under mild, neutral conditions in a short duration and consistently good yields. The structures of final compounds were characterized by spectral analysis.

  通过分子内 1,3-二极环加成反应，a,b-不饱和酯与来自各种 a-氨基酸的非稳定偶氮甲基酰化物实现了新的功能化喹啉-氧杂环庚烷，具有很高的立体选择性和良好的收率。这些衍生物是在温和的中性条件下通过 Wittig 反应合成的，反应时间短，收率一直很高。最终化合物的结构通过光谱分析得以确定。