Ethyl 3-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-2-cyanoprop-2-enoate | 478340-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 478340-80-6
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: PHTKRBJSWFXFCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 Ethyl 3-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-2-cyanoprop-2-enoate 、 丁炔二酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以74%的产率得到4-ethyl 1,2-dimethyl 3-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-4-cyano-5-(cyclohexylamino)cyclopenta-2,5-diene-1,2,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly substituted cyclopentadienes containing quinoline nucleus

  摘要：

  描述了一种合成含有喹啉核的新型高取代环戊二烯的方法。最初制备的2-氯喹啉-3-羧醛与马龙腈或乙基氰乙酸酯的Knöevenagel加成物在室温下与炔基羧酸盐和异氰酸酯在二氯甲烷中反应12小时，产出了多种所需产品，产率中等到良好。这种方法的优点包括温和的反应条件、简单的实验程序以及产品的迅速分离。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0630-z
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Ethyl 3-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-2-cyanoprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly substituted cyclopentadienes containing quinoline nucleus

  摘要：

  描述了一种合成含有喹啉核的新型高取代环戊二烯的方法。最初制备的2-氯喹啉-3-羧醛与马龙腈或乙基氰乙酸酯的Knöevenagel加成物在室温下与炔基羧酸盐和异氰酸酯在二氯甲烷中反应12小时，产出了多种所需产品，产率中等到良好。这种方法的优点包括温和的反应条件、简单的实验程序以及产品的迅速分离。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0630-z

文献信息

• Cellulose sulphuric acid as a biodegradable and reusable catalyst for the Knoevenagel condensation
  作者：Kiran Shelke、Suryakant Sapkal、Kirti Niralwad、Bapurao Shingate、Murlidhar Shingare

  DOI：10.2478/s11532-009-0111-2

  日期：2010.2.1

  A green, mild and efficient method for Knoevenagel condensation of 3-formylchromone/2-chlroquinoline-3-carbaldehyde with active methylene compounds such as Meldrum’s acid/ethyl cyanoacetate using biosupported cellulose sulphuric acid (CSA) in the solid-state by grinding under solvent-free condition has been developed. This method provides several advantages including environmental friendliness, shor t reaction times, high yields and a simple work-up procedure. Moreover, the CSA was successfully reused for four cycles without significant loss of activity.

  摘要：开发了一种绿色、温和且高效的方法，用于在无溶剂条件下通过生物支持的纤维素硫酸催化下，通过研磨将3-甲酰基香豆素/2-氯喹啉-3-甲醛与活性亚甲基化合物（如梅尔德鲁姆酸/氰乙酸乙酯）进行Knoevenagel缩合反应。该方法具有多种优点，包括环境友好、反应时间短、产率高和简单的操作程序。此外，纤维素硫酸催化剂成功地重复使用了四个周期，且活性损失不显著。