红盏花素 | 27740-01-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 红盏花素
• 中文别名: 高黄芩甙；野黄芩甙；灯盏花素；灯盏花乙素；野黄芩苷
• 英文名称: scutellarin
• 英文别名: breviscapin；scutellarein 7-O-glucuronide；4',5,6-trihydroxyflavone-7-glucuronide；scutellarein 7-O-β-D-glucuronide；breviscapine；scutellarein 7-glucuronide；SCU；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 27740-01-8；116122-36-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₁₂
• mdl: MFCD01861503
• 分子量: 462.367
• InChiKey: DJSISFGPUUYILV-ZFORQUDYSA-N

物化性质

• LogP：
  0.426 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.238
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: Scutellarin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5,6-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl-β-D-glucopyranOSiduronic acid
Scutellarein 7-O-β-D-glucuronide
Breviscapine
7-(β-D-GlucopyranuronOSyloxy)-5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5,6-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl-β-D-
别名
glucopyranOSiduronic acid
Scutellarein 7-O-β-D-glucuronide
Breviscapine
7-(β-D-GlucopyranuronOSyloxy)-5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-
benzopyran-4-one
: C21H18O12
分子式
: 462.36 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Scutellarin
-
CAS 号 27740-01-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：活血化淤，通络止痛。适用于偏瘫、脑梗塞、脑栓塞、中风后遗症、冠心病、心绞痛、缺血性心脏病、老年痴呆、高粘滞血症及眩晕症等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  红盏花素 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 以59 %的产率得到野黄芩素
  参考文献：
  名称：

  作为电压门控 Nav1.5 和 Cav1.2 通道阻滞剂的新型黄芩素类似物的合成和体内抗心律失常活性评价

  摘要：

  恶性心律失常具有较高的发病率和死亡率，对人类健康构成重大威胁。黄芩素是从黄芩中分离得到的黄芩素的代谢产物，对心血管疾病具有良好的治疗作用，并且可以进一步代谢为甲基化形式。基于灯盏乙素体内代谢物，设计了一系列22种新型羟基取代的灯盏乙素衍生物，通过灯盏乙素支架与FDA批准的抗心律失常药物药效团的结合合成，并通过大鼠数量分析评价其抗心律失常活性。心律失常恢复时间，对应于氯化钡诱发心律失常大鼠模型中的恢复时间和维持时间，以及乌头碱诱发心律失常大鼠模型中诱发VP、VT、VF和CA所需的乌头碱累积剂量。所有设计的化合物均能缩短氯化钡诱导的心律失常连续时间，表明灯盏花素的4'-羟基取代基具有快速起效的抗心律失常作用。此外，几乎所有化合物都能使 HR、RR、QRS、QT 和 QTc 间期以及 P/T 波振幅正常化。最有前途的化合物10e表现出最好的抗心律失常活性，具有长期疗效和极低的细胞毒性，优于阳性对

  DOI：

  10.3390/molecules28217417
• 作为产物：
  描述：

  野黄芩素 在 吡啶 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.18h， 生成 红盏花素
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING 5,6,4'-TRIHYDROXYFLAVONE-7-0-D-GLUCURONIC ACID

  摘要：

  公开号：

  EP2840088B1
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯-2-苦基肼 在 鲁米诺 、 红盏花素 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,1-二苯基-2-苦味酰肼
  参考文献：
  名称：

  DPPH·鲁米诺化学发光系统及其在流动注射法测定药物注射剂和大鼠血浆中黄素中的应用。

  摘要：

  本文报道了DPPH·-鲁米诺化学发光（CL）系统，并根据将DPPH·顺序注入DPPH·-鲁米诺反应混合物中的CL动力学性质，探讨了CL的机理。观察到黄cut苷可以抑制DPPH·-鲁米诺系统的CL反应。基于这一观察结果，开发了一种简单快速的流动注射CL方法，利用碱性介质中的抑制作用测定黄素。CL反应的最佳化学条件是在0.01 mol / L NaOH中的5×10-6 mol / L DPPH·和1.0×10-4 mol / L鲁米诺。在优化的条件下，在药物注射和大鼠血浆中，CL强度分别与5-羟色胺浓度在5-2000 ng / ml和40-3200 ng / ml范围内成反比。制剂和大鼠血浆的检出限（S / N = 3）分别为5 ng / ml和40 ng / ml。此外，经验证的方法的精密度，回收率和稳定性可用于测定药物注射液和大鼠血浆中的黄cut苷。所提出的方法已成功地应用于药物注射液和真实大鼠血浆样品中黄cut素的测定。

  DOI：

  10.1002/bio.3225

文献信息

• 一类具有抗肿瘤活性的呋咱类NO供体型灯盏 乙素衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106883277B

  公开（公告）日：2019-05-03

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，具体涉及一类具有抗肿瘤活性的呋咱类NO供体型灯盏乙素衍生物及其药学上可接受的盐。具体涉及这些在糖羧基位点具有脂肪链连接臂的呋咱类NO供体取代的灯盏乙素衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明所述的呋咱类NO供体型灯盏乙素衍生物及其药学上可接受的盐结构如下通式I所示，其中，R、R1如权利要求书和说明书所述。
• 一类具有抗肿瘤活性的呋咱NO供体型灯盏乙 素衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106928293B

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，具体涉及一类具有抗肿瘤活性的呋咱类NO供体型灯盏乙素衍生物及其药学上可接受的盐。具体涉及这些在糖羧基位点具有哌嗪环连接臂的呋咱类NO供体取代的灯盏乙素衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明所述的呋咱类NO供体型灯盏乙素衍生物及其药学上可接受的盐结构如下通式I所示，其中，R、R1如权利要求书和说明书所述。
• 一种光引发的合成3-芳基黄酮或香豆素类化合物的方法及应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN111039910A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明涉及一种光引发的合成3‑芳基黄酮或香豆素类化合物的方法及应用，该合成方法为，将黄酮类物质在碱性条件下被可见光激发，与芳基卤化物发生单子转移反应引发自由基，一步生成3‑芳基黄酮衍生物。本发明通过利用黄酮和香豆素类化合物在碱性条件下的光反应活性，通过光激发的黄酮或香豆素类化合物与芳基卤化物之间发生单电子转移反应引发自由基，一步法合成3‑芳基黄酮或香豆素类化合物，方法简单、高效，原料和试剂便宜易得，反应产率高，副产物少，反应的化学和区域选择性高。
• Redox-neutral photochemical Heck-type arylation of vinylphenols activated by visible light
  作者：Kangjiang Liang、Tao Li、Na Li、Yang Zhang、Lei Shen、Zhixian Ma、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c9sc06184c

  日期：——

  Disclosed herein is a photochemical Heck-type arylation of vinylphenols with non-activated aryl and heteroaryl halides under visible light irradiation. Preliminary mechanistic studies suggested that the colored vinylphenolate anions acted as a strong reducing photoactivator to directly activate (hetero)aryl halides without the need for any sacrificial reductants. The photochemically generated aryl radicals

  本文公开了在可见光照射下乙烯基酚与未活化的芳基和杂芳基卤化物的光化学Heck型芳基化。初步的机理研究表明，有色乙烯基酚酸根阴离子可作为强还原性光活化剂，直接活化（杂）芳基卤化物，而无需任何牺牲性还原剂。光化学产生的芳基与另一个乙烯基苯酚分子偶联，以区域特异性和立体选择性的方式提供Heck型芳基化产物。发达的光化学芳基化方案显示出优异的官能团耐受性，并且无需任何保护-脱保护程序即可成功应用于具有挑战性的天然产物后期修饰。
• Scutellarin derivatives as apoptosis inducers: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Tong Han、Jia Li、Jingjing Xue、He Li、Fanxing Xu、Keguang Cheng、Dahong Li、Zhanlin Li、Ming Gao、Huiming Hua

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.020

  日期：2017.7

  of the derivatives has been studied. Mechanism studies of the most promising compounds 14b and 15a were carried out. The results indicated that 14b and 15a could induce apoptosis, cell cycle arrest at the S phase and led to mitochondrial dysfunction in the HepG2 and PC-3 cell lines, respectively. Furthermore, Human Apoptosis Protein Array kit assay demonstrated that 14b could induce apoptosis through

  为了探索一种高效，低毒的新型抗肿瘤药，合成了一系列NO供体的黄cut素衍生物（14-17），并评估了其对MCF-7，HCT-116，PC-3和HepG2癌细胞系的抗增殖活性。 。其中，化合物14b最强，IC50值分别为2.96μM，7.25μM，0.09μM和0.50μM，并且对正常人肝L-O2细胞显示出低毒性，IC50为47.96μM，显示出与正常人之间良好的选择性。和恶性肝细胞。此外，已经研究了衍生物的NO释放能力。进行了最有希望的化合物14b和15a的机理研究。结果表明，14b和15a分别可诱导HepG2和PC-3细胞凋亡，诱导S期细胞周期停滞并导致线粒体功能障碍。此外，人类凋亡蛋白阵列试剂盒检测结果表明14b可以通过下调procaspase-3的水平并抑制survivin，c-IAP1，HSP27，HSP60，HSP70，HO-1 / HMOX1 / HSP32和HO的表达来诱导细胞凋亡。