灯盏花乙素甲酯 | 119262-68-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 灯盏花乙素甲酯
• 中文别名: 野黄芩苷甲酯
• 英文名称: scutellarin methyl ester
• 英文别名: Scutellarin methylester；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 119262-68-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₁₂
• 分子量: 476.394
• InChiKey: LNIVUWPCHRNJLG-SXFAUFNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  804.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

野黄芩苷甲酯对缺血脑组织的改善作用实验表明，野黄芩苷甲酯能有效改善大鼠缺血再灌流的局部脑血流，明显减轻脑组织的缺血损伤程度。其机制可能为抑制蛋白激酶激活所致的脑血管痉挛收缩，增加局部脑血流量，改善脑微循环，并减少炎性细胞粘附和浸润，从而减轻脑损伤。

野黄芩苷甲酯主要通过三个环节对体外血栓形成产生抑制作用：减少血小板数及抑制血小板聚集功能、抑制体内凝血功能以及促进纤溶活性。其中后两者的作用较为显著。野黄芩苷甲酯能抑制腺昔二磷酸（ADP）诱发的血小板聚集，但对凝血酶和肾上腺素诱发的血小板聚集无明显作用。此外，它还能抑制血小板内游离钙离子浓度的升高。

Scutellarin methyl ester 是灯盏花素的一种成分，而灯盏花素是灯盏花中几种黄酮类化合物的粗提物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  灯盏花乙素甲酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到野黄芩素
  参考文献：
  名称：

  一种有效的，可扩展的方法，可通过激活糖苷键来水解类黄酮葡萄糖醛酸

  摘要：

  将类黄酮葡糖醛酸苷水解成相应的糖苷配基面临一些重大挑战。为了改善酸催化类黄酮葡糖醛酸的水解过程，优化了葡糖醛酸的结构，水解参数和后处理工艺。通过在由2 mol / LH 2 SO 4 / EtOH / H 2 O（1 /8/ 1，v / v / v）组成的混合溶剂中于95°C水解类黄酮糖苷甲基酯7 h并导致高达90％的糖苷配基收率，最小的副产物形成和温和的水解条件。此外，优化的方法避免了繁琐的纯化步骤，并且使用经济的和可商购的试剂易于在较大规模下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.039
• 作为产物：
  描述：

  野黄芩素 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.98h， 生成 灯盏花乙素甲酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING 5,6,4'-TRIHYDROXYFLAVONE-7-0-D-GLUCURONIC ACID

  摘要：

  公开号：

  EP2840088B1

文献信息

• 一种光引发的合成3-芳基黄酮或香豆素类化合物的方法及应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN111039910A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明涉及一种光引发的合成3‑芳基黄酮或香豆素类化合物的方法及应用，该合成方法为，将黄酮类物质在碱性条件下被可见光激发，与芳基卤化物发生单子转移反应引发自由基，一步生成3‑芳基黄酮衍生物。本发明通过利用黄酮和香豆素类化合物在碱性条件下的光反应活性，通过光激发的黄酮或香豆素类化合物与芳基卤化物之间发生单电子转移反应引发自由基，一步法合成3‑芳基黄酮或香豆素类化合物，方法简单、高效，原料和试剂便宜易得，反应产率高，副产物少，反应的化学和区域选择性高。
• 灯盏花乙素类化合物及其制备方法和应用
  申请人：广州市恒诺康医药科技有限公司

  公开号：CN105713057B

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明公开了一种灯盏花乙素类化合物及其制备方法和应用，属于药物化学技术领域。该类化合物具有式I结构特征，具有水溶性好，生物利用度高的优点。并且，这些灯盏花乙素类化合物在血液中或体内能通过内在的酶快速转化成灯盏花乙素，故这类灯盏花乙素类化合物可作为前药，用于治疗心脑血管疾病，相比直接给予灯盏花乙素提高了药效。
• Semi-synthesis of a series natural flavonoids and flavonoid glycosides from scutellarin
  作者：Shiqiang Yan、Mingxian Xie、Yujie Wang、Qiang Xiao、Ning Ding、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130950

  日期：2020.2

  for, as an example, their mechanistic evaluation of the in vivo activities. In this work, we developed a semi-synthetic strategy from scutellarin for the synthesis of a series of natural flavonoids and flavonoid glycosides. By taking this strategy, eight bioactive flavonoids with striking structural similarities were synthesized efficiently and practically. The sufficient amounts obtained products will

  天然类黄酮和类黄酮糖苷存在于许多植物中，并已证明具有多种临床上相关的特性，从植物来源中分离出大量具有惊人结构相似性的化合物需要繁琐的分离技术。这些过程限制了它们在结构-活性关系（SAR）研究中结构多样性的可用性，并限制了大量例如用于体内机理评估的过程活动。在这项工作中，我们从黄苷开发了一种半合成策略，用于合成一系列天然黄酮类和黄酮苷。通过这种策略，有效地和实用地合成了八个具有惊人结构相似性的生物活性类黄酮。获得的足够量的产物将极大地促进SAR研究和体内活性的机械评价。
• Synthesis, pharmacological evaluation and mechanistic study of scutellarin methyl ester -4′-dipeptide conjugates for the treatment of hypoxic-ischemic encephalopathy (HIE) in rat pups
  作者：Tao Li、Dirong Wu、Yang Yang、Tao Xiao、Yilin Han、Jing Li、Ting Liu、Li Li、Zeqin Dai、Yongjun Li、Xiaozhong Fu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103980

  日期：2020.8

  various analytical methods. Scutellarin methyl ester-4′-Val-homo-Leu dipeptide (5k) was determined as the optimal candidate with a high apparent permeability coefficient (Papp A to B) of 1.95 ± 0.24 × 10−6 cm/s, low ER (Papp BL to AP/Papp AP to BL) of 0.52 in Caco-2 cells, and high uptake of 25.47 μmol/mg/min in hPepT1-MDCK cells. Comprehensive mechanistic studies demonstrated that pre-treatment of PC12

  成功设计并合成了一系列新颖的黄characteristics素甲基酯-4'-二肽缀合物，这些缀合物具有活性转运特征，并能防止由缺氧缺血性脑病（HIE）引起的病理损伤。使用各种分析方法评估了所得化合物的理化性质，以及基于Caco-2细胞的通透性和对hPepT1-MDCK细胞的吸收。黄cut素甲酯4'-Val-homo-Leu二肽（5k）被确定为最佳候选物，其表观渗透系数（P app A至B）为1.95±0.24×10 -6 cm / s，ER较低（ P app BL到AP / P app AP到BL）在Caco-2细胞中为0.52），在hPepT1-MDCK细胞中高摄取为25.47μmol/ mg / min。全面的机理研究表明，用5k预处理PC12细胞可产生更强的抗氧化活性，这表现为丙二醛（MDA）和活性氧（ROS）含量显着降低，H 2 O衰减2-诱导凋亡细胞在sub-G1峰中蓄积，并改善
• 一种以葡萄糖醛酸苷为原料制备其相应苷元 的方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN104693163B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了一种以葡萄糖醛酸苷为原料制备其相应苷元的方法，包括以下步骤：(1)、氯亚硫酸甲酯的合成；(2)、葡萄糖醛酸甲酯苷的合成；(3)、将无机酸加入到乙醇中，配成无机酸乙醇溶液，然后将无机酸乙醇溶液加入到步骤(2)制得的葡萄糖醛酸甲酯苷产物中，进行酸水解；(4)、反应结束后，反应液冷却至室温后，将反应液倒入水中，静置析出沉淀，沉淀完全后抽滤，所得固体用稀醇重结晶，得到其相应的苷元纯品。本发明方法从本质上解决了葡萄糖醛酸苷难水解的问题，工艺简单，反应时间短，不需要使用大量的有机溶剂，后处理简单，所得苷元产率高达90％、纯度高达99％，成本较低，可用于工业化大生产。