3-(phenylsulfonyl)-4-(2-(3,4,5-trihydroxy-6-((5-hydroxy-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxamido)ethoxy)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)-4-(2-(3,4,5-trihydroxy-6-((5-hydroxy-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxamido)ethoxy)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-N-[2-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]ethyl]-3,4,5-trihydroxy-6-[5-hydroxy-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxamide
• 化学式: C₃₃H₃₁N₃O₁₆S
• 分子量: 757.686
• InChiKey: JEMNNZYRVUBPDQ-XOUHQKRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  277
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  红盏花素 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(phenylsulfonyl)-4-(2-(3,4,5-trihydroxy-6-((5-hydroxy-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxamido)ethoxy)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  黄cut素衍生物作为细胞凋亡诱导剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了探索一种高效，低毒的新型抗肿瘤药，合成了一系列NO供体的黄cut素衍生物（14-17），并评估了其对MCF-7，HCT-116，PC-3和HepG2癌细胞系的抗增殖活性。 。其中，化合物14b最强，IC50值分别为2.96μM，7.25μM，0.09μM和0.50μM，并且对正常人肝L-O2细胞显示出低毒性，IC50为47.96μM，显示出与正常人之间良好的选择性。和恶性肝细胞。此外，已经研究了衍生物的NO释放能力。进行了最有希望的化合物14b和15a的机理研究。结果表明，14b和15a分别可诱导HepG2和PC-3细胞凋亡，诱导S期细胞周期停滞并导致线粒体功能障碍。此外，人类凋亡蛋白阵列试剂盒检测结果表明14b可以通过下调procaspase-3的水平并抑制survivin，c-IAP1，HSP27，HSP60，HSP70，HO-1 / HMOX1 / HSP32和HO的表达来诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.020