蓟黄素 | 6601-62-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 蓟黄素
• 英文名称: salvigenin
• 英文别名: cirsimaritin；5,4'-dihydroxy-6,7-dimethoxyflavone；4',5-dihydroxy-6,7-dimethoxyflavone；scrophulein；5,4′-dihydroxy-6,7-dimethoxyflavone；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one；5,4’-dihydroxy-6,7-dimethoxyflavone；7-methylcapillarisin；Circimaritin；crismaritin；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 6601-62-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: ZIIAJIWLQUVGHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257 °C
• 沸点：
  563.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：10mM
• LogP：
  1.970 (est)
• 保留指数：
  3287

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S45,S61
• 危险类别码：
  R25,R50
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  | | -20°C |

制备方法与用途

生物活性

Cirsimaritin 可以较弱地靶向结合 GABAA 受体上的苯二氮平位点，并具有抗抑郁、抗焦虑和抗接种等生物活性。

体内研究

Cirsimaritin 显著减轻了小鼠的焦虑。与 2.5 mg/kg 的 flumazenil 共同给予 salvigenin、rosmanol 和 cirsimaritin（10 mg/kg）后，这种效果并未减弱，这表明高亲和力苯二氮平结合位点不参与这些化合物引起的抗焦虑作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蓟黄素 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(3-(ethyl(2-methoxybenzyl)amino)propyl)-2-(4-(5-hydroxy-6,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估黄cut素-O-乙酰氨基烷基苄胺作为潜在的多功能药物，可治疗阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  基于多靶标指导的配体策略设计了一系列的黄cut素-O-乙酰氨基烷基苄胺衍生物，用于治疗阿尔茨海默氏病。在这些化合物中，化合物T-22表现出优异的乙酰胆碱酯酶抑制作用，对自身诱导的Aβ1-42聚集，Cu2 +诱导的Aβ1-42聚集，人AChE诱导的Aβ1-40聚集和分解的Cu2 +诱导的孔聚集具有中等抑制作用。结构的Aβ1-42原纤维，还可以作为潜在的抗氧化剂和生物金属螯合剂。AChE抑制的动力学分析和分子建模研究均表明T-22与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点都相互作用。而且，化合物T-22对H 2 O 2诱导的PC12细胞损伤显示出良好的神经保护作用，并且在SH-SY5Y细胞中毒性低。此外，逐步降低的被动回避测试表明，T-22可以显着逆转东pol碱诱导的小鼠记忆缺陷。两者合计，数据表明T-22是有趣的多功能铅化合物，值得AD进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.054
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 蓟黄素
  参考文献：
  名称：

  5,6,7-三甲氧基黄酮及其衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  摘要 一系列5,6,7-三甲氧基黄酮1a-1g及其衍生物2a-2g、3a-3d、4和5，包括天然产物5,6,7-三甲氧基-4'-羟基黄酮（1a）、5、 6,7,3',4'-pentamethoxyflavone (sinensetin, 1 b ), 5,6,7-trimethoxy-3',4'-methyl enedioxy flavone ( 1c ), 5,6,7,3'-tetramethoxy- 4,5'-亚甲二氧基黄酮 ( 1e ), 5,6,7, 3',4',5'-六甲氧基黄酮 ( 1 g ), 5-hydroxy-3,4,2',3',4'-五甲氧基硫醇-cone ( 2 b ), 5,4'-dihydroxy-6,7-dimethoxy flavone (cirsimaritin, 3a) 和 5-hydroxy-6,7,3', 4'-tetramethoxyflavone

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1961136

文献信息

• USE OF CHROMONE DERIVATIVE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTION AND TREATMENT OF FIBROSIS USING EMT INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：OSTEONEUROGEN INC.

  公开号：US20170239211A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  A pharmaceutical composition contains the chromone derivative of Chemical Formula 1 and a pharmaceutically acceptable salt as an active ingredient, thus effectively inhibiting the activation of EMT to thereby enable the effective suppression of a disease caused by fibrosis of an organ or tissue in vivo due to the activation of EMT.

  一种药物组合物包含化学式1的咖啡酮衍生物和一种药用可接受的盐作为活性成分，从而有效抑制EMT的激活，从而使得能够有效抑制由于EMT激活而导致的器官或组织纤维化引起的疾病。
• [EN] MULTIFUNCTIONAL CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MULTIFONCTIONNELS
  申请人：E P O S IASIS RES AND DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：WO2019007447A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention provides compounds suitable for use in the treatment of conditions where it is beneficial to halt bone loss and kill cancer cells, particularly in metastases to and primary tumours in the bone and surrounding tissues. Consequently the present invention provides compounds comprising a bisphosphonate moiety linked to a phytochemical, pharmaceutical compositions thereof and methods of treatment of bone diseases and/or proliferative disorders.

  本发明提供了适用于治疗骨质流失和杀灭癌细胞等病症的化合物，特别是对于骨骼及周围组织的转移性和原发性肿瘤。因此，本发明提供了包含双膦酸酯基团与植物化学物质相连的化合物，其制备的药物组合物以及骨疾病和/或增生性疾病的治疗方法。
• Breast cancer-resistant protein inhibitor
  申请人：Yamazaki Ryuta

  公开号：US20060135445A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The invention provides a cancer cell useful in screening BCRP-inhibitors, and a BCRP-inhibitor. The BCRP-inhibitor contains, as the active ingredient, a flavonoid represented by any of the following formulae (1), (2), (3), (4), and (5): and glycosides, esters, or salts thereof; and an anticancer agent containing the BCRP-inhibitor together with an anticancer agent available as the substrate of BCRP.

  本发明提供了一种用于筛选BCRP抑制剂的癌细胞，以及一种含有BCRP抑制剂的药物。所述BCRP抑制剂包含以下式(1)、(2)、(3)、(4)和(5)中的任何一种黄酮类化合物，以及它们的糖苷、酯或盐；以及含有BCRP抑制剂和可作为BCRP底物的抗癌药物。
• BREAST CANCER-RESISTANT PROTEIN INHIBITOR
  申请人：YAMAZAKI Ryuta

  公开号：US20080287374A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The invention provides a cancer cell useful in screening BCRP-inhibitors, and a BCRP-inhibitor. The BCRP-inhibitor contains, as the active ingredient, a flavonoid represented by any of the following formulae (1), (2), (3), (4), and (5): and glycosides, esters, or salts thereof; and an anticancer agent containing the BCRP-inhibitor together with an anticancer agent available as the substrate of BCRP.

  本发明提供了一种用于筛选BCRP抑制剂的癌细胞，以及一种BCRP抑制剂。BCRP抑制剂包含以下任一式（1）、（2）、（3）、（4）和（5）所表示的黄酮类化合物及其糖苷、酯或盐作为活性成分；以及含有BCRP抑制剂和可作为BCRP底物的抗癌剂的抗癌剂。
• Dihydropyridine-, pyridine-, benzopyranone- and triazoloquinazoline derivatives, their preparation and their use as adenosine receptor antagonists
  申请人：The United States of America, Represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP2311806A2

  公开（公告）日：2011-04-20

  The present invention provides certain novel compounds, compositions, and a method of treating a mammal by blocking its adenosine receptors comprising administering at least one compound of the present invention. Examples of the present inventive compounds include certain flavonoids of formulae (I) and (II), wherein R1 to R4 are as defined in the description, and M is -CH (OH) -CH (R2) - or -C(OH)=C(R2)- and R1, R2 are as defined in the description; or dihydropyridines of formula (III), wherein R2 to R6 are as defined in the description; or pyridines of formula (IV), wherein R2 to R6 are as defined in the description, or triazoloquinazolines of formula (V), wherein R1 and R2 are as defined in the description; and their derivatives, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了某些新型化合物、组合物以及一种通过阻断哺乳动物的腺苷受体来治疗哺乳动物的方法，该方法包括施用至少一种本发明化合物。本发明化合物的实例包括某些式(I)和(II)的黄酮类化合物，其中R1至R4如说明中所定义，M为-CH(OH)-CH(R2)-或-C(OH)＝C(R2)-且R1、R2如说明中所定义；或式(III)的二氢吡啶类化合物，其中R2至R6如说明中所定义；或式（IV）的吡啶，其中 R2 至 R6 如说明书中定义；或式（V）的三唑并喹唑啉，其中 R1 和 R2 如说明书中定义；以及它们的衍生物或药学上可接受的盐。

表征谱图