3-(4-(5,6,7-trihydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenoxy)propyl 4-(bis(2-chloroethyl)amino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-(5,6,7-trihydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenoxy)propyl 4-(bis(2-chloroethyl)amino)benzoate
• 英文别名: 3-[4-(5,6,7-Trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)phenoxy]propyl 4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzoate；3-[4-(5,6,7-trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)phenoxy]propyl 4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzoate
• 化学式: C₂₉H₂₇Cl₂NO₈
• 分子量: 588.441
• InChiKey: WOTRCZHVRCLWEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(5,6,7-trihydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenoxy)propyl 4-(bis(2-chloroethyl)amino)benzoate 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到3-(4-(5-hydroxy-6,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenoxy)propyl 4-(bis(2-chloroethyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过内在途径合成具有抗增殖活性和选择性的黄cut苷衍生物

  摘要：

  为了探索有效且低毒的抗肿瘤药，设计并合成了具有苯甲酸芥子气的黄cut苷衍生物（10a - c，11a - c和13a - c）。测试了目标衍生物对A549，MCF-7和Bel-7402癌细胞系的抗增殖活性。化合物10a对MCF-7细胞系的效能最强，IC 50值为1.50μM，对人肝L-O2正常细胞的毒性低（IC 50  > 50μM），显示了正常细胞与恶性细胞之间的特异性。机理研究表明10a它可能以浓度依赖的方式诱导MCF-7细胞凋亡，将MCF-7细胞周期阻滞在G1期并引起线粒体功能障碍。此外，促凋亡蛋白caspase-9，caspase-3，Bax和细胞色素c的表达增强，以及抗凋亡蛋白Bcl-2的表达降低，证实了10a诱导了MCF-7细胞内在的凋亡途径。 。强大的抗增殖活性和良好的选择性保证10a是进一步发展为抗癌治疗剂（尤其是乳腺癌）的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.047
• 作为产物：
  描述：

  野黄芩素 在 二苯醚 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(4-(5,6,7-trihydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenoxy)propyl 4-(bis(2-chloroethyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过内在途径合成具有抗增殖活性和选择性的黄cut苷衍生物

  摘要：

  为了探索有效且低毒的抗肿瘤药，设计并合成了具有苯甲酸芥子气的黄cut苷衍生物（10a - c，11a - c和13a - c）。测试了目标衍生物对A549，MCF-7和Bel-7402癌细胞系的抗增殖活性。化合物10a对MCF-7细胞系的效能最强，IC 50值为1.50μM，对人肝L-O2正常细胞的毒性低（IC 50  > 50μM），显示了正常细胞与恶性细胞之间的特异性。机理研究表明10a它可能以浓度依赖的方式诱导MCF-7细胞凋亡，将MCF-7细胞周期阻滞在G1期并引起线粒体功能障碍。此外，促凋亡蛋白caspase-9，caspase-3，Bax和细胞色素c的表达增强，以及抗凋亡蛋白Bcl-2的表达降低，证实了10a诱导了MCF-7细胞内在的凋亡途径。 。强大的抗增殖活性和良好的选择性保证10a是进一步发展为抗癌治疗剂（尤其是乳腺癌）的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.047

文献信息

• 一类灯盏乙素苷元氮芥类衍生物及其制备方 法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN108864024B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，涉及一类灯盏乙素苷元氮芥类衍生物及其制备方法和用途。具体涉及在4′‑OH拼合苯甲酸氮芥的灯盏乙素苷元衍生物及其制备方法和抗肿瘤活性。本发明所述的灯盏乙素苷元氮芥类衍生物及其药学上可接受的盐结构如通式I所示，其中，R、n如权利要求书和说明书中所述。
• Synthesis of scutellarein derivatives with antiproliferative activity and selectivity through the intrinsic pathway
  作者：Tong Han、Yan Wang、Mingying Wang、Xu Li、Keguang Cheng、Xiang Gao、Zhanlin Li、Jiao Bai、Huiming Hua、Dahong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.047

  日期：2018.10

  To explore antitumor agents with potent efficacy and low toxicity, scutellarein derivatives with benzoic acid mustard (10a−c, 11a−c and 13a−c) were designed and synthesized. The antiproliferative activities of the target derivatives against A549, MCF-7 and Bel-7402 cancer cell lines were tested. Compound 10a showed the strongest potency with an IC50 value of 1.50 μM against MCF-7 cell line, and displayed

  为了探索有效且低毒的抗肿瘤药，设计并合成了具有苯甲酸芥子气的黄cut苷衍生物（10a - c，11a - c和13a - c）。测试了目标衍生物对A549，MCF-7和Bel-7402癌细胞系的抗增殖活性。化合物10a对MCF-7细胞系的效能最强，IC 50值为1.50μM，对人肝L-O2正常细胞的毒性低（IC 50  > 50μM），显示了正常细胞与恶性细胞之间的特异性。机理研究表明10a它可能以浓度依赖的方式诱导MCF-7细胞凋亡，将MCF-7细胞周期阻滞在G1期并引起线粒体功能障碍。此外，促凋亡蛋白caspase-9，caspase-3，Bax和细胞色素c的表达增强，以及抗凋亡蛋白Bcl-2的表达降低，证实了10a诱导了MCF-7细胞内在的凋亡途径。 。强大的抗增殖活性和良好的选择性保证10a是进一步发展为抗癌治疗剂（尤其是乳腺癌）的先导化合物。