4-(2-(-6-((6-(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxamido)ethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(2-(-6-((6-(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxamido)ethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-N-[2-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]ethyl]-3,4,5-trihydroxy-6-[5-hydroxy-4-oxo-6-phenylmethoxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxamide
• 化学式: C₄₅H₃₉N₃O₁₆S
• 分子量: 909.881
• InChiKey: WNMZINZGDBBHDU-WSXMSHRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  277
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  红盏花素 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(2-(-6-((6-(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxamido)ethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  黄cut素衍生物作为细胞凋亡诱导剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了探索一种高效，低毒的新型抗肿瘤药，合成了一系列NO供体的黄cut素衍生物（14-17），并评估了其对MCF-7，HCT-116，PC-3和HepG2癌细胞系的抗增殖活性。 。其中，化合物14b最强，IC50值分别为2.96μM，7.25μM，0.09μM和0.50μM，并且对正常人肝L-O2细胞显示出低毒性，IC50为47.96μM，显示出与正常人之间良好的选择性。和恶性肝细胞。此外，已经研究了衍生物的NO释放能力。进行了最有希望的化合物14b和15a的机理研究。结果表明，14b和15a分别可诱导HepG2和PC-3细胞凋亡，诱导S期细胞周期停滞并导致线粒体功能障碍。此外，人类凋亡蛋白阵列试剂盒检测结果表明14b可以通过下调procaspase-3的水平并抑制survivin，c-IAP1，HSP27，HSP60，HSP70，HO-1 / HMOX1 / HSP32和HO的表达来诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.020

文献信息

• 一类具有抗肿瘤活性的呋咱类NO供体型灯盏 乙素衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106883277B

  公开（公告）日：2019-05-03

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，具体涉及一类具有抗肿瘤活性的呋咱类NO供体型灯盏乙素衍生物及其药学上可接受的盐。具体涉及这些在糖羧基位点具有脂肪链连接臂的呋咱类NO供体取代的灯盏乙素衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明所述的呋咱类NO供体型灯盏乙素衍生物及其药学上可接受的盐结构如下通式I所示，其中，R、R1如权利要求书和说明书所述。