1,2,4,5-四甲氧基苯 | 2441-46-5

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,2,4,5-四甲氧基苯
• 英文名称: 1,2,4,5-tetramethoxybenzene
• CAS: 2441-46-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• mdl: MFCD00094450
• 分子量: 198.219
• InChiKey: JUVJUCAKSWHQEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.5 °C
• 沸点：
  279.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将产品存放在室温环境中，避免光照直射，并确保容器密封和干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四溴化碳 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.5h， 生成 [1R-(1α,2β,4aβ,8aα)]-3-[(decahydro-1,2,4a-trimethyl-5-methylene-1-naphthalenyl)methyl]-2,5-dimethoxy-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  高效全合成（-）-Ilimaquinone。

  摘要：

  描述了从海海绵中分离出的代谢物（-）-ilimaquinone的全合成。合成的关键步骤是将醌部分连接到十二烷骨架上。用四甲氧基苄基溴15作为烷基化剂，由易得的二酮8分四步得到的烯酮11烷基化，从而以优异的产率得到加成产物16。四甲氧基苄基的存在引起外烯烃18的立体选择性氢化，导致所需异构体的比例为9∶1。用硝酸铈铵（CAN）处理化合物21可形成醌并仅一步脱保护一个甲醚即可提供所需的ilimaquinone 1。

  DOI：

  10.1021/jo9805192
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 硫酸 、 magnesium sulfate 、 lead dioxide 、 苯 作用下， 生成 1,2,4,5-四甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Erdtman, Svensk Kemisk Tidskrift, 1932, vol. 44, p. 135,143, 147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of polyhydroxylated flavonoids bearing a lipophilic decyl tail as potential therapeutic antioxidants
  作者：Stuart T. Caldwell、Donald B. McPhail、Garry G. Duthie、Richard C. Hartley

  DOI：10.1139/v11-087

  日期：2012.1

  Antioxidants have potential for the treatment of stroke and neurodegeneration, and chimeric compounds that combine a flavon-3-ol head group related to myricetin and a lipophilic decyl tail are known to protect membranes from oxidative damage at least as well as vitamin E. New flavon-3-ols that are highly hydroxylated in the B ring in ways not found in natural flavon-3-ols and bearing a lipophilic decyl tail have been prepared from trimethoxy- and tetramethoxybenzoic acids accessed by lithiation–carboxylation reactions. Direct enolate acylation was preferred over Baker–Venkataraman rearrangement when there were methoxy groups at both the 2- and the 6-position of the benzoic acid derivatives.

  抗氧化剂在治疗中风和神经退行性疾病方面具有潜在作用，已知将含有与杨梅素相关的黄酮-3-醇头基团与亲脂性癸基尾链结合的嵌合化合物至少与维生素E一样能保护膜免受氧化损伤。已经从通过 lithiation-carboxylation 反应获得的间三甲氧基苯甲酸和均四甲氧基苯甲酸合成了新的黄酮-3-醇，这些新的黄酮-3-醇在B环上高度羟基化，以自然黄酮-3-醇中未发现的方式，并带有亲脂性癸基尾链。当苯甲酸衍生物的2-和6-位置上都有甲氧基时，首选直接烯醇酯化，而不是Baker-Venkataraman重排。
• Nanoscale Molecular Rods with a New Building Block for Solubility Enhancement
  作者：Pablo Wessig、Kristian Möllnitz

  DOI：10.1021/jo800341k

  日期：2008.6.1

  A new building block bearing a [1,3]dioxolo[4,5-f][1,3]benzodioxole core was developed to enhance the solubility of molecular rods by lateral alkyl chains. On incorporation in molecular rods with oligospiroketal structure, the straight geometry is retained, which was concluded from the X-ray crystal structure analysis of one of the rods. The determination of the solubility of a collection of rods bearing

  开发了一种新的带有[1,3] dioxolo [4,5- f ] [1,3]苯并二恶唑核的结构单元，以通过侧链烷基链增强分子棒的溶解性。在掺入具有低螺缩酮结构的分子棒中时，保留了直的几何形状，这是根据其中一根棒的X射线晶体结构分析得出的结论。确定带有该结构单元的棒的集合的溶解度表明，丁基已经有效地阻碍了棒的聚集，因此导致溶解度的显着提高。哌啶环位于杆的末端，这为通用功能化提供了机会。因此，Ñ，Ñ制备了“-双（叠氮乙酰基）-官能化的棒”，该棒可以通过“点击”反应引发的刚性连接。
• [EN] MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS<br/>[FR] AGENTS D'EXTINCTION DE RADICAUX MULTIFONCTIONNELS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2014059158A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The invention provides a compound of formula (I): [insert formula (I)] wherein X, Y, and R1-R4 have any of the values defined in the specification, and salts thereof, as well as compositions comprising the compounds or salts. The compounds are useful for treating diseases associated with impaired mitochondrial function in an animal.

  该发明提供了一个式(I)的化合物：[插入式(I)的公式]其中X、Y和R1-R4具有规范中定义的任何值，以及其盐，以及包含该化合物或盐的组合物。这些化合物对于治疗与动物中受损线粒体功能相关的疾病是有用的。
• Rhodium-Catalyzed Cleavage Reaction of Aryl Methyl Ethers with Thioesters
  作者：Mieko Arisawa、Yuri Nihei、Takaaki Suzuki、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol2033724

  日期：2012.2.3

  A rhodium complex catalyzed the reaction of aryl methyl ethers and thioesters giving the corresponding aryl esters and methyl sulfides. S-(p-Chlorophenyl) p-(dimethylamino)benzothioate was used for the reaction of methyl aryl ethers with electron-withdrawing groups, and an S-(p-tolyl) derivative was used for those with electron-donating groups. Polymethoxybenzenes were converted to the esters in a

  铑配合物催化芳基甲基醚和硫酯的反应，得到相应的芳基酯和甲基硫化物。S-（对氯苯基）对-（二甲基氨基）苯甲硫酸酯用于具有吸电子基团的甲基芳基醚的反应，而S-（对甲苯基）衍生物用于具有给电子基团的甲基。聚甲氧基苯以区域选择性方式转化为酯。
• Phytotoxic Activity of Quinones and Resorcinolic Lipid Derivatives
  作者：Cassia S. Mizuno、Agnes M. Rimando、Stephen O. Duke

  DOI：10.1021/jf100108c

  日期：2010.4.14

  basis of the reported phytotoxic activity of sorgoleone and resorcinolic lipids identified from the root extracts of Sorghum bicolor, 8 resorcinolic lipid derivatives and 10 quinones with various side chain sizes were synthesized. The phytotoxicity of the compounds was tested against a monocot and a dicot species. The quinones were phytotoxic, whereas the resorcinolic lipids were not. Of the quinones,

  根据报道的从高粱双色根提取物中鉴定出的高粱油酮和间苯二酚脂质的植物毒性活性，合成了8种间苯二酚脂质衍生物和10种具有不同侧链大小的醌。测试了化合物对单子叶植物和双子叶植物的植物毒性。醌具有植物毒性，而间苯二酚脂质则没有。在醌中，具有5个碳侧链的2-羟基-5-甲氧基-3-戊基环己-2,5-二烯-1,4-二酮显示出与天然化合物高粱油酮相似的植物毒活性。