4,5-二甲氧基邻苯二酚 | 1664-27-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 酚类 - 合成香料 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4,5-二甲氧基邻苯二酚
• 中文别名: 4,5-二甲基儿茶酚
• 英文名称: 4,5-dimethoxycatechol
• 英文别名: 1,2-dihydroxy-4,5-dimethoxybenzene；4,5-Dimethoxybrenzcatechin；4,5-Dimethoxybenzene-1,2-diol
• CAS: 1664-27-3
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• mdl: MFCD06656508
• 分子量: 170.165
• InChiKey: ASYWQJACGNQHIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲氧基邻苯二酚 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 四氯化锡 、 sodium hydrogensulfite 、 lead dioxide 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,3,5,6-tetramethoxybenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Nakijiquinones 的全合成和生物学评价

  摘要：

  Her-2/Neu 受体酪氨酸激酶在大约 30% 的原发性乳腺癌、卵巢癌和胃癌中过度表达。nakijiquinones 是这一重要致癌基因的唯一天然抑制剂，nakijiquinones 的结构类似物可能对其他参与细胞信号传导和增殖的受体酪氨酸激酶显示出抑制特性。在这里，我们描述了 nakijiquinones 的第一个对映选择性合成。合成的关键要素是 (i) Wieland-Miescher 型烯酮与四甲氧基芳基溴化物的还原烷基化，(ii) 芳环氧化转化为对醌体系，(iii) 区域选择性皂化包含在其中的两种乙烯基酯，(iv) 通过将剩余的乙烯基酯亲核转化为相应的乙烯基酰胺，选择性地引入不同的氨基酸。正确的立体化学和取代模式是通过将两个酮基分别通过烯化/还原和烯化/异构化序列转化为甲基和内环烯烃来完成的。该合成路线还提供了在 C-2 处具有倒置构型或具有环外双键而不是内环双键的 nakijiquinone

  DOI：

  10.1021/ja011413i
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-1,2-苯并醌 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4,5-二甲氧基邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  阐明硼酸酯在铃木-宫浦反应中的作用：结构、动力学和计算研究

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 反应是最常用的钯催化的交叉偶联反应，因为它具有广泛的适用性、金属 (B) 的低毒性以及种类繁多的市售硼底物。已经为此过程开发了多种硼酸和酯，每种都具有不同的特性。尽管 Suzuki-Miyaura 反应很受欢迎，但有机片段从硼转移到钯的精确方式对于这些试剂仍然难以捉摸。在此，我们报告了由各种常用硼酸酯生成的预金属化中间体的观察和表征。确认金属转移前中间体的能力为阐明在关键的金属转移步骤中有机部分从硼转移到钯的机制方面提供了机会。一系列结构、动力学和计算研究表明，硼酸酯可以直接进行金属转移而无需预先水解。此外，根据所使用的硼酸酯，观察到 B-芳基转移的显着速率增强。总的来说，确定了两个关键特征，使有机碎片从硼转移到钯：（1）在钯原子上产生空配位的能力和（2）与硼结合的 ipso 碳的亲核特性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00400

文献信息

• PROCESS FOR STRAIGHTENING KERATIN FIBRES WITH A HEATING MEANS AND DENATURING AGENTS
  申请人：Philippe Michel

  公开号：US20100028280A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to a process for straightening keratin fibres, comprising: (i) a step in which a straightening composition containing at least two denaturing agents is applied to the keratin fibres, (ii) a step in which the temperature of the keratin fibres is raised, using a heating means, to a temperature of between 110 and 250° C.

  该发明涉及一种直发角蛋白纤维的拉直过程，包括：(i)将至少两种变性剂含有的拉直组合物涂抹到角蛋白纤维上的步骤，(ii)使用加热装置将角蛋白纤维的温度升高至110至250°C的步骤。
• Transition‐Metal‐Free C(sp ² )–C(sp ² ) Cross‐Coupling of Diazo Quinones with Catechol Boronic Esters
  作者：Kai Wu、Liang‐Liang Wu、Cong‐Ying Zhou、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202006542

  日期：2020.9.7

  developed. With this protocol, a variety of biaryls and alkenyl phenols were obtained in good to high yields under mild conditions. The reaction tolerates various functionalities and is applicable to the derivatization of pharmaceuticals and natural products. The synthetic utility of the method was demonstrated by the short synthesis of multi‐substituted triphenylenes and three bioactive natural products

  无过渡金属的C（sp 2）-C（sp 2）开发了重氮醌与邻苯二酚硼酸酯的交叉偶联反应。通过该方案，可以在温和条件下以高收率或高收率获得各种联芳基和烯基苯酚。该反应具有多种功能，可用于药物和天然产物的衍生化。该方法的合成效用通过短取代多取代的三亚苯基和三种生物活性天然产物厚朴酚，苦味素M和呋喃呋喃A的合成得到证明。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及到硼酸酯由单重醌卡宾构成，然后通过逐步机理进行1,2-重排。
• Rust disease control by Aphanocladium album and/or Beauveria brongniartii
  申请人：Subbiah Ven

  公开号：US20070110726A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  There is disclosed a method and composition for controlling rust disease in plants. Metabolites produced by Aphanocladium album mycoparasites are recovered and applied in an effective amount to plants at risk for acquiring rust disease More specifically, the application of the metabolite converts infective urediniospores that cause rust disease into non-infective teliospores. In a more specific aspect, the metabolite is reacted with another substance or under a specific reaction to result in a different compound which is also effective against rust disease.

  本发明揭示了一种用于控制植物锈病的方法和组合物。通过Aphanocladium album真菌寄生体产生的代谢物被提取并以有效量施用于有患锈病风险的植物上。更具体地，代谢物的施用将导致引起锈病的传染性锈子孢子转变为非传染性的子囊孢子。在更具体的方面，这种代谢物与另一种物质或在特定反应条件下反应，形成对锈病也有效的不同化合物。
• Colour coding the co-conformations of a [2]rotaxane flip-switch
  作者：Natalie D. Suhan、Laura Allen、Mireille T. Gharib、Elizabeth Viljoen、Sarah J. Vella、Stephen J. Loeb

  DOI：10.1039/c1cc10948k

  日期：——

  Fine-tuning the charge transfer chromophores in a series of [2]rotaxane flip-switches yields a unique optical signal (purple colour) for one of the interactions allowing for facile determination of the position of the flip-switch equilibrium.

  在一系列 [2]rotaxane 翻转开关中微调电荷转移颜色团，产生了独特的光学信号（紫色），用于一种相互作用，从而便于确定翻转开关平衡的位置。
• Herstellung und Charakterisierung in Membranen von Ionophoren mit Selektivität fü Natrium-Ionen
  作者：Frank Bongardt、Fritz Vögtle、Dorothée Wegmann、Daniel Ammann、Takuya Maruizumi、Wilhelm Simon

  DOI：10.1002/hlca.19870700119

  日期：1987.2.4

  Preparation of Neutral Sodium-Selective Ionophores and their Characterization in Membrane Electrodes

  中性钠选择性离子载体的制备及其在膜电极中的表征