1,2,4,5-四羟基苯 | 636-32-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1,2,4,5-四羟基苯
• 英文名称: 1,2,4,5-benzenetetrol
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrahydroxybenzene；benzene-1,2,4,5-tetraol；benzene-1,2,4,5-tetrol
• CAS: 636-32-8
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: UYQMSQMCIYSXOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  477.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2907299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四羟基苯 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,5-二羟基-1,4-苯喹酮
  参考文献：
  名称：

  Poly(dihydroxybenzoquinone): its high-density and robust charge storage capability in rechargeable acidic polymer–air batteries

  摘要：

  首先制备了一种可充电的酸性聚合物-空气电池，其展现出超过500个循环的长寿命和高速率能力。

  DOI：

  10.1039/d0cc00660b
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 在 盐酸 、 tin 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1,2,4,5-四羟基苯
  参考文献：
  名称：

  双官能硼烷的便捷合成，光谱和结构表征

  摘要：

  报道了基于1,2,4,5-四取代的苯骨架的双官能硼烷衍生物的第一个例子。ClBO 2 C 6 H 2 O 2 BCl（4）的合成通过三甲基甲硅烷基衍生物1,2,4,5-（Me 3 SiO）4 C 6 H 2的中间体分三步完成（总产率为69％）（3）。另一方面，双（硼烷）物种HBO 2 C 6 X 2 O 2 BH（X = H，7 ; X = Cl，8）可以由取代的单步合成对苯醌前体。据报道化合物3和4的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00305-3
• 作为试剂：
  描述：

  benzene-1,4-diboronic acid 、 苯基-beta-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 1,2,4,5-四羟基苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.25h， 生成 (4aR,6S,7R,8R,8aR)-2-[4-[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7,8-dihydroxy-6-phenoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxaborinin-2-yl]phenyl]-6-phenoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxaborinine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  连续硼酸酯化制备软亚微球及其动力学行为

  摘要：

  吡啶对苯-1,4-二硼酸和1,2,4,5-四羟基苯的连续硼酸酯化已诱导了分子的自组装，继而产生了定义明确的亚微球。诸如FE‐SEM，TEM，DLS，NMR，XRD和IR吸收光谱的光谱分析表明颗粒由sp 2的层状结构组成杂交的三角平面聚（二氧杂硼酸）。自发的自组织可归因于二硼酸和四羟基苯的连续硼酸酯化反应，从而使反应性逐层组装，从而初步形成的寡聚（二氧杂硼烷）可能为进一步的反应提供了平台，从而导致了亚微球的生产。有趣的是，由于二恶唑硼酸酯键的作用，动态共价官能团不仅通过pH开关而且还与季戊四醇发生交换反应，从而引起了形态学上的刺激响应变化。此外，通过动态共价硼酸酯与糖在THF中的简单交换反应，观察到亚微球形态中糖的选择性诱导变化。通过溶液中的颜色变化可以目视检测到形态学的选择性变化。这些发现可以为基于含硼动态共价键的刺激响应分层体系结构的设计提供有用的见解。

  DOI：

  10.1002/cplu.201100008

文献信息

• Synthesis-Guided Structure Revision of the Sarcodonin, Sarcoviolin, and Hydnellin Natural Product Family
  作者：David W. Lin、Takeshi Masuda、Moritz B. Biskup、Jonathan D. Nelson、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jo102228j

  日期：2011.2.18

  extensive studies aimed at their chemical synthesis. Key features of revised structure 1b include replacement of the N,N-dioxide moiety with an oxime, ring-opening of the central diketopiperazine, and transposition of the terphenyl wing from the 1β−2β position of 1a to the 2β−3β position of 1b. This structure revision arose from the serendipitous synthesis of a benzodioxane aminal (44) whose structure

  在针对其化学合成的广泛研究之后，建议对 sarcodonin 天然产物家族（已发表的结构1a - 13a）进行全面的结构修订。修改后的结构1b 的主要特征包括用肟取代N,N-二氧化物部分、中心二酮哌嗪开环以及三联苯翼从1a的 1β-2β 位置到1b的 2β-3β 位置的转位. 这种结构修正源于苯并二恶烷氨基的偶然合成（44) 其结构由 X 射线晶体学明确确定，其光谱特性与已发表的 sarcodonins 数据非常相似。本文还报道了一种用于异羟肟酸O-芳基化的通用新方法，以及锰 (III) 介导的异羟肟酸α-氧化为胺醛。
• Formation of Boronate Ester Polymers with Efficient Intrastrand Charge‐Transfer Transitions by Three‐Component Reactions
  作者：Nicolas Christinat、Emmanuel Croisier、Rosario Scopelliti、Michele Cascella、Ursula Röthlisberger、Kay Severin

  DOI：10.1002/ejic.200700723

  日期：2007.11

  three-component reaction of aryl boronic acids with 1,2,4,5-tetrahydroxybenzene and 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene or 4,4-bipyridine leads to the formation of dark-purple boronate ester polymers. Crystallographic analyses show that the polymer strands have a zig-zag geometry, and the bis(dioxaborole) units are connected by dipyridyl linkers through dative B-N interactions. Upon dissolution of the polymers in hot

  芳基硼酸与 1,2,4,5-四羟基苯和 1,2-双（4-吡啶基）乙烯或 4,4-联吡啶的三组分反应导致形成深紫色硼酸酯聚合物。晶体学分析表明，聚合物链具有锯齿形几何形状，双（二氧杂环戊二烯）单元通过双吡啶基连接体通过配位 BN 相互作用连接起来。聚合物在热氯仿中溶解后，大部分 BN 连接被破坏，这表明聚合物的形成是一个可逆过程。一项计算研究提供的证据表明，聚合物的强烈颜色是由于从四氧苯到联吡啶连接基的有效链内电荷转移激发。
• Synthesis of polyhydroxylated flavonoids bearing a lipophilic decyl tail as potential therapeutic antioxidants
  作者：Stuart T. Caldwell、Donald B. McPhail、Garry G. Duthie、Richard C. Hartley

  DOI：10.1139/v11-087

  日期：2012.1

  Antioxidants have potential for the treatment of stroke and neurodegeneration, and chimeric compounds that combine a flavon-3-ol head group related to myricetin and a lipophilic decyl tail are known to protect membranes from oxidative damage at least as well as vitamin E. New flavon-3-ols that are highly hydroxylated in the B ring in ways not found in natural flavon-3-ols and bearing a lipophilic decyl tail have been prepared from trimethoxy- and tetramethoxybenzoic acids accessed by lithiation–carboxylation reactions. Direct enolate acylation was preferred over Baker–Venkataraman rearrangement when there were methoxy groups at both the 2- and the 6-position of the benzoic acid derivatives.

  抗氧化剂在治疗中风和神经退行性疾病方面具有潜在作用，已知将含有与杨梅素相关的黄酮-3-醇头基团与亲脂性癸基尾链结合的嵌合化合物至少与维生素E一样能保护膜免受氧化损伤。已经从通过 lithiation-carboxylation 反应获得的间三甲氧基苯甲酸和均四甲氧基苯甲酸合成了新的黄酮-3-醇，这些新的黄酮-3-醇在B环上高度羟基化，以自然黄酮-3-醇中未发现的方式，并带有亲脂性癸基尾链。当苯甲酸衍生物的2-和6-位置上都有甲氧基时，首选直接烯醇酯化，而不是Baker-Venkataraman重排。
• Nanoscale Molecular Rods with a New Building Block for Solubility Enhancement
  作者：Pablo Wessig、Kristian Möllnitz

  DOI：10.1021/jo800341k

  日期：2008.6.1

  A new building block bearing a [1,3]dioxolo[4,5-f][1,3]benzodioxole core was developed to enhance the solubility of molecular rods by lateral alkyl chains. On incorporation in molecular rods with oligospiroketal structure, the straight geometry is retained, which was concluded from the X-ray crystal structure analysis of one of the rods. The determination of the solubility of a collection of rods bearing

  开发了一种新的带有[1,3] dioxolo [4,5- f ] [1,3]苯并二恶唑核的结构单元，以通过侧链烷基链增强分子棒的溶解性。在掺入具有低螺缩酮结构的分子棒中时，保留了直的几何形状，这是根据其中一根棒的X射线晶体结构分析得出的结论。确定带有该结构单元的棒的集合的溶解度表明，丁基已经有效地阻碍了棒的聚集，因此导致溶解度的显着提高。哌啶环位于杆的末端，这为通用功能化提供了机会。因此，Ñ，Ñ制备了“-双（叠氮乙酰基）-官能化的棒”，该棒可以通过“点击”反应引发的刚性连接。
• Halogenated Phenols for Diagnostics, Antioxidant Protection and Drug Delivery
  申请人：Latham Keith R.

  公开号：US20180117164A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides compositions and methods for the targeted delivery, release and/or formation of a drug compound at a target site(s) within the body of an individual, such as a diseased and/or inflamed tissue in the body of the individual. These compositions may comprise a halogenated phenol ring cleavably linked to a core structure of a drug compound. Due to the variety of substituents that may be utilized in forming the different types of linkages, numerous examples of drug compounds linked to a halogenated phenol ring are proposed. The present invention further provides compositions comprising halogenated phenol starting compounds that do not undergo cleavage during a dehalogenation reaction to form a drug compound in a targeted tissue when administered to an individual. Methods of administering these non-cleaving compounds are further provided.

  本发明提供了用于在个体体内的目标部位（如个体体内的患病和/或发炎组织）定向传递、释放和/或形成药物化合物的组合物和方法。这些组合物可能包括可被切断连接到药物化合物的核结构的卤代酚环。由于在形成不同类型的连接时可以利用的取代基的多样性，提出了与卤代酚环连接的药物化合物的众多示例。本发明还提供了包含卤代酚起始化合物的组合物，当向个体施用时，在靶向组织中不会在去卤反应期间发生切断以形成药物化合物。进一步提供了施用这些非切断化合物的方法。