alpha-(2,4-二氯苯基)-1H-咪唑-1-乙醇 | 24155-42-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-(2,4-二氯苯基)-1H-咪唑-1-乙醇
• 中文别名: α-(2,4-二氯苯基)-咪唑-1-乙醇；2-(2,4-二氯苯基)-1-氢咪唑-1-乙醇；咪唑乙醇；1-[2-(2,4-二氯苯基)-2-羟乙基]咪唑；咪唑缩合物；α-(2,4-二氯苯基)-1H-咪唑-1-乙醇；1-(2,4-二氯苯基)-2-(1-咪唑基)乙醇
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(2,4-dichloro-phenyl)-2-imidazol-1-yl-ethanol；alpha-(2,4-Dichlorophenyl)-1H-imidazole-1-ethanol；1-(2,4-dichlorophenyl)-2-imidazol-1-ylethanol
• CAS: 24155-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00044708
• 分子量: 257.119
• InChiKey: UKVLTPAGJIYSGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-138 °C
• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4133 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.31 at 20℃
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S28B,S38
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  NI5485000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  将食品放入密封容器中，存放在阴凉、干燥处。

SDS

1-(2,4-二氯苯基)-2-(1-咪唑基)乙醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1-imidazolyl)ethanol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-(2,4-二氯苯基)-2-(1-咪唑基)乙醇
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 24155-42-8
俗名： 1-[2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-hydroxyethyl]imidazole
分子式： C11H10Cl2N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1-(2,4-二氯苯基)-2-(1-咪唑基)乙醇 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
135°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
自燃温度： 460°C
1-(2,4-二氯苯基)-2-(1-咪唑基)乙醇 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:300 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: NI5485000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1-(2,4-二氯苯基)-2-(1-咪唑基)乙醇 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途广泛，主要用作咪唑类抗真菌药物的中间体。此外，它还是益康唑的中间体。该产品还可用于纺织、造纸、人造革和塑料加工领域；同时也是染料和医药中间体的重要原料，并可用于制造氨甲基酸酯和聚酰胺树脂等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(2,4-二氯苯基)-1H-咪唑-1-乙醇 在 硝酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-[2-[(2,6-二氯苯基)甲氧基]-2-(2,4-二氯苯基)乙基]-1H-咪唑单硝酸盐
  参考文献：
  名称：

  New copper(II) complexes with isoconazole: Synthesis, structures and biological properties

  摘要：

  There is an increasing demand for novel metal-based complexes with biologically relevant molecules in technology and medicine. Three new Cu(II) coordination compounds with antifungal agent isoconazole (L), namely mononuclear complexes [CuCl2(L)(2)] (1), and [Cu(O2CMe)(2)(L)(2)]center dot 2H(2)O (2) and coordination polymer [Cu(pht)(L)(2)](n) (3) (where H(2)pht - o-phthalic acid) were synthesized and characterized by IR spectroscopy, thermogravimetric analysis and X-ray crystallography. X-ray analysis showed that in all complexes, the isoconazole is coordinated to Cu(II) centres by a N atom of the imidazole fragment. In complex I, the square-planar environment of Cu(II) atoms is completed by two N atoms of isoconazole and two chloride ligands, whereas the Cu(II) atoms are coordinated by two N atoms from two isoconazole ligands and two O atoms from the different carboxylate residues: acetate in 2 and phthalate in 3. The formation of an infinite chain through the bridging phthalate ligand is observed in 3. The biosynthetic ability of micromycetes Aspergillus niger CNMN FD 10 in the presence of the prepared complexes 1-3 as well as the antifungal drug isoconazole were studied. Complexes 2 and 3 accelerate the biosynthesis of enzymes (beta-glucosidase, xylanase and endoglucanase) by this fungus. Moreover, a simplified and improved method for the preparation of isoconazole nitrate was developed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.10.040
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 alpha-(2,4-二氯苯基)-1H-咪唑-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  具有丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 和吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制作用的多靶标配体 (MTDL) 的研究：针对阿尔茨海默病的咪康唑类似物的设计和合成

  摘要：

  在我们努力开发用于治疗阿尔茨海默病的有效多靶点配体的过程中，确定咪康唑显示出 BuChE-IDO1 双靶点抑制作用。Morris水迷宫试验表明咪康唑能明显改善东莨菪碱损伤的认知功能。此外，它在初级肝毒性评估中显示出良好的安全性。基于这些结果，我们设计、合成并评估了一系列咪康唑衍生物作为 BuChE-IDO1 双靶点抑制剂。在12种化合物中，5i和5j在酶促评价中表现出最好的效力，因此被选择用于随后的行为研究，其中这两种化合物的作用比他克林大得多。同时，5i和5j无明显肝毒性。结果表明，咪康唑类似物为进一步开发针对阿尔茨海默病的新型 BuChE-IDO1 双靶点抑制剂提供了一个有吸引力的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.014
• 作为试剂：
  描述：

  sodium hydroxide 、 水 、 alpha-(2,4-二氯苯基)-1H-咪唑-1-乙醇 、 4-氯甲基-2-甲基噻唑盐酸盐 在 苄基三甲基氯化铵 J 、 sodium hydroxide 、 四氢呋喃 、 甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 乙醚 、 alpha-(2,4-二氯苯基)-1H-咪唑-1-乙醇 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以yields the hydrochloride of 4-[[1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxy]methyl]-2-methylthiazole的产率得到4-[[1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethoxy]methyl]-2-methylthiazole, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Imidazolylethoxymethyl derivatives of thiazole

  摘要：

  提供了新的噻唑酮基乙氧甲基衍生物，其具有以下通式：##STR1##其中R.sup.1为氢、低烷基、低烷氧基-低烷基、苯氧基-低烷基、苯基-低烷基或取代或未取代的苯基；R.sup.2为氢或卤素；R.sup.3和R.sup.4相同或不同，为氢、低烷基、低烷氧基或卤素。上述化合物及其盐可用作抗真菌和抗菌剂。

  公开号：

  US04307105A1

文献信息

• 一种BuChE-IDO1抑制剂、制备方法及其应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN112694472A

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明涉及医药领域，具体公开了一种BuChE‑IDO1抑制剂、制备方法及其应用。本发明对舍他康唑的7‑氯‑3‑取代苯并噻吩部分进行了化学修饰，探究其对AChE，BuChE和IDO1的体外抑制活性的影响，并进一步的优化出本发明的目标化合物，解决了现有BuChE‑IDO1抑制剂针对性和安全性欠佳的技术问题。本发明探究出了在2‑苯并噻唑环上引入合适的取代基可以与周围的氨基酸和血红素铁形成额外的相互作用，从而增加类似物与BuChE和IDO1的结合亲和力，为更加高效、更具针对性的治疗晚期AD疾病拓宽了新思路。
• Synthesis of dendrimer-type chiral stationary phases based on the selector of (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-(+)-2-Amino-1,2-diphenylethanol derivate and their enantioseparation evaluation by HPLC
  作者：Bao-Jiang He、Chuan-Qi Yin、Shi-Rong Li、Zheng-Wu Bai

  DOI：10.1002/chir.20708

  日期：2010.1

  a series of dendritic chiral stationary phases (CSPs) were synthesized, in which the chiral selector was L‐2‐(p‐toluenesulfonamido)‐3‐phenylpropionyl chloride (selector I), and the CSP derived from three‐generation dendrimer showed the best separation ability. To further investigate the influence of the structures of dendrimer and chiral selector on enantioseparation ability, in this work, another

  在我们最近的工作中，合成了一系列树状手性固定相（CSP），其中手性选择剂是L-2-（对甲苯磺酰胺基）-3-苯基丙酰氯（选择器I），而CSP衍生自三一代树状聚合物显示出最佳的分离能力。为了进一步研究树枝状大分子和手性选择剂的结构对对映体分离能力的影响，在这项工作中，通过固定（1 S，2 R）-1,2-二苯基-2-制备了另一系列CSP（CSP 1-4）。在前一工作中制备的一到四代树状聚合物上的（4-苯基脲基）乙基4-异氰酸根合苯基氨基甲酸酯（选择器II）。CSP 1和4表现出等效的对映体分离能力。CSP 2和3分别显示出最好的和最差的对映体分离能力。基本上，尽管手性选择剂不同，但这两个系列的CSP表现出相同的对映体分离能力。考虑到衍生自胺化硅胶和选择剂II的CSP的对映体分离能力比衍生自胺化硅胶和选择剂I的CSP的对映体分离能力要好得多，据认为，树状聚合物构象实质上影响对映体分离。《手性》，2010年。©2009
• The “Reverse-Tethered” Ruthenium (II) Catalyst for Asymmetric Transfer Hydrogenation:  Further Applications
  作者：David J. Morris、Aidan M. Hayes、Martin Wills

  DOI：10.1021/jo061154l

  日期：2006.9.1

  The attachment of a tethering group from the basic nitrogen atom to the arene ligand of a ruthenium(II) catalyst greatly improves its ability to catalyze asymmetric transfer hydrogenation (ATH) reactions. In this paper, we describe further applications of this versatile system to an extended substrate range.

  从碱性氮原子到钌（II）催化剂的芳烃配体的束缚基团的连接大大提高了其催化不对称转移氢化（ATH）反应的能力。在本文中，我们描述了该多功能系统在扩展的基材范围上的进一步应用。
• Azole antifungal compounds could have dual cholinesterase inhibitory potential according to virtual screening, enzyme kinetics, and toxicity studies of an inhouse library
  作者：Burak Barut、Suat Sari、Suna Sabuncuoğlu、Arzu Özel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130268

  日期：2021.7

  acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory effects. Compound 61 showed potent and selective AChE inhibition (IC50 = 8.77 µM). The study also yielded dual AChE/BChE inhibitors in addition to a number of potent AChE inhibitors. Enzyme kinetics assays revealed that AChE inhibitors were competitive inhibitors. All the active compounds were imidazole derivatives and the modeling study

  胆碱酯酶抑制剂的最新进展为治疗认知障碍（如阿尔茨海默氏病）开辟了新的场所。据报道，某些咪唑类抗唑类药物具有抑制胆碱酯酶的作用，因此可改善认知功能障碍。在这项研究中，我们测试了通过内部库中的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制作用的虚拟筛选选择的一组唑类抗真菌衍生物。化合物61显示出有效和选择性的AChE抑制作用（IC 50 = 8.77 µM）。除许多有效的AChE抑制剂外，该研究还产生了双重AChE / BChE抑制剂。酶动力学分析表明，AChE抑制剂是竞争性抑制剂。所有活性化合物均为咪唑衍生物，建模研究表明，质子化状态下的咪唑对与AChE和BChE活性位点的一些关键残基的结合相互作用贡献很大。活性衍生物对鼠成纤维细胞活力的细胞毒性作用可忽略不计。根据我们的研究结果，以唑类抗真菌药物的经典骨架为特征的化合物具有较高的抗胆碱酯酶药物设计潜力。
• Glucopyranoside-substituted imidazolium-based chiral ionic liquids for Pd-catalyzed homo-coupling of arylboronic acids in water
  作者：Zhonggao Zhou、Jing Li、Yue Wu、Yangyang Yuan、Lingfang Kong、Jun Xue、Zhiqiang Huang

  DOI：10.1080/07328303.2020.1788573

  日期：2020.7.23

  Abstract Chiral ionic liquids (CILs) are widely used solvents and materials with prominent properties. Carbohydrate-derived imidazolium-based CILs represent a distinctive type of CILs possessing multiple chiral centers from natural chiral pool. Herein, a series of glucopyranoside-substituted imidazolium-based CILs (Glu-imi-CILs) were synthesized and evaluated as ligands for Pd-catalyzed homo-coupling

  摘要手性离子液体（CILs）是广泛使用的具有突出性能的溶剂和材料。基于碳水化合物的咪唑鎓类CIL代表了一种独特的CIL类型，具有天然手性库中的多个手性中心。在此，合成了一系列基于吡喃吡喃糖苷取代的咪唑鎓基CIL（Glu-imi-CILs），并将其评估为Pd催化的芳基硼酸在水中均相偶联反应的配体。吡喃葡萄糖苷取代基有助于改善所得催化剂的催化活性。此外，发现具有用于额外配位的游离羟基的Glu-imi-CIL是最有效的配体。用这种方法由芳基硼酸合成了一系列对称的联芳基化合物（13个实例），分离产率高（85-99％）。

表征谱图