1-{2-(2,4-二氯苯基)-2-[(3-甲基丁-2-烯-1-基)氧代]乙基}-1H-咪唑 | 159650-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-{2-(2,4-二氯苯基)-2-[(3-甲基丁-2-烯-1-基)氧代]乙基}-1H-咪唑
• 英文名称: 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(3-methyl-2-butenyloxy)ethyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole, 1-(2-(2,4-dichlorophenyl)-((3-methyl-2-butenyl)oxy)ethyl)-；1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(3-methylbut-2-enoxy)ethyl]imidazole
• CAS: 159650-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₂N₂O
• 分子量: 325.238
• InChiKey: MUKDARXQHNSTDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-(2,4-二氯苯基)-1H-咪唑-1-乙醇 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到1-{2-(2,4-二氯苯基)-2-[(3-甲基丁-2-烯-1-基)氧代]乙基}-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of a New Antifungal Imidazole, AFK-108, and Related Compounds.

  摘要：

  尽管广泛使用的咪唑类抗真菌药物对皮癣菌和致病性酵母菌具有很强的杀真菌活性，但其局部应用的杀真菌活性并不强。为了提高咪唑类抗真菌药物的杀真菌活性，我们合成了一系列新型咪唑衍生物，这些衍生物具有来自异肾上腺素的疏水取代基。评估了这些化合物在直接破坏细胞膜活性、麦角甾醇生物合成抑制、最低生长抑制浓度（MIC）以及对豚鼠实验性皮癣病的治疗效果等方面的功效。在新合成的化合物中，名为 AFK-108 （2a）的香叶基衍生物显示出最高的体内杀真菌活性，同时具有细胞膜破坏活性和体外麦角甾醇生物合成抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.60

文献信息

• Design and synthesis of novel imidazole derivatives as potent inhibitors of allene oxide synthase(CYP74)
  作者：Keimei Oh、Noboru Murofushi

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00422-4

  日期：2002.12

  series of novel imidazole derivatives and tested them in a bioassay as AOS inhibitors using a purified recombinant AOS enzyme isolated from Arabidopsis and expressed in E. coli. Among the derivatives prepared, heptyl 8-[1-(2,4-dichlorophenyl)-2-imidazolylethoxy]octanoate (k) was found to be the most potent inhibitor, with an IC(50) of 10+/-5 nM, which is 250,000-fold and 1,000,000-fold more potent than

  丙二烯氧化合酶（AOS）是植物中脂蛋白途径中的关键酶，可导致茉莉酸和其他茉莉酸（JAs），这是植物防御信号网络的重要信号介体。AOS使用氢过氧亚麻酸作为氧供体以及底物，因此13（S）-氢过氧亚麻酸向氧杂环丁烷的生化转化可以在没有氧气和NADPH的情况下进行。我们设计了一系列新型咪唑衍生物的合成物，并使用从拟南芥中分离并在大肠杆菌中表达的纯化重组AOS酶在生物测定中作为AOS抑制剂进行了测试。在制备的衍生物中，发现八-[1-（2,4-二氯苯基）-2-咪唑并甲氧基]辛酸庚酯（k）是最有效的抑制剂，IC（50）为10 +/- 5 nM，是250,000倍和1,000，
• Aliphatic ethers of 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1-H-imidazolyl)ethanol: influence of ramification and/or unsaturation on lipophilicity and antifungal activity
  作者：C Tournaire-Arellano、J.L. Stigliani、C Récoché、R Caujolle、M Payard、M.D. Linas、J.P. Seguela

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)89644-4

  日期：1998.12
• Structure-Activity Relationships of a New Antifungal Imidazole, AFK-108, and Related Compounds.
  作者：Kimihiko HORI、Akira SAKAGUCHI、Michinari KUDOH、Koichi ISHIDA、Yuri AOYAMA、Yuzo YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.48.60

  日期：——

  Fungicidal activity of widely used imidazole antifungal drugs in topical applications is not so strong in spite of their potent fungistatic activities against dermatophytes and pathogenic yeasts. In order to improve fungicidal activity of imicazole antifungal agents, a series of novel imidazole derivatives having a hydrophobic substituent derived from isoprenoid were synthesized. The efficacy of these compounds was evaluated with respect to direct cell-membrane damaging activity, ergosterol biosynthesis inhibition, minimum growth-inhibitory concentration (MIC) and therapeutic effect for experimental dermatophytosis of guinea pigs. Among the newly synthesized compounds, the geranyl derivative named AFK-108 (2a) showed the highest in vivo fungicidal activity with both cell membrane damaging activity and ergosterol biosynthesis inhibition in vitro.

  尽管广泛使用的咪唑类抗真菌药物对皮癣菌和致病性酵母菌具有很强的杀真菌活性，但其局部应用的杀真菌活性并不强。为了提高咪唑类抗真菌药物的杀真菌活性，我们合成了一系列新型咪唑衍生物，这些衍生物具有来自异肾上腺素的疏水取代基。评估了这些化合物在直接破坏细胞膜活性、麦角甾醇生物合成抑制、最低生长抑制浓度（MIC）以及对豚鼠实验性皮癣病的治疗效果等方面的功效。在新合成的化合物中，名为 AFK-108 （2a）的香叶基衍生物显示出最高的体内杀真菌活性，同时具有细胞膜破坏活性和体外麦角甾醇生物合成抑制作用。