alpha-(2,4-二氯苯基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇 | 58905-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-(2,4-二氯苯基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-ethanol
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol；1-(2,4-dichlorophenyl)-1-hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethane；1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol
• CAS: 58905-18-3
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂N₃O
• mdl: MFCD00220630
• 分子量: 258.107
• InChiKey: XCWJBJOPHSVLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(2,4-二氯苯基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-chloro-2-[2',4'-dichlorophenyl]-ethyl)-1,2,4-triazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Halogeno-2-phenyl-ethyl)-triazoles

  摘要：

  X代表卤素，R代表卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺基、卤代烷基、硝基、氰基、可选取代苯基或可选取代苯氧基，n为0、1、2或3的式子1-(2-卤代-2-苯基乙基)-三唑，或其盐，具有杀真菌作用。

  公开号：

  US04102891A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 alpha-(2,4-二氯苯基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Aromatic ethers of 1-aryl 2-(1H-azolyl)ethanol: study of antifungal activity

  摘要：

  Aromatic ethers related to antifungal azole miconazole were synthesized and tested against various strains of Candida. We found that activity is related to the nature of the aromatic ring and the position of substituents on this ring. Activity is more strongly dependent on the substituent in the 2 position of the ethyl chain than on the aromatic group linked through the oxygen. Triazoles were always less potent than the corresponding imidazole analogues.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88315-2

文献信息

• Fungicidally active novel substituted azolylethyl oximinoalkyl ethers
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04489081A1

  公开（公告）日：1984-12-18

  Fungicidally active novel substituted azolylethyl oximinoalkyl ethers of the formula ##STR1## in which A is a nitrogen atom or the CH group, R.sup.1 is optionally substituted phenyl, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 each independently is hydrogen, alkyl or optionally substituted phenyl, and R.sup.5 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenylalkyl, or addition products thereof with acids or metal salts.

  具有杀菌活性的新型取代氮杂环乙基氧亚氨基烷基醚的公式为##STR1##，其中A是氮原子或CH基团，R.sup.1是可选地取代的苯基，R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4每个独立地是氢、烷基或可选地取代的苯基，R.sup.5是氢、烷基、烯基、炔基、可选地取代的苯基或可选地取代的苯烷基，或与酸或金属盐的加成产物。
• 咪康唑及其衍生物作为TGR5激动剂的应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN111039880B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明属于医药技术领域，涉及咪康唑及其衍生物在治疗TGR5参与的生物病理过程的疾病和病症的新用途。所述的咪康唑及其衍生物结构式如下。所述咪康唑及其类似物能够激活TGR5活性，能够用于治疗或预防与TGR5活性调节有关的疾病中的用途。
• Fungicidal 1-(2-aryl-2-R-ethyl)-1H-1,2,4-triazoles
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04598085A1

  公开（公告）日：1986-07-01

  Novel compounds of the class of 1-(2-aryl-2-R-ethyl)-1H-1,2,4-triazoles having fungicidal and plant-growth regulating properties.

  这类新化合物属于1-(2-芳基-2-R-乙基)-1H-1,2,4-三唑类化合物，具有杀菌和调节植物生长的特性。
• Synthesis and evaluation of novel benzene-ethanol bearing 1,2,4-triazole derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Bochao Li、Dawei Zhang、Yumin Zhang、Dan Jiang、Shuang Li、Wei Lei、Huiying Wang、Feng Lin

  DOI：10.1007/s00044-016-1724-6

  日期：2017.1

  a viable lead structure for the synthesis of more efficacious and broad-spectrum antimicrobial agents. In this study, a novel series of triazole derivates that are structurally related to the famous antimicrobial azole pharmacophore were synthesized and the structures of them were characterized by spectral (IR, 1H NMR, 13C NMR, and MS spectra) analysis. Antimicrobial activity was measured against both

  唑类药效团仍被认为是可行的先导结构，用于合成更有效和广谱的抗菌剂。在这项研究中，合成了一系列在结构上与著名的抗菌唑药物基团有关的三唑衍生物，并通过光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR和MS光谱）分析了它们的结构。测量了对细菌和真菌的抗菌活性。体外抗菌评估表明，五种化合物对被测革兰氏阳性细菌和真菌均具有抑制生长的作用，具有特殊功效。这些三唑化合物具有潜在的抗菌和抗真菌活性。抗菌活性的结果还表明，化合物（与标准药物（环丙沙星和伊曲康唑）相比，5a–i）是有效的抗菌剂和抗真菌剂，因此有望成为新的前导分子。
• Novel Triazole Derivatives Containing Different Ester Skeleton: Design, Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking
  作者：Xiaoyan Han、Shumin Wang、Na Zhang、Liwen Ren、Xiaoyang Sun、Yali Song、Jinhua Wang、Bin Xiao

  DOI：10.1248/cpb.c19-00624

  日期：2020.1.1

  Invasive fungal disease constitutes a growing health problem and development of novel antifungal drugs with high potency and selectivity are in an urgent need. In this study, a novel series of triazole derivatives containing different ester skeleton were designed and synthesized. Microdilution broth method was used to investigate antifungal activity. Significant inhibitory activity of compounds 5c

  侵袭性真菌病构成了日益严重的健康问题，迫切需要开发具有高效力和选择性的新型抗真菌药物。在这项研究中，设计并合成了一系列含有不同酯骨架的三唑衍生物。微稀释肉汤法用于研究抗真菌活性。评估了化合物5c，5d，5e，5f，5m和5n对白色念珠菌（I），白色念珠菌临床分离物（II），光滑念珠菌临床分离物（I）和光滑念珠菌（II）的显着抑制活性抑制浓度（MIC80）值范围从2到16 µg / mL。值得注意的是，化合物5e和5n分别以2和8 µg / mL的浓度显示出对白色念珠菌（II），光滑念珠菌（I）和光滑念珠菌（II）的最佳抑制作用。分子对接研究表明目标化合物主要通过疏水和范德华相互作用与CYP51相互作用。结果表明，这些新型三唑衍生物可以作为抗真菌剂开发的有前途的线索。