1-(2-(2,4-dichlorophenyl)-2-((3-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-1H-imidazole | 47447-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(2,4-dichlorophenyl)-2-((3-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-<β-(m-Methoxybenzyloxy)-2',4'-dichlorphenethyl>-imidazol；1-[2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-[(3-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]imidazole；1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-[(3-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]imidazole
• CAS: 47447-56-3
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 377.27
• InChiKey: QRFIASHLIJORNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2',4'-二氯苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2-(2,4-dichlorophenyl)-2-((3-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  具有丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 和吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制作用的多靶标配体 (MTDL) 的研究：针对阿尔茨海默病的咪康唑类似物的设计和合成

  摘要：

  在我们努力开发用于治疗阿尔茨海默病的有效多靶点配体的过程中，确定咪康唑显示出 BuChE-IDO1 双靶点抑制作用。Morris水迷宫试验表明咪康唑能明显改善东莨菪碱损伤的认知功能。此外，它在初级肝毒性评估中显示出良好的安全性。基于这些结果，我们设计、合成并评估了一系列咪康唑衍生物作为 BuChE-IDO1 双靶点抑制剂。在12种化合物中，5i和5j在酶促评价中表现出最好的效力，因此被选择用于随后的行为研究，其中这两种化合物的作用比他克林大得多。同时，5i和5j无明显肝毒性。结果表明，咪康唑类似物为进一步开发针对阿尔茨海默病的新型 BuChE-IDO1 双靶点抑制剂提供了一个有吸引力的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.014

文献信息

• Investigation of multi-target-directed ligands (MTDLs) with butyrylcholinesterase (BuChE) and indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibition: The design, synthesis of miconazole analogues targeting Alzheimer’s disease
  作者：Xin Lu、Si-yu He、Qi Li、Hongyu Yang、Xueyang Jiang、Hongzhi Lin、Yao Chen、Wei Qu、Feng Feng、Yaoyao Bian、You Zhou、Haopeng Sun

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.014

  日期：2018.5

  thus were selected for subsequent behavioral study, in which the two compounds exerted much improved effect than tacrine. Meanwhile, 5i and 5j displayed no apparent hepatotoxicity. The results suggest that miconazole analogue offers an attractive starting point for further development of new BuChE-IDO1 dual-target inhibitors against Alzheimer’s disease.

  在我们努力开发用于治疗阿尔茨海默病的有效多靶点配体的过程中，确定咪康唑显示出 BuChE-IDO1 双靶点抑制作用。Morris水迷宫试验表明咪康唑能明显改善东莨菪碱损伤的认知功能。此外，它在初级肝毒性评估中显示出良好的安全性。基于这些结果，我们设计、合成并评估了一系列咪康唑衍生物作为 BuChE-IDO1 双靶点抑制剂。在12种化合物中，5i和5j在酶促评价中表现出最好的效力，因此被选择用于随后的行为研究，其中这两种化合物的作用比他克林大得多。同时，5i和5j无明显肝毒性。结果表明，咪康唑类似物为进一步开发针对阿尔茨海默病的新型 BuChE-IDO1 双靶点抑制剂提供了一个有吸引力的起点。