1-(2-氯-2-(2,4-二氯苯基)乙基)-1H-咪唑 | 46503-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯-2-(2,4-二氯苯基)乙基)-1H-咪唑
• 英文名称: 1-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazole-1-yl)ethane
• 英文别名: 1-(β-chloro-2,4-dichloro-phenethyl)imidazole；1-[2-chloro-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole；1-(2,4,β-trichlorophenethyl)-imidazole；1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1-imidazolyl)-ethyl chloride；1-[2-chloro-2-(2,4-dichloro-phenyl)-ethyl]-1H-imidazole
• CAS: 46503-49-5
• 化学式: C₁₁H₉Cl₃N₂
• 分子量: 275.565
• InChiKey: XPIWEYXHBGAHNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯-2-(2,4-二氯苯基)乙基)-1H-咪唑 生成 (±)-1-(2-azido-2-(2, 4-dichlorophenyl)ethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  STUETZ, A.;EGGER, H.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-(2-氯-2-(2,4-二氯苯基)乙基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型含硒作为有效抗真菌剂的咪康唑类似物。

  摘要：

  在此，根据生物立体异构理论，设计，合成了一系列新型的含硒咪康唑类似物，并评价了它们对十三种致病真菌的抑制作用。特别令人鼓舞的是，所有新型目标化合物均对所有测试菌株均表现出显着的抗真菌活性。此外，所有目标化合物均对耐氟康唑的真菌表现出优异的抑制作用。随后，初步的机理研究表明，代表性化合物A03对C.alb具有很强的抑制作用。CYP51。而且，目标化合物可以防止真菌生物膜的形成。进一步的溶血试验证实，潜在化合物比咪康唑具有更高的安全性。此外，分子对接研究提供了目标化合物与C.alb之间的相互作用模式。CYP51。这些结果强烈表明，某些目标化合物有望成为新型抗真菌药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112360

文献信息

• 1-Aryl-2-(1-imidazolyl) alkyl ethers and thioethers
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04062966A1

  公开（公告）日：1977-12-13

  Novel 1-aryl-2-(1-imidazolyl)alkyl ethers and thioethers having anti-fungal properties are disclosed.

  揭示了具有抗真菌性能的新型1-芳基-2-(1-咪唑基)烷基醚和硫醚。
• Imidazole derivatives as inhibitors of TXA.sub.2 synthesis
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04894385A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  Compounds of formula (I): ##STR1## (wherein n is 0, 1 or 2 and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, X, Y and Z are a variety of groups and atoms) have the ability to inhibit the synthesis of thromboxane A.sub.2 and hence are useful in the treatment or prophylaxis of thrombotic conditions.

  具有以下化学式（I）的化合物：##STR1##（其中n为0、1或2，R.sup.1、R.sup.2、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、X、Y和Z为多种基团和原子）具有抑制血栓素A.sub.2合成的能力，因此在治疗或预防血栓症状方面具有用处。
• Structure-Activity Relationships of a New Antifungal Imidazole, AFK-108, and Related Compounds.
  作者：Kimihiko HORI、Akira SAKAGUCHI、Michinari KUDOH、Koichi ISHIDA、Yuri AOYAMA、Yuzo YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.48.60

  日期：——

  Fungicidal activity of widely used imidazole antifungal drugs in topical applications is not so strong in spite of their potent fungistatic activities against dermatophytes and pathogenic yeasts. In order to improve fungicidal activity of imicazole antifungal agents, a series of novel imidazole derivatives having a hydrophobic substituent derived from isoprenoid were synthesized. The efficacy of these compounds was evaluated with respect to direct cell-membrane damaging activity, ergosterol biosynthesis inhibition, minimum growth-inhibitory concentration (MIC) and therapeutic effect for experimental dermatophytosis of guinea pigs. Among the newly synthesized compounds, the geranyl derivative named AFK-108 (2a) showed the highest in vivo fungicidal activity with both cell membrane damaging activity and ergosterol biosynthesis inhibition in vitro.

  尽管广泛使用的咪唑类抗真菌药物对皮癣菌和致病性酵母菌具有很强的杀真菌活性，但其局部应用的杀真菌活性并不强。为了提高咪唑类抗真菌药物的杀真菌活性，我们合成了一系列新型咪唑衍生物，这些衍生物具有来自异肾上腺素的疏水取代基。评估了这些化合物在直接破坏细胞膜活性、麦角甾醇生物合成抑制、最低生长抑制浓度（MIC）以及对豚鼠实验性皮癣病的治疗效果等方面的功效。在新合成的化合物中，名为 AFK-108 （2a）的香叶基衍生物显示出最高的体内杀真菌活性，同时具有细胞膜破坏活性和体外麦角甾醇生物合成抑制作用。
• 1-[.beta.(R-thio)phenethyl]imidazoles and derivatives thereof
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04055652A1

  公开（公告）日：1977-10-25

  Novel 1-[.beta.-(R-thio)phenethyl]-imidazoles and the corresponding 1-[.beta.-(R-sulfinyl)phenethyl]imidazoles and 1-[.beta.-(R-sulfonyl)phenethyl]imidazoles wherein R is alkyl, alkenyl, aralkenyl, substituted aralkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkyl alkyl, aralkyl, substituted aralkyl, aryl or substituted aryl; and the antimicrobial acid addition salts thereof, are useful as antifungal, anti-bacterial and anti-protozoal agents.

  小说1- [β-(R-硫)苯乙基]-咪唑和相应的1- [β-(R-亚硫酰基)苯乙基]咪唑和1- [β-(R-磺酰基)苯乙基]咪唑，其中R是烷基，烯基，芳基烯基，取代芳基烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基，芳基烷基，取代芳基烷基，芳基或取代芳基;以及其抗微生物酸盐加合物，可用作抗真菌，抗细菌和抗原虫剂。
• Azole derivatives and antifungal drugs containing the same as an active
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US05110826A1

  公开（公告）日：1992-05-05

  An azole derivative represented by the following formula (I): ##STR1## wherein X is a nitrogen atom or CH, Y is an oxygen atom, a sulfur atom, an imino group, a methylimino group or a group represented by .dbd.N O--, Z is one or two halogen atoms, in stands for a number of 1 to 2, the wavy line means that stereochemistry of the double bond is either E or Z; or an acid adduct thereof. They exhibit strong antifungal activities and are very useful in the therapy for fungus diseases. Also disclosed is an antifungal drug containing said compound as an active ingredient.

  一种由以下式子(I)表示的唑类衍生物：##STR1## 其中X是氮原子或CH，Y是氧原子、硫原子、亚胺基、甲基亚胺基或由.dbd.N O--表示的基团，Z是一或两个卤素原子，n表示1到2的数字，波浪线表示双键的立体化学是E或Z；或其酸加合物。它们表现出强烈的抗真菌活性，在真菌疾病治疗中非常有用。还公开了一种含有该化合物作为活性成分的抗真菌药物。