(R)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanol | 27656-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazole-1-yl)-1-ethanol；(R)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-imidazol-1-yl-ethanol；R-(-)-imazalil-M；R14821；(R)-α-(2',4'-dichlorophenyl)-1H-imidazole-1-ethanol；R-(-)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethanol；1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanol, (-)-；(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-imidazol-1-ylethanol
• CAS: 27656-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 257.119
• InChiKey: UKVLTPAGJIYSGN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanol 在 NaH 、 氮气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到(R)-imazalil
  参考文献：
  名称：

  Chiral imidazole fungicidal compositions and methods for their use

  摘要：

  提供手性杀菌剂及含有该杀菌剂的组合物。还提供了使用本发明的组合物来抑制真菌生长的方法，包括植物毒性真菌。在治疗特定植物物种和对抗特定真菌中使用单一异构体，可以实现对真菌生长的选择性抑制，并减少杀菌剂的植物毒性效应。

  公开号：

  US06207695B1
• 作为产物：
  描述：

  2,2',4'-三氯苯乙酮 在 [((S,S)-N-(1,2,6-triphenyl-3-azahexyl)tosylamido)RuCl] 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  用于不对称转移加氢的“反向束缚”钌（II）催化剂：进一步的应用

  摘要：

  从碱性氮原子到钌（II）催化剂的芳烃配体的束缚基团的连接大大提高了其催化不对称转移氢化（ATH）反应的能力。在本文中，我们描述了该多功能系统在扩展的基材范围上的进一步应用。

  DOI：

  10.1021/jo061154l

文献信息

• Synthesis of dendrimer-type chiral stationary phases based on the selector of (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-(+)-2-Amino-1,2-diphenylethanol derivate and their enantioseparation evaluation by HPLC
  作者：Bao-Jiang He、Chuan-Qi Yin、Shi-Rong Li、Zheng-Wu Bai

  DOI：10.1002/chir.20708

  日期：2010.1

  a series of dendritic chiral stationary phases (CSPs) were synthesized, in which the chiral selector was L‐2‐(p‐toluenesulfonamido)‐3‐phenylpropionyl chloride (selector I), and the CSP derived from three‐generation dendrimer showed the best separation ability. To further investigate the influence of the structures of dendrimer and chiral selector on enantioseparation ability, in this work, another

  在我们最近的工作中，合成了一系列树状手性固定相（CSP），其中手性选择剂是L-2-（对甲苯磺酰胺基）-3-苯基丙酰氯（选择器I），而CSP衍生自三一代树状聚合物显示出最佳的分离能力。为了进一步研究树枝状大分子和手性选择剂的结构对对映体分离能力的影响，在这项工作中，通过固定（1 S，2 R）-1,2-二苯基-2-制备了另一系列CSP（CSP 1-4）。在前一工作中制备的一到四代树状聚合物上的（4-苯基脲基）乙基4-异氰酸根合苯基氨基甲酸酯（选择器II）。CSP 1和4表现出等效的对映体分离能力。CSP 2和3分别显示出最好的和最差的对映体分离能力。基本上，尽管手性选择剂不同，但这两个系列的CSP表现出相同的对映体分离能力。考虑到衍生自胺化硅胶和选择剂II的CSP的对映体分离能力比衍生自胺化硅胶和选择剂I的CSP的对映体分离能力要好得多，据认为，树状聚合物构象实质上影响对映体分离。《手性》，2010年。©2009
• The “Reverse-Tethered” Ruthenium (II) Catalyst for Asymmetric Transfer Hydrogenation:  Further Applications
  作者：David J. Morris、Aidan M. Hayes、Martin Wills

  DOI：10.1021/jo061154l

  日期：2006.9.1

  The attachment of a tethering group from the basic nitrogen atom to the arene ligand of a ruthenium(II) catalyst greatly improves its ability to catalyze asymmetric transfer hydrogenation (ATH) reactions. In this paper, we describe further applications of this versatile system to an extended substrate range.

  从碱性氮原子到钌（II）催化剂的芳烃配体的束缚基团的连接大大提高了其催化不对称转移氢化（ATH）反应的能力。在本文中，我们描述了该多功能系统在扩展的基材范围上的进一步应用。
• An Efficient Catalytic Asymmetric Route to 1-Aryl-2-imidazol-1-yl-ethanols
  作者：Ian C. Lennon、James A. Ramsden

  DOI：10.1021/op049838n

  日期：2005.1.1

  The asymmetric hydrogenation of 1-aryl-2-imidazol-1-yl-ethanones offers a concise route to homochiral 1-aryl-2-imidazol-1-yl-ethanols. Catalytic asymmetric transfer hydrogenation with formic acid using [(R,R)-TsDPEN]Ru(Cymene)Cl as precatalyst was shown to be effective in this transformation. Preliminary process development showed that the hydrogenation could be carried out under mild conditions at

  1-芳基-2-咪唑-1-基-乙酮的不对称氢化为纯手性1-芳基-2-咪唑-1-基-乙醇提供了一条简明的路线。已证明使用[（R，R）-TsDPEN] Ru（Cymene）Cl作为预催化剂的甲酸催化不对称转移氢化是有效的。初步工艺开发表明，氢化反应可在温和条件下，底物与催化剂的摩尔比（S / C）为1000-2000进行。
• Asymmetric synthesis and stereochemical structure–activity relationship of (R)- and (S)-8-[1-(2,4-dichlorophenyl)-2-imidazol-1-yl-ethoxy] octanoic acid heptyl ester, a potent inhibitor of allene oxide synthase
  作者：Keimei Oh、Yoichiro Shimura、Kyoko Ishikawa、Yudai Ito、Tadao Asami、Noboru Murofushi、Yuko Yoshizawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.095

  日期：2008.2.1

  afford pure (R)-JM-8686 and (S)-JM-8686. The inhibitory activities and binding affinities of these enantiomers toward allene oxide synthase were determined. We found that the inhibition potency of (R)-JM-8686 is approximately 200 times greater than that of (S)-JM-8686, with IC(50) values of approximately 5+/-0.2 nM and 950+/-18 nM, respectively. The dissociation constants of (R)-JM-8686 and (S)-JM-8686

  已经实现了强力烯丙氧化物合酶抑制剂8- [1-（2,4-二氯苯基）-2-咪唑-1-基乙氧基]辛酸庚酯（JM-8686）的两种对映体的制备使用2,4-二氯苯甲酰溴作为起始原料。关键步骤是用手性BINAL-H不对称还原1-（2,4-二氯苯基）-2-咪唑-1-基乙酮。产物通过手性高效液相色谱法（HPLC）纯化，得到纯的（R）-JM-8686和（S）-JM-8686。确定了这些对映异构体对氧化烯合酶的抑制活性和结合亲和力。我们发现（R）-JM-8686的抑制能力是（S）-JM-8686的大约200倍，IC（50）值约为5 +/- 0.2 nM和950 +/- 18分别为nM。
• Method for manufacturing enantiomeric imidazole compounds
  申请人：Ferrer Internacional, S.A.

  公开号：US07626038B2

  公开（公告）日：2009-12-01

  The invention relates to a method for manufacturing R-(−)-sertaconazole mononitrate. The invention also relates to R-(−)-sertaconazole mononitrate hemiacetonate.

  本发明涉及一种制造R-(−)-Sertaconazole Mononitrate的方法。本发明还涉及R-(−)-Sertaconazole Mononitrate半乙酸盐。