Ethyl 9,10-dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylate | 152039-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Ethyl 9,10-dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate
• CAS: 152039-20-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: ZAIHOZURAOBQPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 9,10-dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 大黄酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of functionalized juglone acetates and juglones via 1,4-dimethoxynaphthalene derivatives: synthesis of anthraquinones related to rhein and aloe-emodin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a042
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 chromium(VI) oxide 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ethyl 9,10-dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of Rhein

  摘要：

  A novel synthesis of Rhein (2), the active metabolite of the anti-osteoarthritic drug Diacetyl Rhein (1) has been achieved. Key steps include stereospecific olefination of aldehyde 21 with novel phosphonate 28 and the cyclisation of acid 31 to produce anthracene 32.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76534-8

文献信息

• Preparation of functionalized juglone acetates and juglones via 1,4-dimethoxynaphthalene derivatives: synthesis of anthraquinones related to rhein and aloe-emodin
  作者：James L. Bloomer、Kenneth W. Stagliano、Joseph A. Gazzillo

  DOI：10.1021/jo00079a042

  日期：1993.12
• A new synthesis of Rhein
  作者：Peter T. Gallagher、Terry A. Hicks、Andrew P. Lightfoot、W.Martin Owton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76534-8

  日期：1994.1

  A novel synthesis of Rhein (2), the active metabolite of the anti-osteoarthritic drug Diacetyl Rhein (1) has been achieved. Key steps include stereospecific olefination of aldehyde 21 with novel phosphonate 28 and the cyclisation of acid 31 to produce anthracene 32.