rhein chloride | 145568-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: rhein chloride
• 英文别名: rhein acid chloride；4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carbonyl chloride；4,5-Dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-carbonylchlorid；4,5-dihydroxy-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylic acid chloride；4,5-Dihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbonyl chloride
• CAS: 145568-72-5
• 化学式: C₁₅H₇ClO₅
• 分子量: 302.671
• InChiKey: NUJIRYCECATQCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhein chloride 在 盐酸 、 三氯化铝 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-benzoyl-1,8-dihydroxy-10H-anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Antipsoriatic Anthrones with Modulated Redox Properties. 2. Novel Derivatives of Chrysarobin and Isochrysarobin-Antiproliferative Activity and 5-Lipoxygenase Inhibition

  摘要：

  A novel series of 2- and 3-substituted 1,8-dihydroxy-9(10H)-anthracenones were synthesized and tested for their inhibitory activity against 5-lipoxygenase (5-LO) in bovine polymorphonuclear leukocytes and the growth of human keratinocytes. Structure-activity relationships are discussed with respect to the following redox properties of the compounds: reactivity against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, generation of hydroxyl radicals as measured by deoxyribose degradation, and inhibition of lipid peroxidation in model membranes. Inhibition of cell proliferation seemed to be related to these properties, whereas 5-LO inhibition was not. Within a class of structural analogs the activity against 5-LO, which was markedly improved as compared to that of the antipsoriatic drug anthralin, correlated well with the overall lipophilicity. Even though a number of compounds in this series enhanced oxidative damage to nonlipid molecules such as deoxyribose, their antioxidant properties predominate in membrane lipids. Among the prooxidant compounds were also the most potent antiproliferative agents (IC50 values in the 10(-7) M range).

  DOI：

  10.1021/jm00037a017
• 作为产物：
  描述：

  大黄酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rhein chloride
  参考文献：
  名称：

  大黄酸-氨基酸酯结合物作为潜在的抗真菌剂：合成和生物学评价。

  摘要：

  在寻找作物保护剂的过程中，氨基酸酯缀合物作为潜在的抗真菌剂已被广泛研究。本研究设计合成了一系列大黄酸-氨基酸酯偶联物，收率高，其结构经1H-NMR、13C-NMR和HRMS确证。生物测定结果表明，大多数缀合物对立枯病菌和核盘菌表现出有效的抑制活性。特别地，结合物 3c 对立枯病菌具有最高的抗真菌活性，EC50 值为 0.125 mM。对于核盘菌，缀合物 3m 显示出最高的抗真菌活性，EC50 值为 0.114 mM。令人满意的是，缀合物 3c 对小麦白粉病的保护作用优于阳性对照大黄蜂。

  DOI：

  10.3390/molecules28052074

文献信息

• NO供体型大黄酸衍生物、其制备方法及医药用途
  申请人：何黎琴

  公开号：CN109627169A

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域，具体涉及NO供体型大黄酸衍生物及其制备方法和在制药中的应用。该类化合物具有抗肿瘤作用，可用于制备抗肿瘤药物。本发明还涉及这类化合物的制备方法。
• Target exploration of rhein as a small-molecule necrosis avid agent by post-treatment click modification
  作者：Qiaomei Jin、Cuihua Jiang、Meng Gao、Dongjian Zhang、Nan Yao、Yuanbo Feng、Tianze Wu、Jian Zhang

  DOI：10.1039/c8nj06006a

  日期：——

  Post-labeling of compound 3 indicated that binding to exposed DNA may be an important mechanism of targeting of rhein compounds to necrotic cells.

  复合物3的后标记表明，与暴露的DNA结合可能是利用大黄素类化合物靶向坏死细胞的重要机制。
• Esters Of Hyaluronic Acid With Rhein, Process For Their Preparation And Compositions Comprising The Same
  申请人：Pietrangelo Antonello

  公开号：US20070203094A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention relates to esters of hyaluronic acid with rhein, more particularly to a compound based on hyaluronic acid, wherein alcohol groups of hyaluronic acid are esterified with rhein, to a process for preparing said ester and to a pharmaceutical composition comprising said ester.

  本发明涉及透明质酸与大黄素的酯类化合物，更具体地涉及一种基于透明质酸的化合物，其中透明质酸的醇基与大黄素发生酯化，以及制备该酯类化合物的方法和包含该酯类化合物的药物组合物。
• Anthraquinone compounds useful to treat osteoarticular conditions,
  申请人：Istituto Gentili S.p.A.

  公开号：US05451606A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  The present invention concerns a compound of formula (I) ##STR1## wherein: X is selected from H and OH; R is a residue which, linked to the ##STR2## group, forms an amino acid; the enantiomers and racemic mixtures thereof; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further concerns a pharmaceutical composition which comprises the above compound or salts thereof and the use of the compound for treating an articular pathology.

  本发明涉及式(I)的化合物：##STR1## 其中：X选自H和OH；R是残基，与##STR2##基团连接形成氨基酸；其对映体和外消旋混合物；以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及一种药物组合物，其包括上述化合物或其盐，并且本发明还涉及使用该化合物治疗关节病理的方法。
• 一种截短侧耳素大黄酸酯及其制备方法和应用
  申请人：西安康诺化工有限公司

  公开号：CN113121355B

  公开（公告）日：2023-05-09

  本发明提供一种截短侧耳素大黄酸酯及其制备方法和应用，所述截短侧耳素大黄酸酯的结构式如式Ⅰ所示：所述截短侧耳素大黄酸酯具有抗耐药菌作用，可用于制备抗耐药菌的药物及制备治疗由多耐药菌引起的感染性疾病的药物。